Один случай, произошедший в студенческие годы с Галилеем (хотя источнику этой истории и нельзя доверять полностью), демонстрирует удивительную наблюдательность, которую тот проявлял с детства. Однажды, будучи на мессе в соборе, Галилей заметил, что масляные лампады, которые были подвешены на тросе, спускающемся с крыши, качались на ветру. Галилей понял, что с помощью ритма колебаний можно измерять пульс больных, который указывал на возможное ухудшение состояния здоровья. При помощи веревок разной длины и с различным грузом он подбирал наилучшую комбинацию, которая позволила бы измерять пульс. Галилей продемонстрировал свое изобретение докторам, которые, несмотря на первоначальное недоверие, стали применять его.
Но интеллектуальное событие, оказавшее наибольшее влияние на жизнь исследователя, произошло не в университете, а при дворе великого герцога Тосканского, Франческо I Медичи (1541-1587). Двор периодически переезжал из Флоренции в Пизу, а с ним путешествовал и Остилио Риччи (1540-1603), математик, специалист в геометрии, ученик Никколо Тартальи. В 1583 году Галилею удалось попасть на одну из лекций Риччи, посвященную Евклиду, и можно предположить, что она стала для юноши настоящим открытием. Для Риччи математика была средством решения практических задач, и 19-летний Галилей влюбился в нее настолько, что посвятил ее изучению все свое время и силы, забросив науку Галена. Он решил стать математиком и попросил Риччи быть его учителем. Но сначала необходимо было убедить отца Галилея, и Риччи это удалось. Теперь дорога была открыта, и Галилей мог полностью посвятить себя своему истинному призванию — продолжению традиций Архимеда и Евклида.
В 1585 году он окончательно бросил учебу в университете Пизы, не закончив курса. Тогда же Галилей начал преподавать математику юношам из состоятельных семей Флоренции и Сиены, а также в монастыре Валломброза, где сам ранее учился.
Два года спустя он побывал в Риме, где познакомился с одним из самых известных математиков того времени, Христофором Клавием (1538-1612). С помощью этих знакомств Галилей пытался сделать себе имя и получить место в каком- нибудь университете. В 1588 году он прочел знаменитую лекцию о местонахождении и размерах ада Данте. Хорошие отношения со двором открыли перед ним карьерные перспективы, и в 1589 году, когда освободилась кафедра математики Пизанского университета, ее отдали Галилею. Он вернулся в статусе профессора в университет, где как студент потерпел неудачу. За небольшое жалованье Галилей работал в Пизе до 1592 года. После смерти отца материальное положение ученого ухудшилось, так как необходимо было обеспечивать мать, братьев и сестер. Жизнь ставила Галилея перед необходимостью новых достижений.