Предположения относительно характера религиозности Босха, весьма скудно подкрепленные документами, делаются обычно на материале сложной духовной жизни Европы конца XV столетия. Характерное для того времени переплетение предрассудков, еретических идей, мистических порывов, проповеднического азарта странствующих монахов и представителей всевозможных религиозных братств указывало на активный поиск духовного обновления. Помимо трагических историй с Яном Гусом и Джироламо Савонаролой, получивших в Европе широкий резонанс, были и десятки других, не столь громких конфликтов, в основе которых также лежало острое неприятие политики и образа жизни римских пап, выражавшееся в требовании глубокой реформы католической церкви. Это было время, когда свои труды писал Эразм Роттердамский, и совсем немного времени оставалось до выступления виттенбергского проповедника Мартина Лютера.
Жизнь Босха, подобно жизни любого более или менее образованного европейца того времени, прошла под знаком Великих географических открытий. Речь идет не столько об изменениях на карте мира или о появлении новых экзотических товаров, сколько о том, что открытие новых континентов в результате экспедиций Колумба, Васко да Гама и Магеллана произвело в сознании их современников глубокие изменения психологического и мировоззренческого характера. Пока Европа расставалась с «осенью Средневековья» (такое определение европейской культуре XIV–XV столетий дал нидерландский историк и философ И. Хёйзинга) или переживала эйфорию от освоения ценностей гуманистической культуры, открытие новых континентов неизбежно наводило на мысль, что мир гораздо больше, чем это считалось прежде, и населен другими, совсем не похожими на европейцев людьми, и за несколько недель корабли могут доплыть к отдаленным, никому еще не известным землям. Расширение внешнего мира, как следствие, приглашало «приоткрыть дверь» и в другую сторону, доступную не крохотным группам смельчаков-первопроходцев, но абсолютно всем, – в мир собственной души, в ее потаенные глубины. Неожиданно все пространственные представления о макрокосме подверглись пересмотру, и так же внезапно под вопрос была поставлена незыблемость границ внутреннего мира человека, микрокосма.
Период от открытия Америки (1492) до начала Реформации (1517) – один из самых ярких и богатых событиями в истории Европы. Мир стремительно расширился благодаря географическим открытиям, но одновременно и сузился: появление печатного станка открыло новую эру в передаче информации. Восприятие мира резко усложнилось, и в ситуации глубокого кризиса средневекового миропонимания представители науки и художники активно пытались найти новую точку духовной опоры. Ценности гуманизма, основанные на наследии классической античности и в XV веке казавшиеся незыблемыми, к началу XVI века, перед лицом надвигавшихся религиозных, социальных и политических потрясений, были поколеблены. Иным, более сложным предстал и мир художественных форм античности, когда в 1506 году в Риме была найдена знаменитая эллинистическая скульптурная композиция «Лаокоон» (ок. 50 года до н. э., Музеи Ватикана), открывшая новый образ античного искусства, исполненный страстной динамики и драматизма. К северу от Альп, в Германии, два первых десятилетия XVI века стали временем краткого расцвета Возрождения: в немецком искусстве того времени переплелись последние отголоски изящного стиля интернациональной готики и эмпирически точная детализация нидерландской живописной школы, монументальный пафос итальянского Ренессанса и трезвый практицизм в сочетании со страстной эмоциональностью, отличавшие художественное мышление германских мастеров. Творчество Босха каким-то парадоксальным образом находится и внутри эпохи, преломляя все ее противоречия, страхи, сомнения и душевные порывы, и вне ее, раскрывая перед зрителем вневременные духовные истины.