1938, осень — уезжает из Римини во Флоренцию, где полгода работает корректором и художником в журнале комиксов.
1939 — переезжает в Рим, мечтая о большой журналистской карьере.
Короткое время работает полицейским и судебным репортером для газеты «II Popolo di Roma», затем сотрудничает с популярным сатирическим журналом «Marc Aurelio» («Марк Аврелий») как рисовальщик комиксов, автор коротких юмористических рассказов. Сочиняет рекламные тексты, скетчи, пьески для радио.
1940 — начинает работать в кино как сочинитель комических трюков (гэгов) для фильмов с участием итальянского комика Макарио, затем как соавтор сценариев.
1943, начало года — насильно проходит медицинское обследование для призыва на воинскую службу; из-за гибели архива при бомбежке военного госпиталя счастливо избегает службы в армии Муссолини.
30 октября — женится на Джульетте Мазине (настоящее имя Джулия Анна), начинающей актрисе и популярной радиоведущей. Скрывается от призыва в армию в доме тетушки жены, где поселяются молодожены.
1945, март — рождение сына Федерико (Федеречино), прожившего всего две недели. После освобождения Рима американцами для заработка открывает с друзьями «Мастерскую смешных лиц» («Забавная рожица»), где они на заказ выполняют портреты, карикатуры, шаржи, откровенные фотографии. Здесь же знакомится с режиссером Роберто Росселлини, предложившим совместную работу; участвует в разработке сценария для фильма Росселлини «Рим — открытый город» (считается манифестом неореализма).
1946 — работает как сценарист и ассистент режиссера над фильмом Росселлини «Пайза».
1950–1951 — совместно с режиссером Альберто Латтуадой снимает фильм «Огни варьете»; после его неудачного выхода на экраны работает ассистентом режиссера Пьетро Джерми.
1952 — первая самостоятельная постановка фильма — комедия «Белый шейх» с участием актера Альберто Сорди; картина проваливается на фестивале в Венеции и в прокате.
1953 — первое широкое признание — фильм «Маменькины сынки» о поколении молодых провинциалов (ироническое осмысление личного опыта Феллини; его родной брат Риккардо исполняет роль одноименного героя).
1954 — выпускает фильм «Дорога» (о бродячем цирке, беззащитной циркачке-сироте и жестоком силаче). Лента получает награду на Международном фестивале в Венеции, премию «Оскар», множество других наград и приносит Феллини и Джульетте Мазине (исполнительнице главной роли) мировую славу.
1955 — постановка фильма «Мошенничество» (о банде мелких мошенников, обманывающих бедняков). Мрачная тема не вызывает энтузиазма у послевоенного зрителя.
1956 — в Римини умирает отец режиссера.
1957 — снимает картину «Ночи Кабирии» (о добросердечной проститутке, чьи мечты о новой жизни разбиваются о предательство возлюбленного) с Джульеттой Мазиной в главной роли. Фильм получает премию «Оскар».
1960 — триумфальный выход на экраны картины «Сладкая жизнь» (декаданс «сладкой жизни» буржуазного римского общества). Главную роль исполнил абсолютно неизвестный актер Марчелло Мастроянни, с которым у Феллини завязывается творческая и человеческая дружба на всю жизнь. Ленту с неизвестным актером согласился продюсировать Анджело Риццоли; сотрудничество с ним продолжается в последующие годы. Фильм получает осуждение некоторых иерархов Католической церкви и Гран-при в Каннах (1961).
1963 — выходит самый знаменитый фильм Феллини «Восемь с половиной» с Марчелло Мастроянни в главной роли (тематически посвящен режиссеру, который, по словам Феллини, «задумал поставить фильм, а какой — позабыл», его душевной сумятице и опустошенности). Картина признана критиками революцией в кинематографе, открывшей новый киноязык, названный в киноведении «потоком сознания». Фильм получает главный приз на Московском кинофестивале и премию «Оскар».
1965 — с выдающимся оператором Джанни ди Венанцо ставит первый полнометражный цветной фильм — сюрреалистическую трагикомедию «Джульетта и духи» с Джульеттой Мазиной в заглавной роли (психологическая история добропорядочной женщины из интеллектуальной элиты: случайно узнав об измене мужа, она погружается в бездны подсознательных кошмаров и видений, из которых пытается выбраться). Отдельные негативные отзывы критики впоследствии приводят к разрыву с продюсером Анджело Риццоли; следующие несколько лет режиссер находится в творческом и финансовом кризисе.
1969 — выпускает фильм «Сатирикон Феллини», навеянный одноименным произведением древнеримского писателя Петрония (неприкаянные молодые люди путешествуют по дорогам Античности, наблюдая нравы, ничем не отличающиеся от современных; кинокритика увидела в идее фильма исследование человеческой натуры за век до появления Христа).
1972 — снимает фильм «Рим» (в котором отразились впечатления самого Феллини от первого знакомства с Вечным городом).
1973 — выходит на экраны фильм «Амаркорд» (гротескные образы и почти документальные зарисовки из эпохи Муссолини, пришедшейся на юность режиссера).
