Из окрестных деревень в Гуляйполе шло много крестьян в надежде найти работу. Это были преимущественно те, кто хотел заработать себе на жизнь, но боялся навсегда порвать с землей, страшился набиравших силу и мощь городов. Рабочих мест в Гуляйполе было не так уж много, и те, кто их получил, находились под постоянной угрозой потерять работу, а поэтому терпели жестокую эксплуатацию, тяжелые условия жизни, оскорбления и унижения хозяев, полицейских, чиновников всех званий и рангов. Работали много, но были и минуты, когда, собравшись вместе, гуляйпольцы вспоминали своих свободолюбивых предков, пересказывали друг другу истории о легендарных походах запорожских казаков против татар, поляков, турок и даже во Францию. С раннего детства глубоко в душу молодого Махно и его ровесников запали рассказы о казацкой вольнице и Запорожской Сечи.
В годы гражданской войны, сражаясь против австро-германских оккупантов и гетмана Скоропадского, войско Махно рядилось под казачество, пыталось возродить некоторые его традиции и напоминало во втором десятилетии XX в. больше балаган, чем армию. В то время Гуляйполе постоянно сравнивали с Запорожской Сечью. Побывавшая в январе 1919 г. в махновской столице А. М. Коллонтай с восторгом говорила: «Село Гуляйполе стало главной базой всех «партизанских войск имени батько Махно> и приняло вид укрепленного лагеря, напоминающего древнюю Запорожскую Сечь». «Настоящей Сечью» и «картинкой украинского XVII века» назвал Гуляйполе и Л. Б. Каменев, в качестве чрезвычайного уполномоченного Совета Труда и Обороны встречавшийся с Махно 7 мая 1919 г.
Рассказы о героических и славных традициях вольных казаков породили в душе вспыльчивого, злого и упрямого от природы юного Нестора упорное сопротивление всякой власти без разбора, нежелание кому-либо подчиняться.
В детстве мальчик испытал все тяготы эксплуатации как помещиков, так и буржуазии, кулаков, торговцев. «Летом, – вспоминал он, – я нанимался к богатым хуторянам пасти овец или телят. Во время молотьбы гонял у помещиков в арбах волов, получая по 25 копеек в день». К своим хозяевам он испытывал одно чувство – смертельную ненависть, его буквально разрывала жажда возмездия за оскорбления и унижения, и мстил он им как только мог.
Купец Тупиков, выгнав Нестора из своего магазина, рассказывал потом односельчанам: «Это был настоящий хорек: молчаливый, замкнутый, сумрачно смотревший на всех недобрым взглядом необыкновенно блестящих глаз. Он одинаково злобно относился как к хозяину, служащим, так и к покупателям. За три месяца его пребывания в магазине я обломил на его спине и голове совершенно без всякой пользы около сорока деревянных аршинов. Наша наука ему не давалась».
Махно часто менял место работы. Попав в малярную мастерскую Будка, он очень быстро освоил красильные премудрости, которые давались ему легко. Через год он стал подручным мастера, но однообразие процесса, одни и те же лица быстро надоели молодому человеку. В 1903 г., «поднявшись немного и окрепнув», Махно поступил чернорабочим на чугунолитейный завод Кернера. И здесь его не покидало болезненное стремление быть в центре внимания, выделяться любой ценой. Узнав, что на заводе есть любительский театральный кружок, руководителем которого был Назар Зуйченко, Махно попросил записать его в труппу. «Однажды подходит ко мне Нестор Махно, – вспоминал позже Зуйченко – и просит принять его в артисты. Ну, чего раздумывать… Смешить, так смешить публику. А он – что мальчик с пальчик, вот так, по пояс мне… Приняли…». Однако театр не смог целиком захватить Махно. Он рано пристрастился к водке, часто появлялся пьяным на улицах села, лез во все драки.
Грянула революция 1905 года. Известие о расстреле рабочих на Дворцовой площади в Петербурге 9 января 1905 г. долетело и до провинциального Гуляйполя. На его улицах появились листовки, осуждавшие «Кровавое воскресенье» и призывавшие к борьбе с самодержавием. В считанные недели и даже дни политика стала интересовать всех, она стучала в двери и окна и захолустного Гуляйполя, где жизнь раньше протекала размеренно и более или менее спокойно. Энергичный, жаждущий деятельности Нестор Махно не мог оставаться в стороне. Он вихрем носился по селу, жадно вслушивался в разговоры односельчан, которые они вели на базарах, улицах, предприятиях, впитывал без разбора и анализа различные рассуждения и мнения, искренне верил самым фантастическим и невероятным слухам, которые возникали и расползались по Гуляйполю.
