С благочестием пеклись о спасении своём, с чистой душой и ясным умом…
То, что великая княгиня перед кончиной приняла монашеский постриг, — не редкость для того времени. Так поступали и до неё. Но нам важно рассмотреть причины, побудившие её сделать это, ибо причины эти показывают нам её опыт и внутренний духовный путь, о котором в дальнейшем будут много писать потомки, выделяя Евдокию среди других почитаемых русских святых.
Не сразу осознается такой, казалось бы, не очень существенный факт в жизни княгини Евдокии. Её духовные искания, да и вообще её судьба были связаны с самыми известными на Руси в то время людьми, имена которых вписаны золотыми буквами в историю государства. Это означало, что она интересовалась наиболее передовыми взглядами и идеями своей эпохи, не существовала просто в некоем закрытом пространстве, в жилых хоромах или дворцах, а шла навстречу новым идеям, веяниям, стремилась к поиску, и в первую очередь — в духовной сфере жизни.
С самого детства княжне и будущей княгине везло на духовных наставников и тех великих служителей Церкви, которые её окружали или были близкими современниками. Они воспитывали её не только живым примером, но и рассказами о тех подвижниках, которые были известны и посетили сей мир незадолго до неё. Безусловно, жития и исторические повествования об этих людях стали во многом определяющими для формирования её мировоззрения, для осуществления ею дальнейших духовных подвигов.
О близости к семье Дмитрия Донского преподобного Сергия Радонежского и игумена Фёдора Симоновского (впоследствии архиепископа Ростовского) мы уже рассказывали. Сергий крестил сыновей Евдокии — Василия, Юрия и Петра, а для Юрия даже был крестным отцом. Он помогал семье дельными советами, благословлял мужа Евдокии в самые трудные минуты (вспомним хотя бы Куликовскую битву). А Фёдор, крестивший их сына Андрея, помогал во внутренних борениях, будучи тем человеком, который воспринимал от князя Дмитрия (возможно, некоторое время и от Евдокии) исповедь. То есть он был духовником великокняжеской семьи.
Часто в то время употреблялось словосочетание «отец духовный». Летописи утверждают, что таковым для князя Дмитрия Ивановича был некоторое время архимандрит кремлёвского Спасского на Бору храма-монастыря Михаил (летописи называют его также Митяем). Они знакомы были ещё по Коломне, где произошла свадьба Дмитрия и Евдокии. Именно Михаил по Рогожскому летописцу «избран бысть изволением великого князя во отчество и в печатникы, и бысть… отец духовный князю великому и всем бояром старейшим, но и печатник, юже на собе ношаше печать князя великаго». Произошло появление нового духовника у великого князя, вероятнее всего, около 1376 года, когда уже названный «отцом духовным» Михаил принял постриг и рукоположен был в «спасские архимандриты». Мог ли он быть тогда также духовно близок к княгине Евдокии и также быть ей «отцом духовным»? Не исключено, хотя и не подтверждено.
Однако тот же Рогожский летописец сообщает, как Фёдор Симоновский отправился в феврале 1381 года «на великое заговение» в Киев для встречи митрополита Киприана, уже к тому времени став «отцом духовным» князя Дмитрия («и посла по него игумена Феодора Симоновьскаго, отца своего духовнаго, в Киев»). Это произошло после кончины в 1379 году Михаила-Митяя у Константинополя-Царьграда. Хотя духовником князя Дмитрия Фёдор мог стать благодаря самому архимандриту Михаилу, который, отправляясь в Царьград за митрополичьей грамотой, видимо, не мог оставить правителя Москвы без духовного окормления.
Кто и в какое время был постоянным духовником княгини Евдокии, сегодня в точности сказать сложно. Предположительно, как мы уже говорили, эти функции мог исполнять первоначально, до свадьбы, неизвестный нам священнослужитель в Суздале. Или даже в те времена это мог быть игумен и архимандрит Дионисий (будущий епископ Суздальский), основавший в Нижнем Новгороде Печерскую обитель, между прочим, — с храмом Вознесения Господня! Затем, уже в Москве — митрополит Алексий, архимандрит Михаил (Митяй, возможно, венчавший Дмитрия и Евдокию в Коломне) и игумен Фёдор Симоновский, а позднее митрополит Киприан, преподобный Дмитрий Прилуцкий (предсказавший кончину Дмитрия Донского), даже будущий епископ Сарский — Савва (отпевавший князя Дмитрия) и, возможно, другой Савва — Сторожевский (духовник любимого сына Евдокии — Юрия).
Даже далёкий от церковной традиции человек наверняка слышал о том, что существуют духовники — те, кто принимает исповедь других людей. В этом деле с XIV века ничего не изменилось. Таинство исповеди всё так же совершает священник.
Духовниками иногда называют и духовных наставников, руководителей, то есть тех, кто помогает более молодым или менее опытным в духовной жизни.