Другое южное направление торговли, более значительное по своему размаху, касалось только юго-западной части Белоруссии, но оно имело большое значение для всей белорусской торговли. Это направление из Кафы к Владимиру на Волыни, позже к Львову и Кракову. Дело в том, что для кафинских купцов киевские караваны имели второстепенное значение, ибо здесь они не могли рассчитывать на большой рынок. Иное дело — рынок Польши, Чехии и Германии. Здесь торговля направлялась через Аккерман (Белгород), или Очаков, затем купцы подымались к Владимиру на Волыни, который одно время был центральным распределительным пунктом и который притягивал к себе купцов Польши и Пруссии и связывал таким образом Юг с Балтийским побережьем и Фландрией. С половины 14 в. в качестве конкурента Владимира вырастает Львов, а позже с ним конкурирует Краков. Это направление торговли более тесным образом связывало Белоруссию с восточной и западно-европейской торговлей. Это направление давало выход белорусским товарам. Берестье в 15 и 16 вв. является важнейшим пунктом этой торговли. Вырастает значение Люблина с его знаменитыми ярмарками. Получают торговое значение некоторые приприпятские пункты, через которые стягивались товары к Берестью, напр., Пинск, даже Давид-Городок и некот. др. Во Владимире, а позже во Львове купцы западные покупали воск, меха, шелк и коренья. Следовательно здесь, сходились товары Белоруссии — воск, частью меха, московские — (дорогие меха большею частью через Вильну) и восточные. Из кореньев на первом месте стояли перец и имбирь. Но кроме того сюда же поступали товары из Пруссии и Фландрии, такими товарами были на первом месте сукна. Второстепенную роль играл подвоз полотняных изделий и сельди. Эта торговля, по-видимому, носила крупный характер, судя напр., по закупкам партий русских мехов.
Падение Кафы в 1475 г., захват турками Белгорода в 1482 г. и, Наконец, падение Константинополя были моментами, когда это торговля получила сильный удар и потеряла свой восточный характер. Но все же для Белоруссии это направление и на дальнейшее время сохранило свое значение. Берестье было теми воротами, через которые Белоруссия сносилась с Польшей и южной Германией. На этом пути Краков, Познань и особенно Люблин в 16 в. приобрели большое значение. Это направление, как увидим, привлекло к себе белорусские товары из глубины страны.
Между прочим заметим, что то же направление связывало Белоруссию с Молдавией и Валахией, но торг с этими странами не имел большого непосредственного значения. Из договоров с валашскими господарями видно, что последние и их купцы интересовались больше всего транзитом в Москву для покупки там соболей и рыбьего зуба. Для белорусских купцов Молдавия и Валахия имели значение рынка скота, причем сделки иногда совершались на партии в тысячу голов.
От южных направлений белорусской торговли перейдем к северному направлению.
Торговля Белоруссии с Новгородом продолжалась и в 14 в., она оживилась при Ольгерде, новгородцы имели свои конторы. В эту эпоху новгородские купцы проявляли большую активность, снабжая Литву продуктами ганзейской торговли. С падением новгородской торговли начинает преобладать торговля с Москвой. По-видимому, в конце 15 в. преобладал приезд нескольких купцов в Литву. Сюда приезжали еще купцы из Твери, Новгорода и Пскова. Литовско-русское правительство всячески сдерживало право московских купцов непосредственно сноситься с южными купцами. Лит[овско]-московские договоры обыкновенно оговаривают свободный приезд купцов той и другой страны. Но в действительности встречался целый ряд препятствий: в Москве не стеснялись грабить купцов, задерживать их. Иван Грозный не пропускал купцов-евреев. В Москву из Литвы шли товары немецкого происхождения. Из Москвы в Литву шли дорогие меха: соболь, куница, горностай, лисицы и др.
В общем, эта торговля не имела широкого значения, так как Москва и Белоруссия обладали одними и теми же громоздкими товарами.
Кроме того, политические отношения между обоими государствами всегда были обострены, что отражалось на перерывах в торговле. Об этой торговле много заботились договоры между обоими государствами. Но это была чисто теоретическая забота, не приводившая к реальным результатам.
Иным характером отличается то направление торговли Белоруссии, которое имело тягу к балтийским портам. От этой торговли целиком зависел внутренний рынок и хозяйство страны перестраивалось в зависимости от того, какой спрос и предложение делался в балтийских портах. Эта торговля затрагивала народную толщу до избы крестьянина.
Часть этой торговли является продолжением древней. Уже первые великие князья Литовские оценивали значение портов Риги, Гданьска и Королевца. Можно сказать, что с начала 15 в. до начала 17-го лит[овско]-русская дипломатия целиком посвящала свои интересы вопросам Балтийского побережья, именно постольку, поскольку оно нужно было в торговых целях. Уже Витовт и Ягайло обретают торговые интересы в сношениях с Орденом. Об этом свидетельствуют договоры 1402 и 1404 гг.