Мнения этих лиц склонили короля и королеву в пользу проекта Колумба. Фердинанд и Изабелла обещали удовлетворить его просьбы по окончании гранадской кампании. В 1486 г. Колумб был принят при дворе находился там некоторое время. Число его приверженцев возрастало, но окончательное решение бесконечно откладывалось, и Колумб, истомленный ожиданием, вернулся в Севилью. В Пуэрто де Санта-Мария он нашел покровительство и пристанище в доме герцога Мединасели (1489–1491 г.), который в порыве великодушия дал обещание принять на себя расходы по путешествию; но когда герцог обратился к королеве за разрешением, то Изабелла, вероятно, по совету Десы и кардинала Мендосы, решила принять на себя организацию заморской экспедиции и возобновила переговоры. Однако и на этот раз они ничем не кончились. По свидетельству одного современника, Колумб просил «в награду за свои труды, заслуги и предприимчивость дать ему государство, назначить его адмиралом, вице-королем и наместником на вечные времена». Переговоры были снова прерваны, и Колумб покинул двор и отправился в Уэльву через Могер и Палое. По пути он остановился в монастыре Рабида (где, как утверждают некоторые авторы, он бывал и раньше). Настоятель монастыря Хуан Перес, убежденный доводами Колумба (а с этими доводами соглашались многие и, в частности, один моряк из Палоса Перо Васкес де ла Фронтера, который заверил Переса, что земли на Западе действительно существуют), принял решение возобновить хлопоты при дворе и обратился с письмом к Изабелле. Ответ королевы был весьма благоприятным, и Колумб, снова отправился ко двору, который в то время находился в лагере Санта-Фе. Переговоры шли вяло, и лишь благодаря вмешательству Луиса де Сантанхеля, казначея арагонской короны, королева приняла условия, которые предъявил ей Колумб. Не соответствует действительности версия, долгое время разделявшаяся историками, согласно которой Изабелла заложила свои фамильные драгоценности на покрытие издержек экспедиции Колумба. 17 апреля 1492 г. в Санта-Фе было подписано соглашение между королевской четой и Колумбом, и 12 мая Колумб выехал в Палое. Санта нхель предоставил заем в 1 040 000 мара веди из сумм, которыми он располагал как откупщик ценза, взимаемого в Валенсии, и короли особым указом на имя алькальда Палоса распорядились дать в распоряжение Колумба две каравеллы, «снабженные за ваш счет», которые по постановлению королевского совета город должен был предоставить короне сроком на один год; Палое обязан был также снабдить будущего открывателя необходимыми запасами продовольствия, лесом, боевыми припасами и т. п. по умеренным ценам, причем все эти материалы были освобождены от пошлин и сборов.
Обстоятельства, при которых корона утвердила проект Колумба, изложены неточно. Колумб прибыл н Испанию в январе 1486 г. и нашел пристанище в францисканском монастыре Рабида близ Палоса. Здесь он встретился с «кустодием» (хранителем) севильской провинции францисканского ордена Антонио Мораченой, видным кастильским астрологом. Морачена и настоятель монастыря Хуан Перес, тесно связанный с королевой, оказали Колумбу поддержку. Морачена посоветовал Колумбу обратиться к герцогу Медина Сидонии, который заинтересовался проектом, но вынужден был прервать переговоры с генуэзцем, так как подвергся опале. Колумб завязал переговоры с герцогом Мединасели, который пожелал снарядить экспедицию за свой счет. Изабелла, прямо не отказывая герцогу в разрешении, распорядилась передать проект Колумба на рассмотрение особой комиссии, которая в том лее 1486 г. собралась под председательством Эрнандо де Талаверы.
В мае 1486 г. Колумб был принят Изабеллой в Кордове и сблизился с главой кастильской счетной палаты Алонсо Кинтанильей.
Комиссия вынесла свое решение лишь в 1490 г. Версия о торжественном заседании в Саламанкском университете, на котором проект был отвергнут в демонстративной форме, — вымысел. Изабелла намеренно тормозила решение вопроса, не желая, чтобы выгоды заморского предприятия достались на долю Мединасели.
Сама же она не могла принять на себя издержки по организации экспедиции, пока шла война с Гранадой. Колумб в 1487–1491 гг. жил, вероятно, в Кордове. Известно, что в 1488 г. он посетил Португалию, где вел переговоры с королем Жуаном II, а в 1491 г. направил с этой же целью своего брата Бартоломе во Францию.
В 1490 г. комиссия, назначенная Изабеллой, отвергает проект Колумба. Колумб снова направляется в Рабиду, где находит горячую поддержку у Хуана Переса. Перес, тесно связанный с богатыми сановниками королей и андалусскими купцами, и судовладельцами, возобновляет хлопоты. В ноябре или декабре 1491 г. Колумб получает новую аудиенцию у королевы, и снова особая комиссия, назначенная Изабеллой, отвергает его проект.
Успех решает вмешательство главы дворцовой палаты королевства Арагонского Сантанхеля (Альтамира ошибочно называет его казначеем арагонской короны), который предоставляет королеве заем в 1 040 000 мараведи под залог откупных сборов от эрмандад Кастилии и Гранады.
