27 апреля 1917 г., в ответ на просьбу подписать патриотическое письмо, Шифф согласился при условии, что из письма уберут фразу, которая утверждала, что в войне повинно правительство Германии: «Мое мнение таково, что Германия изначально не развязывала войну, но это скорее было вызвано действиями предыдущего царского правительства России и правительства Австрии, хотя Германия без труда могла бы предотвратить войну, если бы пожелала».
Насколько создавшееся положение давило на него, становится понятно из письма от 10 августа 1917 г.: «В каком ужасном беспорядке сейчас весь мир, и почти нигде не видно ни единого проблеска света! Особенно огорчает меня Россия, и хотя я ни на минуту не верю в возвращение прежнего положения дел в связи с нашими единоверцами, боюсь, беспорядки в России будут способствовать продлению войны, что повлечет за собой большие человеческие жертвы и потери для нашей страны. Надеюсь лишь на то, что народы всех стран так устали от войны и так хотят мира, что их правительства вскоре вынуждены будут найти выход…»
Однако и Шифф постепенно приходил к выводу, что борьбу придется довести до конца. В письме от 28 августа он пишет заинтересованному корреспонденту: «Я человек мирный, я люблю мир, понимаю, что нет счастья превыше мира, и я предпочел бы, чтобы наша страна понесла большие материальные потери… во имя мира, а не из-за войны. И все же я понимаю: если нам не удастся положить конец тому, что в целом называется… «милитаризмом», под чем подразумевается позволение одной стране приобретать такую физическую власть и силу, что она может отрицать почти весь мир и удерживать его в безвыходном положении, как делала Германия три прошедших года, уже не может быть возврата к длительному счастью и процветанию… То, что можно временно залатать, с помощью раннего мира, снова порвется, пусть даже не в наше время, а… при жизни следующего и дальнейших поколений. В начале конфликта, три года назад, моя точка зрения была другой, но ход войны, способ, каким ее ведет Германия, и отношение германского правящего класса во главе с императором к собственному народу, который недавно потребовал демократических преобразований… вынудили меня занять ту позицию по отношению к моей родине, какую я сейчас пытаюсь Вам объяснить».
Шло время, и в войне все чаще принимали участие его родственники. В октябре в газетах сообщили, что его племянник, Мортимер Г. Шифф, молодой английский адвокат и капитан британской армии, был тяжело ранен и пропал без вести; позже подтвердилось известие о его смерти. Другой племянник, Отто Шифф, подданный Великобритании, но немец по рождению, в 42 года вступил добровольцем в армию Великобритании и уехал на фронт, хотя его отец по-прежнему жил в Германии.
18 марта 1918 г., когда положение армий Антанты было весьма плачевным, Шифф писал: «По-моему, сейчас странам Антанты и Германии уже поздно, если вообще возможно, обсуждать «некоторое подобие мира». Сознавать это горько и печально, но, на мой взгляд, сейчас можно сделать только одно: продолжать сражаться изо всех сил, пока и правительству Германии, и немецкому народу не надоест воевать и они не будут готовы заключить мир, который раз и навсегда покончит с германским милитаризмом, ставшим проклятием для всего мира. До того, как цель будет достигнута, Америка может недосчитаться как людей, так и материальных богатств, но будь что будет; лучше, если мы заново начнем отстраивать то, что появилось у нас после Войны за независимость, чем вынудим наших потомков стать рабами Германии… если ей удастся навязать нам мир на своих условиях. Мы имели возможность увидеть, что последнее означало для России и Румынии, и, если мы сейчас сдадимся, мы и наши союзники окажемся не в лучшем положении».
7 июня 1918 г. Шифф сделал следующее заявление: «Хотя я покинул Германию очень молодым человеком и 53 года назад выбрал своим домом США, я считаю, что вполне понимаю стремления Пруссии и методы Гогенцоллернов… и верю в то, что нам совершенно необходимо безоговорочно победить в этой войне».
К началу октября стало ясно, что силы Четверного союза слабеют. 2 октября, выступая на заседании нью-йоркского отделения казначейства по поводу четвертого военного займа, или «займа Свободы», Шифф, по сообщениям газет, сделал следующие замечания: «Пять месяцев назад, стоя на этом самом месте, я имел честь обратиться к своим согражданам с призывом вносить средства на третий «заем Свободы». Тогда меня часто спрашивали, когда, по моему мнению, закончится война, и я всякий раз неизменно отвечал: «Когда мы победим». Насколько ближе мы сейчас к победе и как гордимся достижениями наших отважных мальчиков и наших доблестные союзников!..
