Затем следовало оглашение малого образа (мантии), говорилось краткое поучение, читались две молитвы. Новопостригаемый боярин продолжал рыдать неутешно. Но когда игумен, по уставу сказал ему: «Приими ножницы и даждь ми я», боярин не повиновался. Многого труда стоило его потом успокоить. На него после крестообразного пострижения надели нижнюю одежду, положили параманд, надели пояс. Затем обули в сандалии и, наконец, облекли в волосяную мантию со словами:
— Брать наш, Филарет, приемлет мантию, обручение великого архангельского образа, одежду нетления и чистоты во имя Отца и Сына и Святого Духа.
— Аминь! — отвечал за Филарета пристав.
С именем Филарета, новопоставленный старец отведен был в трапезу, не получал пищи во весь тот день и после многих молитв за литургией следующего дня приобщен был Святых Таин, как новый член Сийской обители.
О дальнейшем пребывании в монастыре и о строгости заключения можно судить по тому, что царь остался недоволен первым приставом Романом Дуровым и прислал на место его другого пристава — Богдана Воейкова. Этот обязан был доносить обо всем, что говорит вновь постриженный боярин, не позволял никому глядеть на оглашенного изменника, ни ходить близ того места, где он был заключен.
В Сийском монастыре до сих еще пор указывают на келью под соборным храмом с одним окном в стене и оконцем над дверями кельи (в 6 саженей длины, в 3 ширины и в 1 сажень высоты), в которой содержался Филарет на первых порах заточения.
И вот что доносил о нем через год (от 25 ноября 1601 г.) пристав Богдан Воейков царю московскому:
«Твой государев изменник, старец Филарет Романов, мне, холопу твоему, в разговоре говорил: бояре-де мне великие недруги, искали-де голов наших, а иные-де научили на нас говорити людей наших; а я-де сам видал то не единожды. Да он же про твоих бояр про всех говорил: не станет-де их с дело ни с которое; нет-де у них разумново; один-де у них разумен Богдан Бельский; к польским и ко всяким делам добре досуж... Коли жену спомянет и дети, и он говорит: «Милые мои детки маленьки, бедные осталися: кому их кормить и поить? А жена моя бедная наудачу уже жива ли? Чаю, она где близко таково же замечена, где и слух не зайдет. Мне уже што надобно? Лихо на меня жена да дети; как их вспомянешь, ино что рогатиной в сердце толкнет. Много они мне мешают; дай Господи то слышать, чтобы их ранее Бог прибрал; и аз бы тому обрадовался: а чаю, и жена моя сама рада, чтоб им Бог дал смерть; а мне бы уже не мешали: я бы стал промышлять одною своею душою»».
Монастырь был строго заперт от всех богомольцев и никто не мог принести Филарету вести об его родных, хотя вести эти в то время и могли быть не радостны. Жену его Ксению Ивановну, также постриженную (с именем Марфы), сослали в один из заонежских погостов; мать ее, тещу Филарета, Шатову, — в Чебоксарский (Никольский) девичий монастырь; братьев: Александра — в Усолье-Луду к Белому морю, Михаила — в Ныробскую волость, в Великую Пермь, Ивана — в Пелым, Василья — в Яренск, зятя его, князя Черкасского Бориса с шестилетним сыном Филарета Михаилом (будущем царем) — на Белоозеро и пр., и пр. Вотчины и поместья опальных раздали другим; дома и недвижимое имение отобрали в казну. Один из братьев Филарета, Василий (сосланный в Яренск), после многих мучений от пристава Некрасова, и соединенный в Пелыме с братом Иваном, скончался от долговременной болезни (15 февраля 1602). Михаила Никитича, отличавшегося дородством, ростом и необыкновенной силой, сторожа, по преданию, уморили голодом. Александр Никитич умер от горести и от скудости содержания. Иван, лишившийся владения рукой и едва передвигавшийся от недугов ноги, первый получил смягчение приговора: ему царь в 1602 году милостиво указал ехать в Уфу на службу, оттуда в Нижний Новгород и, наконец, в Москву. За ним оставлен был надзор, но уже без имени злодея. Смягчен был приговор и над Филаретом.