В личной жизни Гашек тоже был импульсивен и не слишком ломал себе голову по поводу возможных последствий своих поступков. Это доставляло ему немало неприятностей. Очень легко свыкаясь с новой, незнакомой средой, он ни при каких обстоятельствах, совершенно не умел приспосабливаться к среднему уровню, к образу мышления и поведения так называемых порядочных людей. Но всегда улавливал настроение минуты и потому был всеми любим как интересный рассказчик и остроумный собеседник.
Необычной была сама его манера завязывать знакомства. Как правило, он огорошивал нового человека какой-нибудь несуразностью, вызывал напряженную ситуацию, которая подчас переходила в спор, в перебранку. Затем неожиданно сменял гнев на милость и добродушно предлагал мировую. Это служило поводом для дружеского тоста. Свой способ знакомства он объяснял весьма оригинально: «Нет ничего глупее — пытаться кому-нибудь понравиться и притворяться, будто ты лучше, чем есть на самом деле. Так только надоешь. А вот если ты окажешься лучше, чем казался на первый взгляд, люди тебя, наоборот, сразу зауважают».
Большинство знакомых считало его слишком непостоянным. Никто не понимал, в чем была основа его сложной натуры. А между тем к ней можно было подобрать самый простой ключ: обыкновенное человеческое чувство — доверие.
По странному стечению обстоятельств этот ключ отыскала не слишком красивая, но очень интеллигентная девушка из мещанской семьи Ярмила Майерова. Когда один из знакомых, стараясь избавиться от неприятного соперника, заявил, что Гашек — бесхарактерный человек, Ярмила горячо за него заступилась: «Он слишком глубокая и замкнутая натура, чтобы как на тарелочке выкладывать перед каждым, кто пожелает, свои достоинства».
Любовь, большая романтическая любовь открывает нам характер Гашека с самых светлых сторон. Вместо ироничного богемного весельчака мы обнаруживаем милого, внимательного, искреннего в чувствах, непосредственного молодого человека.
Первое наивное любовное увлечение приходит довольно рано. Как мы помним, возвращаясь из балканской поездки, Гашек в моравском местечке познакомился с дочерью местного учителя Славкой Гайнишовой. Как-то в апреле следующего года, стоя в толпе пражан, он смотрел на процессию сапожников, направлявшуюся с Вацлавской площади, из ресторана Примаса, на нусельский храмовый праздник. Неожиданно к нему подошла Славка. Гашек вызвался показать ей Прагу. Так завязалась дружба. Славка, ученица коммерческого училища при женском промышленном обществе, представила интересного путешественника и писателя трем подругам, среди которых была и Ярмила Майерова. Полный молодой человек с темными усиками обычно поджидал Славку за углом, у здания политехнического института, поскольку ученицам свидания с особами мужского пола были строжайше запрещены. Одна из подруг Ярмилы, Вильма Вароусова, рассказала о тех свиданиях в интересной мемуарной книжке: «…вот и мы узнали этого молодого любителя приключений и стали внимательно к нему присматриваться. В нем не было никакой особой романтичности — красивый, кареглазый, с волнистыми каштановыми волосами, лицо почти девичье, нежное, розовое. Выглядел он здоровым, упитанным и уравновешенным. Ходил чуть пригибаясь, с какой-то ленивой небрежностью, в пухлой белой руке держал трубку и оттопыривал губы. Когда ему удавалось сострить, его маленькие глаза щурились от затаенного смеха».
Для девушек Ярослав был прежде всего отличным товарищем, веселым, милым, забавным. Они знали, что Славка заходит к нему домой, но что ничего серьезного между ними нет. Особым вниманием он не удостаивал ни одну из девушек. Вместе с ним они открывали мир пражских кафешантанов и прочих увеселительных заведений, мир, который привлекал девушек привкусом запретного плода. Предпринимали небольшие прогулки в окрестности Праги, навещали ресторанчики в предместьях. Молодой спутник пытался пробудить в них интерес к литературе. В трактирчике над Радлицами он прочел им цикл юморесок «Невзгоды пана Тенкрата». Девушки были несколько шокированы грубоватой, гротескной развязкой, но виду не подали. Ведь в ту пору была в моде женская эмансипация, и дружба с бродягой, представителем богемы и анархистом почиталась волнующим приключением.
Совсем по-иному смотрели на это родители. Двум девушкам дома запретили видеться с Гашеком. Отвергнутый «кавалер» в одном из стишков посетовал: «Две мамаши мне не верят, с подозрением глядят, звать на ужин не хотят…»