После внезапной кончины мэра Гейнора в предвыборной гонке осталось два кандидата – Джон Перрой Митчел, кандидат от коалиции фьюжионистов, в которую входили и представители Республиканской партии, и бывший судья Верховного суда Эдвард Э. Маккол, выдвиженец Демократической партии. В такой ситуации влиятельные горожане вроде м-ра Шиффа должны были сделать выбор, и м-р Шифф со своим не замедлил. На памятной встрече в методистской церкви за день до похорон мэра Гейнора кандидат Митчел отдал дань уважения мэру Гейнору и сказал: хотя их с мэром мнения часто расходились, все признавали его честность и независимость. На следующий же день мистер Шифф написал Митчелу: он рад, что Митчел отказался от несправедливой клеветы, с которой он набрасывался на мэра Гейнора и на тех, кто поддерживал его кандидатуру. Он писал, что понимает: слова, произнесенные в пылу избирательной кампании, часто не имеют под собой обоснования, но тем не менее: «Требуется больше мужества для того, чтобы признать свою неправоту, чем для того, чтобы упорствовать в своих заблуждениях. Я рад вдвойне, потому что теперь могу поддержать Вас от всего сердца и с такой же силой, с какой я выступал бы против Вас, останься мэр Гейнор в живых».
Поддержка мистером Шиффом Митчела в 1913 г. стала началом дружбы между ним и кандидатом, которому суждено было стать одним из самых молодых мэров Нью-Йорка; их связала почти такая же тесная дружба, какая связывала мистера Шиффа с мэром Гейнором. Те, кто выступали вместе с м-ром Шиффом за переизбрание Гейнора, единодушно присоединились к нему в поддержке Митчела, а Адамсон, который вместе с мистером Шиффом принимал активное участие в выдвижении мэра Гейнора, возглавил избирательный штаб Митчела.
В ходе той кампании и четырех последующих лет мистер Шифф оставался доверенным лицом и советником мэра… Приближенные Митчела знали, что советы мистера Шиффа, как правило, оказывались безошибочными.
Ближе познакомившись с мэром Митчелом, мистер Шифф проникся к последнему таким уважением, что впоследствии возглавил комитет по сооружению памятника мэру Митчелу. Именно в его кабинете, после предложения создать памятник, сделанного нью-йоркской газетой «Уорлд», провели первое совещание, на котором официально организовали комитет за строительство памятника. Шифф заявил: по его мнению, лучший способ пропагандировать и поддерживать хорошее городское управление заключается в том, чтобы постоянно напоминать людям о заслугах тех, кто так хорошо управлял городом. Он считал, что сохранить память о мэре Митчеле и о его трудах с помощью эффектного памятника – долг тех, кто его поддерживал. Он сразу внес в фонд памятника 50 тыс. долларов. На слова друзей о том, что сумма чрезмерно велика, Шифф нехотя ответил: «Что ж, пусть тогда будет 25 тысяч». Именно на основе его солидного вклада образовался фонд памятника, который сейчас находится в стадии подготовки[28].
М-р Шифф в течение восьми лет играл активную роль в городском самоуправлении… Будет не слишком большим преувеличением сказать, что ни один человек, не занимавший официальной должности в муниципалитете, не внес такого большого, как он, вклада в служение городу, особенно в 1910–1918 гг.».
Вот как Шифф объяснял свою позицию по поддержке Митчела во время избирательной кампании 1917 г.: «…он превосходно, по-деловому и беспристрастно управлял городом в течение последних четырех лет; во-вторых, прошлый опыт научил меня: от любой администрации, которая находится под влиянием демократов, нельзя ожидать ничего, кроме обратного».
К огорчению Шиффа, Митчел потерпел поражение на перевыборах.
По крайней мере еще при мэре Сете Лоу Шифф занялся вопросами городского бюджета и реальной пользы для жителей Нью-Йорка в результате расходования бюджетных средств. Он готовил для мэра статистические выкладки, отмечая, что результаты непропорциональны расходам. Он призывал различные департаменты одобрить программу, предложенную Бюро муниципальных исследований, и сожалел о том, что Торговая палата не предпринимает в этом направлении более решительных шагов.
8 июля 1903 г. он обратился к мэру Лоу в связи с городским амортизационным фондом: «Возможно… целесообразно позаботиться о скорейшем погашении муниципальной задолженности… однако это необходимо сделать по закону, автоматически предусматривающему рабочие амортизационные фонды, а не предлагать разные условия для разных серий облигаций. Налог на амортизацию не следует возлагать слишком тяжким бременем на плечи одного поколения, муниципальные облигации должны быть долгосрочными… до их окончательного погашения необходимо учредить такой же амортизационный фонд. Предлагаю включить в принимаемые законы… условие для нынешних и будущих городских займов, в которых учитывался бы объем муниципальной задолженности, который будет погашен с помощью уже собранных амортизационных фондов».