Если Бобринские изначально были причислены к российскому дворянству, судьба их побочных родственников оказалась сложнее. Большая побочная ветвь рода была записана в духовное сословие и сохранила фамилию. Известны мещане Ушаковы – потомки графа Ивана Григорьевича Орлова, дворяне Григорьевы – потомки графа Григория Владимировича Орлова. Граф Владимир Петрович Орлов-Давыдов, составивший обстоятельную родословную роспись Орловых, не счел возможным включить в нее ни одного из внебрачных детей графов, включая Бобринского и его потомков, а также узаконенных воспитанников графа Ф.Г. Орлова. В то же время, он дипломатично упоминает об их существовании на страницах своего труда о графе В.Г. Орлове. Владимир Петрович вел активную переписку с родственниками, пытаясь уточнить сведения о побочных ветвях, однако уже тогда, в середине XIX в., мало кто из его респондентов мог вспомнить подробности.
Не случайно скрытный Алексей Григорьевич Орлов предал огню хранившуюся у него корреспонденцию еще в 1775 г., а Владимир Григорьевич Орлов сжег значительную часть своего архива в 1818 году, в том числе почти всю переписку с братьями. Слишком многое надо было скрыть – и не только лишь государственные секреты матушки Екатерины… Об этом весьма сокрушались видные русские историки.
Увы, рукописи горят. Но граф Владимир не решился предать огню драгоценный дневник своего сына Александра, в котором встречаем запись от 26 сентября 1786 года: «Ивашке племяннику 20 копеек» – свидетельство о жизни второго поколения побочной ветви графского рода, заботливо опекаемого графом Владимиром Григорьевичем.
Один из побочных сыновей графа Ивана Григорьевича Орлова, Галактион Иванович (1756–1774) жил в Зимнем дворце в 1768 г. и упоминается в письме Екатерины II как «непокойный купидон Галактион». «Будучи мал, я имел счастие ездить из Москвы даже до Синбирска», – писал впоследствии Галактион в одном из писем императрице. «Другого сына Орлова звали Галактеон, совершенно простым именем. Его, как маленького неизвестнаго баловня, видели в комнатах Орлова и императрицы. Он был офицером [пажом], – по утверждению саксонского посла Георга фон Гельбига, считавшего Галактиона сыном Григория Орлова. – Его отправили в Англию для получения образования, где излишества убили его еще в юных годах». Известно, что в Великобританию Галактион был отправлен в 1772 г. под фамилией Силов, в сопровождении библиотекаря Екатерины II, поэта Василия Петровича Петрова (1736–1799), посвятившему ему два стихототворных послания. Петров не был посвящен в тайну происхождения своего подопечного. Василий Петрович трепетно относился к юноше, признавая большие природные дарования «Галашиньки». В Лондоне Силов изучал математику, «мою жену», как он шутливо писал Екатерине, и английский язык, которым он вскоре овладел настолько, что мог наслаждаться произведениями Аддисона. 5 сентября 1774 г. Галактион написал письмо Екатерине Второй. Из этого письма следует, что он имел в Москве братьев, для которых испрашивал покровительства императрицы: «Искренне желаю Вашему Величеству благополучное путешествие в Москву: там все с возхищением падут к ногам Вашим, в том числе и мои варварские братья; Всемилостивейшая Государыня возрите на них матерними глазами; они теперь сироты, может статься, когда возрастут, будут защита Государства».
Варвара Григорьевна Малахиева-Мирович (1869–1954), поэт, мемуаристка, упоминает «дочерей графа Орлова», которые «воспитывались во дворце его полубарышнями». Из ее записок узнаем, что отец мемуаристки некоторое время был послушником киевского Ионинского монастыря. «У отца в числе его знакомых был один из посетителей монастыря из окрестных домовладельцев Федор Афанасьевич Полянский, – вспоминала Варвара Григорьевна, – сын графа Калантаева и его крепостной актрисы, женатого на дочери графа Орлова (соседа по имению) и его крепостной балерины Прасковьи Алексеевны Загряжской. У этой крепостной пары (при венчании получившей свободу) в течение 20 лет брака родилось 12 человек детей – и в числе их оказалась самая младшая 16 – летняя Варенька (мать мемуаристки)». Имя этой графской дочери – Елизавета Ивановна (она, очевидно, дочь графа Ивана), удалось узнать из исповедных ведомостей церкви Воскресения на Остоженке, где среди прихожан, живущих в доме вдовы графини Елизаветы Федоровны Орловой, в 1826–1833 гг. значится сама Елизавета Ивановна, 1768 года рождения, и ее супруг, майор Степан Козьмич Калантаев (9.12.1761-22.12.1832), а также их дворовый человек Федор Афанасьевич.
Есть свидетельства о существовании единокровных братьев и сестер первого графа Бобринского, Алексея Григорьевича. Его отец, князь Григорий Григорьевич Орлов, статный, щедрый, остроумный, сказочно богатый, был любимцем и баловнем красавиц галантного века. «Женщины, видя его и братей его любострастие, гордились и старались их любовницами учиниться», – заметил князь М.М. Щербатов.