По мысли императора, управление Первопрестольной и окружающим её краем требовало решительных перемен. Четверть века важнейший регион России возглавлял князь Владимир Андреевич Долгоруков, сделавший немало хороших и добрых дел, но со временем превратившийся в этакого барина, считавшего Москву личной вотчиной. Собственные интересы князя стали преобладать над государственными, всё больше и больше разрастались финансовые злоупотребления, процветала коррупция. Многие вопросы проталкивались с помощью кумовства, нормой стало лоббирование. Как отмечал видевший всё это граф Сергей Дмитриевич Шереметев, генерал-губернатор сильно развратил Москву. Вместе с тем Владимир Андреевич слыл в Первопрестольной любимцем. Внешне тихий, хлебосольный, не чуждый «демократизму» старичок Долгоруков давно стал здесь «своим», а такое определение значило для москвичей немало. Каждый юбилей его руководящей работы Москва отмечала пышными праздниками: сотни депутаций и адресов, учреждение именных стипендий, груды подарков, еле разместившихся в Румянцевском музее.
Выбор императора многих озадачил: почему именно Великий князь Сергей? Ответ содержался в понимании Александром III значения Москвы в жизни страны и её роли в новом политическом курсе. Здесь ему был нужен надёжнейший помощник, истинный единомышленник. Кроме того, видя в Москве ядро государственности и оплот русского духа, Государь хотел вернуть ей блеск монаршей власти и тем самым подчеркнуть укрепление традиционных форм национальной политической жизни. Не переселяясь в древнюю столицу сам, император направлял туда облачённого властью брата. «Я решился, — писал он наследнику, — назначить дядю Сергея в Москву генерал-губернатором вместо Долгорукова, выжившего за последнее время совершенно из ума. Сергей доволен, хотя и страшится немного этого назначения, но я уверен, что он справится и, конечно, будет стараться послужить с честью».
Для Сергея Александровича это действительно огромная честь, знак особого доверия Государя. Но он прекрасно понимает и всю возлагаемую ответственность, всю тяжесть поручения. Его мысли и настроения тех дней частично передаёт одно из писем Елизаветы Фёдоровны отцу: «Мы не можем и представить себе, какие большие перемены может принести нам жизнь в будущем. Мы должны будем сделать так много для людей там, и в действительности мы будем там играть роль правящего князя — что будет очень трудным для нас, так как вместо того, чтобы играть такую роль, мы горим желанием вести тихую личную жизнь. Я думаю, что Сергей даже более опечален, чем я, так как он надеялся остаться в полку ещё на один год. Это ужасно тяжело для моего дорогого Сергея; он побледнел и похудел. Волосы становятся дыбом, когда подумаешь, какая ответственность возложена на Сергея. Староверы, купечество и евреи играют там важную роль — теперь всё это надо привести в порядок с любовью, твёрдостью, по закону и с терпимостью. Господи, дай нам силы, руководи нами, так как всё это будет таким трудным и тяжёлым». О себе она добавляет: «Я также надеюсь, что смогу помогать немного Сергею. Я буду стараться исполнять отлично всё то, что выпадет на мою долю». В том же духе Елизавета поделилась новостями с бабушкой Викторией, заодно извинившись перед королевой за своё долгое отсутствие в Англии: «Я не могу оставить моего драгоценного Сергея; я никогда ещё не уезжала без него, а у него так много служебных обязанностей...»
Расставание с прежней жизнью окрасилось в чёрный цвет. 13 апреля, прямо в день перехода Елизаветы Фёдоровны в православие, скончался Великий князь Николай Николаевич, супруг несчастной «тёти Саши». Траурные тона упорно пытались вмешаться во все ключевые события, выпадавшие на долю Елизаветы, словно звуча отголоском печальной свадьбы её матери. Да и Сергею судьба не переставала посылать тревожные знаки — 29 апреля, когда он в последний раз отмечал в Петербурге свой день рождения (совпавший в том году с днём Пасхального поминовения усопших), находившийся в Японии цесаревич Николай подвергся покушению. Слава Богу, дело ограничилось ранением, и жизни наследника ничего не угрожало.
Через шесть дней после этого Великокняжеская чета прибыла в Москву. На Николаевском вокзале приняли положенные почести, выслушали рапорт командующего войсками Московского военного округа. Городской голова Н. А. Алексеев поднёс хлеб-соль на серебряном блюде с вензелем «С. А.» и гербом Москвы. «Добро пожаловать, Великий князь с Великою княгинею, — обратился он к новому генерал-губернатору. — С радостью и любовью встречаем мы тебя. Храни, Великий князь, заветы старины и полюби первопрестольную Москву так горячо, как любим мы и нашего Царя, и нашу родину».