В первом письменном тексте, содержащем основополагающие религиозные предписания ортодоксального иудаизма, содержится небольшой трактат, обычно называемый «Поучениями отцов». В нем есть часто цитируемый стих, смысл которого в том, что мир покоится на трех столпах: на Торе (что означает гораздо больше, чем Закон, а именно учение, доктрину); на культе, или общественной службе; и на совершении добрых дел, обычно называемых благотворительностью. Каждый иудей обязан творить добрые дела. Объем благотворительности связан со старинным понятием десятины, первоначально предписываемой крестьянам для содержания духовенства, но позже ставшей мерой минимальной благотворительности. Шифф действовал согласно традиции, восходящей к глубокой древности: одну десятую часть всего заработанного необходимо отдать нуждающимся. Это он считал своей религиозной обязанностью и никогда от нее не уклонялся. В силу своей человечности он часто превышал пределы «десятины». Позже он и другие стали называть подобную деятельность филантропией или альтруизмом; но в основе своей Шифф считал помощь беднякам религиозным долгом. В молитве, которую он регулярно произносил после трапезы за своим столом, он благодарил Бога за благословение, ниспосланное ему, и за возможность делить дары с теми, кому повезло меньше.
В письме шурину, Морису Дёбу, он предлагал подходящую надпись для благотворительного учреждения: «Ибо нищие всегда будут среди земли
И далее он писал: «По-моему, это очень уместно, поскольку заниматься благотворительностью напрямую предписал Моисей».
Шифф считал, что благотворительностью нужно заниматься главным образом при жизни и что дарение должно осуществляться под личным руководством дарителя. В сентябре 1893 г. он написал следующую записку, которую можно считать официальным подтверждением его тогдашнего мнения: «Многие, если не все, состоятельные люди признают своим долгом позволять своим собратьям до некоторой степени пользоваться их богатством, ниспосланным им добрым Провидением. Как правило, те, кто приобрели богатство своими силами, с большей готовностью воплощают этот принцип в жизнь, чем те, чье состояние перешло к ним по наследству; последние не с такой готовностью… жертвуют часть своего состояния на общественные нужды при жизни. Раздать часть состояния по завещанию – не жертва и потому едва ли достойно награды, ибо со смертью мы перестаем владеть и наслаждаться богатством, накопленным в течение жизни. Благотворительность и филантропия, дабы иметь силу, должны вестись под личным надзором дарителя, ибо маловероятно, что другие способны воплотить в жизнь наши замыслы и намерения так же хорошо, как мы сами.
Поскольку затронуть сердце легче, чем разум, благотворительность в изобилии, тогда как филантропии не хватает, и в то время, как больницы и приюты, как правило, снабжаются весьма щедро, многие самые достойные образовательные учреждения влачат жалкое существование из-за недостаточного внимания к ним со стороны тех, на чью поддержку эти учреждения вынуждены полагаться ради самого их существования.
Излишки накопленных нами богатств, по крайней мере до некоторой степени, принадлежат нашим собратьям; мы лишь временные попечители наших состояний. Давайте же заботиться о том, чтобы никто не страдал от нашего ненадлежащего попечения или отказа… выделить десятину от нашего богатства до того, как мы не вынуждены будем расстаться с богатством по неумолимым законам природы».
Масштаб его филантропической деятельности еще до того, как он в зрелые годы накопил немалое состояние, отмечен в речи, которую произнес епископ Поттер в Современном клубе Сент-Луиса в январе 1899 г.: Шиффа считали величайшим филантропом в Нью-Йорке, и он больше сделал для укрепления морального духа бедных и угнетенных, чем любой из миллионеров, проживавших в городе.
Положение бедняков очень заботило Шиффа, и он считал, что для них делается недостаточно. 7 марта 1898 г. он писал Лиллиан Уолд: «Я почти боюсь думать о несчастьях, которые окружают нас здесь со всех сторон, но знаю, что Вы всегда чувствуете то же, что и я, а может быть, и более того: те, чей жребий в том, чтобы помогать своим несчастным собратьям, более достойны зависти, чем живущие тихой и простой жизнью и не ведающие о существующих в мире страданиях».
После своего семидесятилетнего юбилея он писал другу: «Ничто из сделанного мною в течение жизни не вызвано желанием заслужить благодарность; и я не считаю, что кто-то мне чем-то обязан».
Он всегда требовал, чтобы в учреждениях, куда обращаются за помощью, просителям не только помогали, но и обращались с ними участливо, не задевая их чувств.