Хотя после 1914 г. война и связанные с ней проблемы больше всего занимали Шиффа, у него были и другие дела, многие из которых требовали даже большего его внимания. В начале войны Америка переживала период экономического спада и безработицы, которые не закончились до тех пор, пока крупные иностранные закупки не способствовали росту заработной платы и цен – по крайней мере во многих отраслях. Более того, первые годы войны до некоторой степени усилили в Америке общественное недовольство и возмущение материальным неравенством. Шифф всегда остро чувствовал растущее недовольство существующими порядками, но был против того, чтобы просто критиковать трудности, не предлагая конкретных и приемлемых мер для исправления ситуации. В тот период он больше чем когда бы то ни было занимался трудовыми спорами. В 1915 г. в швейной промышленности создались условия, грозившие забастовкой, в которой приняли бы участие 50 тыс. человек. Президент Международного профсоюза работников швейной промышленности угрожал призвать к общей забастовке. Тогда и в нескольких последующих случаях Шифф встал на сторону рабочих. Так, 2 мая 1916 г. он писал знакомому: «Полагаю, что нынешних трудностей с рабочими в Вашей отрасли можно было бы избежать, если бы руководители Ассоциации промышленников проявили меньше упрямства».
Во время общей забастовки в 1916 г. он прямо поддержал бастующих швейников и лично послал в фонд помощи 12 500 долларов. В связи с этой забастовкой он занял столь прочную позицию, что 13 июля 1916 г. телеграфировал Сэмюэлу Гомперсу, президенту Американской федерации труда: «Гражданский комитет и я всерьез призываем Американскую федерацию труда оказать всяческое содействие… профсоюзу швейников, чтобы он выдержал то, что, по мнению членов Гражданского комитета, является вопиющей социальной несправедливостью».
Судя по всему, тогда Шифф испытывал особое возмущение, потому что во всех других случаях он старался предотвратить забастовки и постоянно призывал к третейскому суду. Так, в декабре 1918 г. он проводил долгое совещание с президентом американской ассоциации производителей мужской одежды, на котором обсуждались меры по выборам беспристрастного председателя на встречах представителей промышленников и профсоюза.
Со временем Шифф все больше ценил личные качества Гомперса. В апреле 1919 г., узнав, что Гомперс попал в аварию, он предложил передать ему пожелания скорейшего выздоровления.
В письме Артуру Вудсу 19 августа 1919 г., одном из последних на данную тему, он говорит о необходимости контроля как капитала, так и профсоюзов: «Почти тридцать лет назад, после того как капитал… добился своего и буйно разросся, американский народ пришел к выводу, что капитал необходимо обуздать. Тогда дело окончилось принятием так называемого Закона Шермана; и позже время от времени принимались другие законы и подзаконные акты. Скорее всего, не за горами то время, когда здравый смысл подскажет американцам, что трудовые объединения также должны подпасть под контроль закона, чтобы предотвратить обстановку, которая сейчас сложилась у нас почти повсеместно. Хотя в целом американский народ терпелив, он не потерпит ничьей тирании, будь то тирания капитала или профсоюзов, и готов ограничить тиранические условия, какой бы ни была их причина».
Он продолжал бдительно следить за филантропическими предприятиями в США и, как всегда, склонен был призывать к профилактическим мерам. Так, когда у фермеров штата Нью-Йорк возник дефицит в семенах, 16 апреля 1917 г. Шифф писал Уильяму Ч. Осборну, хотя и считал, что предоставить семена должно законодательное собрание штата: «Мне не кажется, что Семенного фонда в размере нескольких сотен тысяч долларов, какой предлагаете собрать Вы, хватит на покрытие существующей потребности. Я скорее придерживаюсь того мнения, что… предоставить необходимую помощь фермерам нашего штата должно законодательное собрание… нельзя предоставлять дело частной инициативе, из-за чего собрать необходимые средства может оказаться трудным. Тем не менее, если речь идет о крайних мерах, я готов предоставить 35 тыс. долларов в любой достаточно крупный фонд, чтобы должным образом восполнить существующий дефицит».
