В июле 1908 г., когда свирепствовала безработица, Шифф убеждал мэра Нью-Йорка Джорджа Б. Макклеллана в очевидной целесообразности и своевременности государственных и муниципальных предприятий, отдавая предпочтение благотворительным: «Интересно, заметили ли Вы, проходя по… Юнион-сквер, Рекреэйшн-Пирс и другим местам, где собираются безработные, сколь велико в толпе число людей с печальным, отстраненным, отчаянным выражением лиц? Внешний вид этих мужчин даже сейчас указывает на то, что они стараются сохранить самоуважение и достоинство. Каждый день я получаю доподлинные рассказы о семьях, которые находятся на краю гибели, потому что их кормильцы, готовые выполнить любую работу, не могут найти себе места, но согласны скорее голодать, чем просить милостыню.
При таком положении дел мне кажется, что обеспечить их работой – настоятельный долг всех, в чьей власти создать рабочие места; в первую очередь я имею в виду городские власти, которым в конечном счете дешевле и проще потратить полмиллиона или миллион на заработную плату, чем увеличивать впоследствии ассигнования на отделения полиции, пенитенциарные заведения, больницы и дома призрения. Парки, улицы, дороги и другие виды общественной собственности нуждаются в рабочих руках. Стоит приложить усилия сейчас, и они окупятся, особенно если, задействовав контракты на ускоренное развитие, предоставить работу значительному числу неквалифицированных рабочих. Таким образом, несколько сотен тысяч долларов, выпущенных в обращение в следующие несколько месяцев, переменят судьбу многих безработных нашего города и уберегут их от страданий. Кроме того, благодаря принятым мерам повысится самоуважение тысяч наших граждан. Прошу Вас вместе с Генеральным контролером, которому я также пишу, как можно скорее обдумать создавшееся положение. Убежден, что Вы примете соответствующие меры…»
Он давно возмущался применением детского труда и призывал принять особый законодательный акт. 13 апреля 1893 г. он писал Луи Драйполчеру, председателю комитета по труду и отраслям промышленности законодательного собрания штата Нью-Йорк, о законе по регулированию занятости женщин и детей. Он выразил надежду, что закон будет благоприятно оценен комитетом, «так как все наши усилия в этом городе по улучшению как нравственного, так и действительного статуса нашего зависимого населения будут напрасны, если не примут такой закон, какой представлен в вышеупомянутом проекте».
Через 11 лет, 22 января 1904 г., Шифф писал профессору Феликсу Адлеру: «Думаю, не нужно Вам говорить, что мое сердце, как и Ваше, на стороне детей и из сочувствия, и из практических соображений, ибо мы не можем ожидать твердости и здоровья от нации, если позволим подрывать здоровье и нравственные устои детей. Я часто обсуждал данный вопрос с мисс Уолд прошлой зимой, когда она пришла ко мне проконсультироваться о законе, который был предложен и наконец принят в Олбани, и я знаю, что она не только принимает близко к сердцу проблему детского труда, но вместе с мистером Девайном прошлой осенью проводила беседы с президентом Рузвельтом о том, что можно сделать, чтобы исправить положение по всей стране. Ввиду огромной важности нового начинания я хотел бы вступить в Национальный комитет по детскому труду при том условии, что туда же примут и мисс Уолд. Тогда у меня появится возможность немедленно приступить к делу, с помощью мисс Уолд, и убедиться в том, что я не взваливаю на себя ответственность, с которой в противном случае не справлюсь».