Португальский мореплаватель Фернандо де Магеллан первым разработал план большой экспедиции. Магеллан бывал в португальских владениях в Индии и на островах южных морей и слышал от одного своего друга лоцмана об открытии Молуккских островов, которые, но своему географическому положению должны были принадлежать Испании. Натурализовавшись в Испании, Магеллан представил королю план экспедиции, который был им одобрен[38]. Между королем, с одной стороны, и Магелланом, и его другом Фалейро — с другой, было подписано специальное соглашение, которое предусматривало предоставление (в случае нахождения прохода) Магеллану и Фалейро исключительного права мореходства через пролив до Молуккских островов сроком на 10 лет; право на получение 1/20 доходов с открытых островов, если их будет не больше шести, и 1/15, если их будет открыто больше. Кроме того, Магеллан получал по этому соглашению 1/6 всех ценностей, приобретенных за время первой экспедиции, а также должность королевского наместника и правителя, причем эта должность переходила по наследству к детям Магеллана.
20 сентября 1519 г. экспедиция в составе пяти кораблей направилась к берегам Бразилии. Исследовав часть ее берегов, экспедиция направилась в устье реки Ла-Платы, где Магеллан, пораженный видом одной возвышенности, дал ей название Монте-Видия или Видео (теперь Монтевидео). Подавив в Пуэрто Сан-Хулиан восстание нескольких туземных племен, экспедиция отправилась дальше. После многих приключений Магеллан, открыв по дороге землю, названную им Патагонией (потому, что, как ему показалось, все жители этой страны обладают очень длинными ногами), уже с тремя только кораблями прошел через пролив, носящий с тех пор его имя (26 ноября 1520 г.), и вышел в Тихий океан. Взяв курс на север, а затем на северо-запад, Магеллан открыл ряд островов, принадлежащих к группам Ладронских (Марианских) и Филиппинских островов.
На острове Себу он завязал сношения с местным вождем, который уже имел сведения о португальцах, хозяйничавших в близлежащих землях. Магеллан заключил с этим вождем соглашение, по которому обязывался помочь покорить соседние острова в обмен на признание верховной власти испанского короля. На одном из этих островов — Матане (или Мактане) — Магеллан с несколькими своими спутниками был убит туземцами. Командование экспедицией принял Лопес де Карважу. Экспедиция продолжала двигаться дальше, посетив на своем пути другие острова Филиппинской группы, затем Борнео и Молуккские острова, где корабли были нагружены колониальными товарами.
Из трех кораблей, прошедших пролив Магеллана, только одно судно «Виктория», находившееся под командой баска Себастиана де Элькано, смогло в конце декабря 1521 г. продолжить свое плавание. Посетив Буру и Тимор, «Виктория» направилась в южную часть Индийского океана, обогнула мыс Доброй Надежды и взяла курс на север. 6 сентября 1522 г. «Виктория» прибыла в Санлукар (Севилья), закончив свое кругосветное путешествие, длившееся три года. Король очень хорошо принял участников экспедиции Магеллана. Элькано он присвоил герб, на котором был изображен земной шар с надписью «
В 1525 г. Элькано вместе с Лоайса совершил новую экспедицию, окончившуюся очень неудачно. До Тимора дошел только один корабль. Испанцы решили превратить этот остров в центр торговли колониальными товарами, в которой они хотели конкурировать с португальцами. Год спустя аналогичную экспедицию предпринял Себастиан Кабот — мореплаватель, состоявший на службе у Карла. Она также закончилась неудачно, путешественники достигли лишь реки Ла-Платы.
Португальцы с неудовольствием следили за экспедицией Магеллана и хотя формально и не препятствовали ей, но зато приложили все усилия к тому, чтобы затянуть возвращение в Испанию тех спутников Элькано, которые остались на Тиморе в 1521 г. Португальцы считали себя монополистами в деле освоения этого района и, вопреки Магеллану, включили Молуккские острова в свою сферу.
Для мирного урегулирования этого вопроса короли Испании и Португалии назначили смешанную комиссию, которая после нескольких совещаний, так и не придя ни к какому решению, прекратила свое существование. В самом деле невозможно было достигнуть соглашения при той неясности, которая существовала в определении долготы и широты, и при разногласиях, обнаружившихся с первого же дня, по вопросу о разделе сфер влияния. Наконец, вопрос этот был разрешен специальным договором (22 апреля 1529 г.), по которому Карл уступал Португалии все свои права на Молуккские острова за крупное денежное вознаграждение. Кроме того, договор устанавливал западную границу испанских владений, которая должна была проходить в 17° к востоку от Молуккских островов. Таким образом, португальцы сохраняли свое господствующее положение в торговле с Азией.
