Первое место, безусловно, принадлежит гипотезе, пытающейся доказать (или, скорее, верящей) в существование у Людовика XIV брата, скрытого из государственных соображений под маской. Отцом её можно считать Вольтера, который в историческом труде «Век Людовика XIV» (1751) написал: «Железная Маска был брат и, без сомнения, старший брат Людовика XIV…». Своей популярностью гипотеза обязана блестящему перу Дюма-отца — на этом «гвозде» висит сюжет «Виконта де Бражелона». У профессиональных же историков названная легенда давно потеряла всякое доверие — в XIX веке её разделял один лишь Жюль Мишле, французский историк, а после него — уже никто. К её недостаткам относится, прежде всего, отсутствие достоверных письменных свидетельств: все существующие, как выяснилось, являются апокрифами. Например, знаменитый в своё время рассказ гувернера Железной Маски: «Несчастный принц, которого я воспитывал и берёг до конца дней моих, родился 5 сентября 1638 года в восемь с половиной часов вечера, во время ужина короля. Брат его, ныне царствующий (Людовик ХIV. —
Система доказательств, приводимых в пользу этой версии, является порочной, поскольку нарушает философский принцип Уильяма Оккама: «Не следует умножать сущности сверх необходимого». Иными словами, никто никогда не объяснит загадку Железной Маски существованием брата Людовика XIV, пока не будет доказано, что у последнего действительно был брат. В целом же к этой версии приложимы слова Монтескье: «Есть вещи, о которых говорят все, потому что о них однажды было сказано».
В период первой Империи возникла разновидность этой версии, согласно которой у Людовика XIII помимо законного наследника — будущего Людовика ХIV — был внебрачный сын, устранённый после смерти отца своим сводным братом. На островах Святой Маргариты, куда его сослали, он якобы сошёлся с дочкой тюремщика, которая родила ему сына. Когда позже узника в маске перевезли в Бастилию, его малолетнего сына отправили на Корсику, дав ему фамилию Буонапарте, что означает «с хорошей стороны», «от хороших родителей». Эта история должна была доказать, что императорские короны не падают сами собой на головы артиллерийских поручиков.
Перейдём к следующему претенденту — графу Вермандуа, побочному сыну Людовика XIV и мадемуазель де Лавальер.
В 1745 году в Амстердаме вышли «Секретные записки об истории Персии», в которых под вымышленными («персидскими») именами рассказывалась анекдотическая история французского двора. Между прочим в них говорилось, что у падишаха Ша-аббаса (Людовика XIV) было два сына: законный Седж-Мирза (Людовик, дофин) и незаконный Жиафер (граф Вермандуа). И вот «Жиафер однажды забылся до такой степени, что дал пощёчину Седж-Мирзе». Государственный совет высказался за смертную казнь для Жиафера, нанёсшего тяжкое оскорбление принцу крови. Тогда Ша-аббас, нежно любивший Жиафера, послушался совета одного министра: отправил провинившегося сына в армию и объявил о его внезапной смерти в дороге, а на самом деле укрыл в своём замке. Впоследствии Жиафер, сохраняя тайну своего исчезновения, переёзжал из крепости в крепость, а когда ему необходимо было повидаться с людьми — надевал маску.
Книга анонимного автора сразу сделалась популярной в Париже, на время затмив остальные гипотезы о Железной Маске. Однако кропотливые исследования показали, что ни один мемуарист эпохи Людовика XIV ни словом не обмолвился об оскорблении, нанёсенном дофину графом Вермандуа. Кроме того, официальная дата смерти графа (которая, по данной версии, должна соответствовать дате его исчезновения) — 18 ноября 1683 года — не позволяет ему в 1679 году находиться в Пиньероле в качестве Железной Маски.
Писатель Сен-Фуа видел в Железной Маске герцога Иакова Монмутского, сына английского короля Карла II (он вступил на престол после смерти Кромвеля в 1658 году) и куртизанки Люси Вальтерс. Король нежно любил этого сына. Незаконнорождённый принц, воспитанный в протестантстве, жил во дворце, имел пажей и прислугу, во время путешествий его принимали как члена королевской фамилии. Повзрослев, он получил титул герцога Монмутского и стал первым человеком при дворе.
У Карла II не было законных детей, а потому наследником престола считался герцог Йоркский, чрезвычайно непопулярный в народе за свою приверженность к католицизму. По стране поползли слухи, что герцог Монмутский — не менее законный наследник, чем герцог Йоркский, так как Карл II якобы сочетался тайным браком с Люси Вальтерс и т. п. Герцог Йоркский начал глядеть на бастарда как на опасного соперника, и тому пришлось уехать в Голландию. Здесь он встретил известие о смерти Карла II и о воцарении герцога Йоркского под именем Иакова II.