Хуан I. Война с Португалией. Алжубаррота. После смерти короля Энрике (1379 г.) на престол вступил его законный сын Хуан, который продолжал политику своего отца. Возобновилась война с Португалией, но, так как Хуану сопутствовала удача, вскоре был заключен мир. Намечался брак португальской инфанты Беатрисы с сыном короля Кастилии. Но поскольку король овдовел, он женился сам на Беатрисе с условием, что в случае, если король Португалии умрет, не оставив наследников мужского пола, корона перейдет к Беатрисе.
Казалось, что слияние двух западно-испанских держав предрешено. Однако дух независимости, свойственный португальцам (и особенно португальской знати), и их застарелое чувство неприязни к кастильцам сделали эту попытку объединения невыполнимой.
Не желая признать договор, заключенный покойным королем, португальцы восстали и избрали королем магистра Ависского ордена (созданного в середине XII в.), который принял имя Жуана I. Король Кастилии вторгся в Португалию и осадил Лиссабон, но был вынужден отвести свои войска обратно из-за разразившейся эпидемии. Он вновь вторгся в Португалию, но его войска были разбиты в большом сражении при Алжубарроте (1385 г.). Таким образом попытка объединения двух королевств оказалась безрезультатной.
Союз с королевским домом Англии. Узаконение побочной династии. Тем временем герцог Ланкастерский возобновил свои претензии. С помощью короля Португалии он вторгся в Галисию и захватил многие населенные пункты. Король Хуан, не желая вести войну, в исходе которой он сомневался, заключил союз с герцогом Ланкастерским, устроив брак его дочери от доньи Констансы (внучки короля Педро I) со своим сыном, инфантом Энрике, наследником престола. Молодые супруги получили титул принцев Астурийских, который с тех пор носили наследники кастильского престола. Таким образом соединились династии двух враждовавших между собой братьев — Педро и Энрике и была узаконена побочная трастамарская ветвь. Это произошло в 1388 г., в год смерти короля Хуана.
Новая борьба со знатью. Энрике III был еще ребенком, когда умер его отец, и положение в стране не внушало надежд на мир и покой в период несовершеннолетия короля. С одной стороны, знать, наглость которой возросла во время междоусобной войны между Педро Жестоким и Энрике и благодаря чрезмерным милостям, которые оказывал ей последний, вновь проявила присущие ей анархические тенденции. С другой стороны, обострились социальные проблемы, и особенно еврейский вопрос. Евреи, как известно, в прошлом пользовались покровительством. Преследовать их начали сводные братья Педро Жестокого. Обе эти причины вызвали смуты во время несовершеннолетия короля Энрике III. Регенты больше заботились о своих собственных выгодах, чем о пользе для королевства. Различные группировки вели друг с другом борьбу. Так, например, немало крови было пролито в усобице между графом Ньебла и севильским родом Понсе. Начавшиеся в 1391 г. еврейские погромы привели к массовому избиению евреев в Севилье и во многих других городах Андалусии и Кастилии. Дезорганизация в конце концов стала всеобщей и грозила серьезными последствиями.
Король, несмотря на слабое здоровье (он получил прозвище «Болезненный» —
Объявив себя совершеннолетним в четырнадцатилетием возрасте, он поспешил исправить ошибки, допущенные регентами, и лишил знать ряда чрезмерных привилегий, которыми она пользовалась в ущерб королевскому фиску. Энрике III заставил многих магнатов вернуть в казну захваченные ими доходные статьи и имущество и некоторых из них наказал за совершенные злоупотребления.
Существует предание, рисующее близкую к действительности картину злоупотреблений придворной знати. Однажды, будучи в Бургосе, король захотел пообедать. В ответ на просьбу короля ему было сказано, что обед не из чего приготовить, да и некому заняться этим делом. Между тем в тот же день во дворце толедского архиепископа Педро Тенорио справлялся банкет, на котором присутствовало множество магнатов, захвативших доходные статьи королевского фиска. Король заложил свой плащ и на вырученные деньги приказал купить еды. Затем, переодевшись в платье слуги, он проник на званый вечер к архиепископу. На следующий день он призвал к себе магнатов и спросил у архиепископа, сколько королей имеется в Кастилии. «Три», — ответил архиепископ. «Ну, а мне, — возразил король, — по молодости лет кажется, что их по крайней мере двадцать. И поэтому я хочу, чтобы отныне королем был только я один». Затем он призвал своих телохранителей и палача и заявил магнатам, что каждого, кто не вернет в казну все, что было им взято, он лишит жизни.
