В Терку подтянулись вольные казаки — терские и гребенские, так что общая численность русских ратных людей достигла десяти тысяч. Командование царь возложил на воевод окольничего Ивана Михайловича Бутурлина и Осипа Тимофеевича Плещеева. Опытный старик Бутурлин был назначен старшим. Пройдя через Сулак, крепость, в которой русские под руководством князя Владимира Тимофеевича Долгорукова держались еще с 1592 года и которая располагалась всего в 15 верстах от цели похода, Бутурлин привел свои силы к Таркам и приступил к их осаде. В Тарках были сосредоточены значительные силы. Город как бы сползал к морю по склону горы Тарки-Тау, напоминая своеобразный амфитеатр — каждый следующий ряд домов возвышался над предыдущими. На самой вершине горы стоял дворец шамхала, неподалеку от него — две каменные башни, из которых великолепно простреливались окрестности. У обороняющихся не было недостатка в пище и, главное, воде — горная ключевая, посредством подземных труб она поступала в крепость, где скапливалась в специально устроенных для этого резервуарах. Томить Тарки осадой не было смысла, штурмовать город можно было только в лоб — по склону, с трех других сторон столицу шамхальства окружали неприступные скалы. Бутурлин разделил свои силы на две колонны — одну, в которую входили стрельцы, он возглавил сам, вторую, состоявшую из детей боярских (дворян) и казаков, поручил Плещееву. Сломив сопротивление кумыков, русские ворвались в город и заняли его. Шамхал Анди-Хан, древний старик, почти слепой, сумел уйти в горы и укрыться у аварского хана.
Бутурлин постарался укрепиться в прибрежной местности. Уже к моменту захвата Тарков русские сожгли Эндери, заняли Истису и Качкалыковский хребет. Теперь удалось занять озеро Тузлук, лишив неприятеля источника соли, селитры и серы. Последние два компонента, как известно, являются важнейшими для производства пороха. Область кумыков оказалась, таким образом, под полным контролем русских. Удалось также обеспечить сообщение с Теркой и Астраханью. Теперь нужно было дождаться грузин, ведь царь Александр опять обещал выслать помощь. Не очень доверяя его обещаниям, царь Борис Федорович отправил в Кахетию посольство под руководством думного дворянина Михаила Татищева и дьяка Андрея Иванова, которое должно было контролировать исполнение союзниками взятых на себя обязательств. Помимо этого Татищеву предстояло решить еще одно, довольно деликатное дело — подыскать среди грузинских царевичей и царевен жениха дочери Годунова Ксении и невесту сыну Федору. Но послы не застали Александра дома — он был вызван к персидскому шаху. Оставалось ждать.
Между тем наступили холода, и Бутурлин принял решение зимовать в Тарках, которые были дополнительно укреплены — верхние башни соединили каменной стеной, а внизу, на спуске возвели новые башни, выкопав вокруг них рвы. Однако вскоре стало понятно, что спокойно зазимовать здесь не удастся — в крепости начался голод. Почему при таком щедром финансировании предприятия не было сделано необходимых запасов, так и осталось загадкой. Наладить поставки провианта на месте не удалось — окрестное население было настроено враждебно. И тогда Бутурлин принял решение пока не поздно разделить армию, отправив на зиму половину стрельцов и казаков в Астрахань и Терку. Когда этот отряд выступил из Тарков, новый шамхал Султан-Мут, энергичный сын отказавшегося от власти Анди-Хана, попытался уничтожить отступающих, напав на русских из засады. Но тщетно: бой продолжался целый день, и стрельцы и казаки отразили натиск неприятеля. Среди тех, кто сумел вырваться из Тарков, был и Илейка Муромец, к тому времени уже пожалевший о своем решении поступить на стрелецкую службу. Выступать в Тарки весной, как то предназначал для ушедших Бутурлин, молодой человек не собирался. Стрелецкую службу он бросил и, чтобы не помереть с голоду, а заодно уж точно избежать возвращения в строй, сразу же по прибытии в Терку записался в холопы к некому Григорию Елагину. У него и зазимовал.
Те же, кто остался в Тарках с Бутурлиным и Плещеевым, провели тяжелую зиму, довольствуясь остатками толокна да вяленым мясом. А по весне Султан-Мут, получивший помощь от соседей и турок, значительно усилившийся, взялся за русских всерьез. Прежде всего, он сумел выбить русские гарнизоны из крепостей, обеспечивавших связь Бутурлина с Теркой. Даже Владимир Долгоруков, сидевший в своей крепости на Сулаке более десяти лет, был вынужден сжечь ее и, пробившись к морю, на кораблях эвакуироваться с остатками своего гарнизона в Терку. Нормальное сообщение с Россией было прервано. Напрасно Бутурлин ждал возвращения войск из Астрахани — не до него теперь стало астраханским властям.
