Из Новгородской Четвёртой летописи мы узнаем и раннюю дату похода — 1395 год, и то, что это был, быть может, самый дальний поход русских дружин на восток, в направлении Волжской Булгарии: «В лето 6903 (1395)… князь великий Василеи, събрав ратей много, и с ними отпусти брата своего Юрья, а с ним воевод и бояр старших и силу многу. Они же, шедши ратью, плениша землю Татарьскую, и взяша град Болгары и Жукотин и Казань, Кременчюк, и пребыша три месяцы, воююще, и никто же не помнит, толь далеча воева Русь Татарьскую землю, и възвратишася с многою користию».
Ещё более подробно под 1395 годом нам рассказывает об этих событиях Московский летописный свод конца XV века: «А князь великы слышавъ се и събра рати многы, посла брата своего князя Юрья Дмитреевича, а с ним воевод и старейших боярь и силу многу. Онъ же шед взя город Болгары Великые и град Жукотинъ и град Казань и град Керменчюкъ и всю землю их повоева и много бесерменъ и татарь побиша, а землю Татарьскую плениша. И воевавъ три месяци възвратися с великою победою и съ многою корыстью в землю Русскую».
Мы поддерживаем версию, что поход Юрия состоялся в 1395—1396 годах. Доказательства тому следующие. Во-первых, сами тексты летописей, где указаны эти даты. Во-вторых, логично, что нападение князя Семена с татарами на Нижний Новгород совпало затем с его преследованием войском князя Юрия. А нападение было именно в эти годы, позднее такой поход на Русь с востока просто не укладывается во времени и других текущих событиях. Кроме того, в-третьих, само время для похода было крайне удачным, именно в 1395—1396 годах Золотая Орда была настолько ослаблена нашествием Тимура, а Волжская Булгария — почти полностью им разорена, что, преследуя противника, дружина Юрия смогла легко пройти по чужой территории максимально далеко, не встречая почти никакого серьёзного сопротивления.
Неожиданным на первый взгляд могло бы звучать предположение, что дружина князя Юрия в 1395 году участвовала в походе на Волжскую Булгарию в нейтралитете или даже союзничестве (пусть даже и в условном) с войском Железного Хромца — Тамерлана. То есть Тимур, возможно, знал о выдвижении вслед за ним русской дружины и не стал ей мешать.
Войско с Юрием Дмитриевичем во главе, оказавшись в 1395 году в Волжской Булгарии, могло участвовать не только в поисках своего противника — князя суздальско-нижегородского, но также и в преследовании остатков войска гораздо более опасного и старинного врага Руси — хана Тохтамыша, только что жестоко разбитого Тамерланом. Для сыновей Дмитрия Донского, которого этот ордынский хан в 1382 году наказал за победу на поле Куликовом сожжением белокаменной Москвы, такие действия могли быть делом чести.
Это ещё один, дополнительный «мотив», по которому русские могли оказаться в это время на булгарской территории.
Для Тамерлана Тохтамыш был не меньшим врагом, а потому он не стал мешать русским в их походе. Вот тогда-то он, возможно, и воспринял действия дружины Юрия как условно союзнические. Это не значит, что ему был нужен реальный союзник. Силы русского войска были несопоставимо слабее. Но ведь они оказались противниками его же — Тамерлана — врагов и даже пришли на их землю.
Не случайно спустя некоторое время Сигизмунд Герберштейн, оставивший свои записки о путешествиях в Московию, заметил по поводу данного похода русских, что они «овладели Булгарией, которая лежит по Волге, и изгнали из неё татар». Против татар — то есть Тохтамыша — воевал тогда и Тимур. И преследуя Тохтамыша (или его отряды), он, собственно, и попал в Булгарию.
Оказавшиеся здесь русские (преследовавшие другого князя, а заодно и, возможно, сторонников Тохтамыша) ему совсем не мешали, скорее, наоборот.
Кто знает, возможно, почти одновременное нападение на Булгарию с юго-востока (Тамерлан) и потом с запада (Юрий Звенигородский) в 1395 году было результатом даже согласованной акции. А благословение старца Саввы — частью большой политики того времени. Оставим рассмотрение этой гипотезы на суд будущих исследователей.
А может, походов было два, с разницей в четыре года? Такой вариант изложения событий мы находим в некоторых вполне компетентных изданиях, вроде «Русского биографического словаря» А. А. Половцова (конец XIX — начало XX века): «Осенью 1395 г. он (князь Юрий, сын Евдокии. —
Вопреки и несмотря на повороты «исторического разумения», а также опираясь на имеющиеся в настоящий момент хоть и противоречивые, но факты (хотя всегда могут появиться в поле зрения исследователей новые сведения), более верным будет отнести главный поход Юрия «на Булгары» к 1395 году.