Два года провел в этих пустынях Антоний, и, когда Феогност оставил игуменство, преподобный вернулся снова в обитель. Когда он достиг глубокой старости и стали его удручать многие болезни, частью от преклонных лет, частью от напряженных подвигов, братия приступила к нему, прося дать настоятеля. Антоний назначил им строителем инока Кирилла, а на свое игуменское место Геласия, бывшего на то время ради потреб монастырских у моря, на реке Золотице, и по случаю бурных зимних непогодей не могшего возвратиться к преставлению святого старца. Старец написал завещание, но уже близок был к кончине. От долгого поста плоть его прилипла к костям, так что почти не было видно на нем тела и он заживо казался мертвецом. От многих коленопреклонений ноги его оцепенели, так что сам он не мог уже ходить и его под руки водили в церковь. Сгорбился он от глубокой старости и, наконец, приблизился к концу своего жития. Со слезами приступила к нему братия, требуя поучения. Старец говорил им много, обещал им, что, если будут иметь любовь друг к другу, не оскудеет обитель и сам он будет духом всегда с ними.
— Где погребсти тебя? — спрашивала его братия.
— Свяжите мне ноги, влеките в дебрь и там затопчите в болоте мое грешное тело на съедете зверям и птицам или бросьте в озеро.
Вдень воскресный, накануне исхода, приобщился старец еще однажды Божественных Тайн и, когда ударяли к утреннему пению на понедельник, велел обступившей его братии идти на славословие к утрени. Двух только учеников (Андроника и Пахомия) оставил он при себе и велел воскурить фимиам. Когда наступили последние минуты, он и им велел удалиться, а сам, сотвори исходную молитву, сложил крестообразно руки и отошел. Братия, возвратясь из церкви, нашли его уже мертвым и с плачем припали к телу его. Это было 7 декабря 1557 года. Преподобный Антоний пришел на Сию сорока двух лет, а тридцать семь провел здесь в подвижническом житии и нощениях.
Житие этого святого сочинено пострижеником обители иноком Ионой, а хранящееся в монастыре переписано собственной рукой царевича и великого князя Ивана Алексеевича, брата Петра Великого. Там же хранится до сих пор Евангелие, писанное рукой самого Антония, с медными украшениями по углам и середине, грубой самодельной работы, и тут же, так называемое, Евангелие-априкос. Евангелие это, писанное четким красивым полууставом, с рисунками на каждой странице, изображающими то, о чем на той странице повествуется: притчи, события из жизни Христа и пр., изумляет многотрудностью и чистотой работы. Если писал априкос один человек, то это дело должно было занять целую долгую его жизнь. В алтаре соборного храма хранится власяная риза преподобного.
В 1601 году привезен был сюда по приказанию царя и великого князя московского Бориса Федоровича Годунова ближайший родственник недавно умершего царя Феодора Ивановича, боярин Федор Никитич Романов. Привезен был боярин, по народному преданию, вечером. Благовестили к вечерне. Кибитка остановилась у соборного храма. Пристав боярина, Роман Дуров, пришел в алтарь, оставив боярина Феодора у дверей. Кончилась вечерня. Игумен Иона со всеми соборными старцами вышел из алтаря и начал обряд пострижения: к нему подвели привезенного боярина.
Боярин уведен был на паперть. Там сняли с него обычные одежды, оставив в одной сорочке. Затем привели его снова в церковь, без пояса, босого, с непокрытой головой. Пелись антифоны, по окончании которых боярина поставили перед святыми дверями, велели ему творить три «метания» Спасову образу и затем игумену.
Иона спрашивал по уставу:
— Что прииде, брате, припадая ко святому жертвеннику и ко святой дружине сей?
Боярин безмолвствовал. За него отвечал пристав Роман Дуров:
— Желаю жития постнического, святый отче!
— Воистину добро дело и блаженно избра, но аще совершиши е, добрая убо дела трудом снискаются и болезнию исправляются. Волею ли своего разума приходиши Господеви?
Боярин продолжал молчать.
— Ей, честный отче? — отвечал за него пристав.
— Еда от некие обеды или нужды?
— Ни, честный отче! — опять отвечал пристав.
— Отрицавши ли мира, и яже в мире по заповеди Господни? Имаши ли прибывати в монастыре и лощении даже до последнего своего издыхания?
Боярин горько зарыдал на вопросы эти, Ответы при руководстве игумена доказывал за постригаемого тот же пристав Роман Дуров по подсказам игумена.
— Ей-богу поспешествующу, честный отче!
— Имаши ли хранится в детстве и целомудрии и благоговении! Сохраниши ли послушаше ко игумену и ко всей яже о Христе братии? Имаши ли терпети всяку скорбь и тесноту иноческого жития Царства ради небесного?
— Ей-богу поспешествующу, честный отче! — завершил ответами за боярина пристав его Роман Дуров.
