В отношении Алексея в первые годы правления у Екатерины II существовали обширные планы в связи с проектом ее законного брака с Г.Г. Орловым. Мальчику предполагалось даровать титул и фамилию князя Сицкого (угасшие в XVII в. князья Сицкие принадлежали к ярославской линии Рюриковичей), но это намерение не осуществилось. Императрица регулярно навещала мальчика в Елизаветине, под Петербургом, где обитала семья Шкуриных.
Матримониальные устремления Екатерины наткнулись на сопротивление дворянской фронды. Окончательно их разрушил воспитатель наследника Павла, граф Никита Иванович Панин, заявивший в Государственном Совете: «Императрица может делать, что хочет, но госпожа Орлова никогда не будет императрицей России». Но, как видно из последующих событий, государыня не оставляла мысли о варианте узаконить отношения с Орловым вплоть до середины 1770-х годов. Совершеннолетие наследника Павла Петровича было не за горами, и те вздорные качества его характера, которые мать с огорчением начнет замечать в старшем сыне с возрастом, не были столь заметны. Что если отдать империю Павлу, удалиться от государственных забот в провинциальную аркадию? Дом, муж, дети… Очаг женского счастья, которого Великой Екатерине так не хватало в жизни. В 1763 году государыня приобрела в Тульской провинции Московской губернии земли для создания «собственного Императорского Величества имения», в селе Бобрики и городе Богородицке. Она позаботилась о достойном будущем сына, положив на его имя в Воспитательный дом капитал, достигший к 1782 г. суммы 627 тыс. рублей. Главный попечитель Алексея, Иван Иванович Бецкой, получил указание отпускать на содержание мальчика только проценты – до 11 апреля 1792 г., а в случае беспотомной смерти Алексея употребить капитал на нужды Воспитательного дома и пенсию «Георгиевским капитанам». Очевидно, правящие круги империи, учитывая болезненность Павла, не исключали также варианта, при котором бы срочно пришлось придавать Алексею легитимность и объявлять его наследником, благо петровский Указ о престолонаследии давал такую возможность. Эти опасения окончательно рассеялись лишь после второй, счастливой женитьбы Павла и появления у него начиная с 1777 года длинной череды наследников.
В 1765 г. Алексей получил село Бобрики (Спасское), по названию которого затем и стал прозываться Бобринской, а впоследствии – село Богородицкое и село Михайловское, все в будущей Тульской губернии. В Бобриках, на Бобрик-Горе, и на месте обветшалой и разрушившейся деревянной Богородицкой крепости в 35 километрах от Бобриков по проекту архитектора Ивана Егоровича Старова в 1770–1783 гг. развернулось строительство двух каменных усадеб для императрицы. Впоследствии дом в Богородицком станет родовым гнездом пяти поколений Бобринских. В Бобриках Иван Егорович также возвел церковь во имя Нерукотворного образа Христа Спасителя.
В 1766 г. государыня отправила Алексея в Швейцарию для поправления здоровья. Через год вернула мальчика в Россию и летом взяла с собой в свое знаменитое путешествие по Волге. Предложение А.Г. Орлова передать ребенка на воспитание Орловым и устранить Шкурина не встретило сочувствия императрицы. Между тем, В.Г. Шкурин, страдавший тяжкой неврастенией, на роль воспитателя годился мало. О результатах шкуринского воспитания И.И. Бецкой нелицеприятно докладывал в 1770–1774 гг. императрице во время пребывания Алексея на учебе в Лейпциге, куда Екатерина отправила сына по настоянию Г.Г. Орлова: «…Ему не довелось попасть в хорошие руки», «хорошее у него от природы, все же худое является следствием воспитания».
Развитию положительных природных способностей и душевных качеств Алексея Григорьевича не способствовало и его обучение с 1774 г. во 2-м петербургском Сухопутном Шляхетском корпусе под присмотром Иосифа Михайловича де Рибаса, талантливого администратора, но злого и циничного человека. По словам самого Бобринского, его дядя граф Алексей Григорьевич Орлов не мог терпеть Рибаса. Привилегию воспитывать сына императрицы генерал де Рибае обрел благодаря своему браку с восприемницей Бобринского – Анастасией Соколовой, побочной дочерью И.И. Бецкого.
Все это время Алексей в частной переписке матери и сведущих лиц скромно именуется «маленьким господином». Но окончательное решение о фамилии сына Екатерина приняла лишь после отставок и удаления от двора братьев Орловых. 9 апреля 1775 г. И.И. Бецкой писал государыне из Санкт-Петербурга в Москву: «Очень рад узнать, что маленький господин будет вперед именоваться господин Бобринской. Это решено и кончено». Управляющим Богородицким имением в 1776 г. был назначен ученый и лесовод Андрей Тимофеевич Болотов, друг боевой молодости Григория Орлова. Болотов посвятил Богородицку двадцать лет жизни и разбил там первый в России пейзажный парк.
