В то время когда в строжайшей тайне казаки готовились к походу на Азов, из Турции в Монастырский городок к казакам снова прибыл посол султана Кантакузен, ехавший в Москву с многочисленной свитой. Казаки вместо того, чтобы отправить его поскорей в Москву, задержали Кантакузена в Монастырском городке, т. к. в нем происходила спешная подготовка к походу: заготовлялись лестницы для штурма и другие штурмовые материалы, готовилось продовольствие и боевые припасы. Из Москвы прибыла станица с грамотой, извещавшей, что жалованье Дону отпущено и уже готовится в путь, а атаман Каторжный остался в Москве, чтобы выпросить отпуск еще нового жалованья. Кантакузен видел сборы, понял их цель и решил предупредить азовский гарнизон о подготовлявшемся на него нападении. Ночью он пустил на колодах предупредительные письма, а потом послал в Азов несколько человек свиты. Один из них был пойман в устье Аксая в каюке и при нем было найдено письмо к ногайцам, в котором от имени султана Кантакузен приказывал идти на помощь Азова всем ратным людям из городов Тамани, Темрюка, Керчи и отовсюду. Имея и раньше счеты с Кантакузеном, казаки, несмотря на настоятельные требования царского посла Чирикова освободить его, посла отправили в Москву, а Кантакузена задержали.
Походным атаманом был избран Михаил Иванович Татаринов, и после молебна, 19 апреля, войско в составе 4000 человек двинулось к Азову. Часть двигалась на лодках по Дону, другая, на конях, – вдоль берега. Для разведки и обеспечения со стороны степи была выслана конница, занявшая течение реки Кагальника, образовав заслон в сторону Темрюка и Тамани. Другая часть разведывательной конницы перешла правый берег Дона и составила заслон против бывшего Ногая и Крыма. Кроме того, сильная партия казаков на стругах отправилась к устью Дона для оберегания со стороны моря.
21 апреля казаки обложили крепость со всех сторон. Турки, однако, не были захвачены врасплох и 4000 янычар в стройном «чине», с ружьями на приклад, стояли на стенах. Неожиданность казакам не удалась. В ту же ночь стали делать аппроши к стенам крепости и насыпать валы для собственной обороны. Казачья конница, выставленная в сторону Крыма, встретила татарский отряд, возвращавшийся после набега на русские окраины, разбила его наголову и освободила 300 русских пленных. Но в степи повсюду появлялась татарская конница, и в поле завязалась перестрелка. Пока казаки рыли аппроши, янычары со стен насмехались над ними и кричали им: «Сколько вам под Азовом ни стоять, а его вам как ушей своих не видать».
Казаки попробовали пойти на штурм, но были отбиты. Первая неудача имела неприятные последствия среди казаков – и запорожцы стали выражать желание отказаться от осады, тем более что из Царьграда можно было ожидать подхода подкрепления. У пойманного грека казаки добились признания, что Кантакузен послал в Крым и повсюду сообщения, предупреждавшие о нападении казаков на Азов. После этого казаки решили, что Фомка «не посол, а лазутчик», вызвали его на Круг, как предателя Иуду, а его толмача, как колдуна, убили до смерти, как говорит Броневский, приписав первые неудачи волшебству толмача Ассана, успокоились только после того, как отпели молебен и окропили табор святою водою. К этому времени из Москвы с послом Чириковым прибыло жалованье казакам и припасы: зелье ружное да пушечное и пушечные ядра. Подошло и подкрепление в 1500 казаков, собранное атаманом Каторжным по пути из Москвы. Видя, что крепости штурмом не взять, казаки решили овладеть ею минной войной. С казаками был немец Иоган Арданов, хорошо знавший подрывное дело. Он и начал вести работы по подкопу.
Татары предпринимали все время меры для помощи осажденным. Около 4000 их конницы появилось на линии р. Кагальника. Казачья конница допустила их до самой реки и разгромила татар совершенно, после чего черкесы не делали больше попыток освобождения Азова извне.
