Война с маврами. Эмир Бермехо. Новая война с Арагоном. Воспользовавшись смутами в Гранаде, где престол захватил князек Абу-Саид, по прозвищу Бермехо («Рыжий»), король Педро начал войну с маврами в союзе с бывшим Гранадским эмиром Мухаммедом V, который обещал Педро щедрую награду за оказанную ему помощь. Война продолжалась не долго; Педро заманил к себе Абу-Саида, и когда последний явился к королю, тот принял его весьма благосклонно, но затем отобрал все сокровища гостя и собственноручно убил его, мотивируя этот акт вероломства тем, что Абу-Саид в свое время оказывал помощь Арагону в войне с Кастилией. Вскоре возобновилась война с Арагоном. В самом начале этой войны Энрике вновь вступил в союз с королем Арагона и подписал с ним в 1363 г. соглашение, в котором впервые граф Трастамарский выступает в роли претендента на престол Кастилии. Хотя мир между Арагоном и Кастилией был заключен очень скоро, тем не менее он не был продолжительным. Король Арагона вновь заключил союз с Энрике и обещал ему оказывать помощь в овладении престолом с условием, что после победы над Педро Энрике передаст во владение Арагона королевство Мурсию и ряд важных крепостей, расположенных близ кастильско-арагонской границы. Война продолжалась главным образом со стороны Валенсии и Мурсии. В стремлении увеличить свои силы дон Энрике и король Арагона усиленно искали новых союзников.
«Белые компании». Победа Энрике. Союзники эти были найдены. Педро IV Арагонский и Энрике привлекли на свою сторону так называемые «белые компании» — банды авантюристов, которые разоряли Францию. С этим сбродом Энрике Трастамарский и Педро IV заключили соглашение не без содействия папы (чья резиденция была тогда в Авиньоне) и французского короля, которые не чаяли, как им избавиться от беспокойных гостей. Так страстно жаждали во Франции избавления от «белых компаний», что папа дал им сто тысяч золотых флоринов с условием, чтобы бандиты поскорее убирались в Испанию. Король Арагона также дал им сто тысяч флоринов и, кроме того, предоставил им право присвоения всего, что будет ими награблено в Испании, с условием, чтобы они не разоряли селений и городов на территории Арагона. Это соглашение и почести, оказанные королем Арагона начальнику дружин, которому он дал титул графа Борха, не помешали авантюристам совершать бесчинства, грабежи, убийства и поджоги в Барбастро и других городах Арагона. «Белые компании» состояли из немцев, гасконцев, испанцев, англичан и т. д. Во главе их находился французский рыцарь Бертран Дюгеклен и французские и английские сеньоры. Энрике Трастамарскому оказывали также помощь многие знатные кастильцы и арагонцы. При их поддержке он занял Калаорру и провозгласил себя королем Кастилии 16 марта 1366 г. Он захватил затем Бургос (в котором короновался), Толедо и Севилью. Педро бежал в Галисию, а оттуда во Францию, в Байону.
Новые союзы Педро. Поражение Энрике. Монтель. Очутившись в весьма трудном положении, король Педро обратился за помощью к англичанам и к королю Наварры. Иного выхода у него не было; большая часть знати и городов либо перешла на сторону Энрике, либо изъявила последнему покорность. Но Педро не мог заручиться помощью безвозмездно. Он вынужден был обещать баскские земли, Алаву, Логроньо, Фитеро, Калаорру и Альфару, Бермео, Бильбао, Кастроурдиалес, а также многие другие крепости, территории, города и селения королю Наварры. Впрочем, реальную помощь ему оказали только англичане. «Черный принц», сын короля Эдуарда III, лично руководил военными операциями. Король Наварры не выполнил взятых на себя обязательств.