Как видим, Сергей не был человеком «не от мира сего», но его отношения с той жизнью, которая постоянно окружала, складывались непросто. С юных лет положение в обществе давало ему массу преимуществ, жизнь предлагала множество удовольствий, а блистательный Петербург был готов удовлетворить любую его прихоть. Однако то, что другим представлялось вершиной счастья, в глазах Великого князя выглядело пустым и ненужным. Нет, будучи молодым, он не отказывался от увеселений: посещал балы, праздники, светские вечера. Его часто тянуло в театр, и вместе со всеми он восхищался несравненным голосом Аделины Патти, звезды итальянской оперы, гастролировавшей в России. Зимой Сергея можно было встретить на катке Таврического сада, куда, сам увлёкшись коньками, он постепенно заманил и товарищей. И вместе с тем во всех подобных развлечениях его душа не находила себе места. «Отчего я всё чувствую так глубоко? Отчего я не таков, как все другие, не весел, как все? — сокрушался он в письме другу Константину. — Я до глупости углубляюсь во всё и вижу иначе — мне самому совестно, что я до того старообразен и не могу быть как вся “золотая молодёжь” весел и беспечен». Мир Сергея Александровича, не «старообразный», а высокоинтеллектуальный и глубоко духовный, наполняли совсем иные пристрастия — русская история, мировая культура, умные собеседники, познавательные книги.
Живой интерес Великого князя всегда вызывала художественная литература, в которой предпочтение отдавалось русской классике. Пушкин, Лермонтов, недавно скончавшийся Тютчев — вот его любимые авторы. С юношеских лет сохранилось и серьёзное увлечение европейской поэзией, в первую очередь творчеством Данте Алигьери. Изучение английского языка способствовало более глубокому пониманию Сергеем драматургии Шекспира, а занятия немецким — восхищению стихами Гейне и Гёте. Из современников Великий князь высоко ценил Апухтина, Майкова, Фета. С последним он был лично знаком, сам же поэт, глубоко уважая Сергея Александровича, всегда считал за честь нанести Его Высочеству визит и с радостью подарил Августейшему читателю свой новый сборник «Вечерние огни». Заезжал к Великому князю, почтительно расписываясь в книге посетителей, и прозаик Иван Гончаров, с которым Сергея познакомил кузен Константин.
Сергей Александрович высоко ценил творчество Льва Толстого, с удовольствием прочитав «Севастопольские рассказы» и «Войну и мир». Но Толстой-проповедник вызывал у него раздражение: отрицание графом исторических русских ценностей, посягательство на Православную церковь, жёсткая критика властей, будоражащая умы, — всё это, по мнению Великого князя, играло на руку врагам России.
К произведениям другого властителя дум — Фёдора Михайловича Достоевского — Сергей относился с нескрываемым восхищением. В Царской семье он стал настоящим первооткрывателем писателя, рекомендуя его книги близким. Завораживающий мир героев, острота затрагиваемых автором проблем и поднимаемые им вопросы христианской морали волнуют душу юного Сергея. И вдруг настоящий подарок судьбы — он может встретиться и побеседовать с любимым писателем! Этим счастьем Великий князь был обязан своему наставнику, который в марте 1878 года обратился к Достоевскому с письменной просьбой провести беседу с младшими сыновьями императора. По мнению Арсеньева, такое общение способствовало бы дальнейшему нравственному совершенствованию Сергея и Павла Александровичей. Писатель принял приглашение, и Великий князь смог, наконец, познакомиться с автором «Белых ночей», «Идиота», «Бесов», «Преступления и наказания».
Спустя почти год они встретились вновь, и так же как в прошлый раз, за совместным обедом завязался серьёзный разговор. Жена писателя вспоминала: «Свидание с Великими князьями произвело на Фёдора Михайловича самое благоприятное впечатление: он нашёл, что они обладают добрым и недюжинным умом и умеют в споре отстаивать не только свои, иногда ещё незрелые убеждения, но умеют с уважением относиться и к противоположным мнениям своих собеседников». Такая оценка со стороны классика многое значит.
Впечатления Сергея были незабываемые. К восторгу от творчества Достоевского добавилось очарование его личностью. В мастере слова и знатоке человеческих душ открылся замечательный собеседник, единомышленник, общаясь с которым можно было и лучше разобраться в себе, найти давно искомые ответы и получить новые поводы для размышлений.
