До 1954 года Осиновая Роща входила в состав Парголовского района Ленинградской области. Затем Парголовский район был упразднен, южная его часть подчинена Ленинградскому городскому совету, а северная включена в состав Всеволожского района Ленинградской области. С 1998 года Осиновая Роща вместе с другими «подчиненными землями» была официально включена в состав Санкт-Петербурга. В 2009 году на территории, где находился военный городок, началось строительство новых жилых кварталов для военнослужащих из 49 современных домов высотностью от 9 до 17 этажей.
В Осиновой Роще располагается комплекс зданий бывшей дачи Ленинградского обкома КПСС, до настоящего времени именуемой в обиходе «Дача Романова» (по имени первого секретаря Ленинградского обкома в 1970—1980-е гг.). Сейчас этот комплекс принадлежит Центральному банку РФ.
При Вокзальном шоссе находится дача Ленинградского военного округа. Недалеко от нее — летний лагерь юношеской спортивной школы Выборгского района (в обиходе «Деска»).
После строительства Кольцевой автодороги в Осиновой Роще развернулось бурное строительство, в основном при пересечении КАД и Выборгского шоссе. Был построен таможенно-логистический терминал (ныне — логопарк) «Осиновая Роща», складской холодильный комплекс с тем же названием, магазин «Максидом», торговый комплекс «Адамант».
На севере района расположено множество современных новостроек, а по пути к центру можно наблюдать все строительные стили: от дореволюционных и довоенных зданий до сталинских и хрущевских домов. Наиболее благоустроенной территорией считается средняя часть района (в границах от Северного до Первого Муринского проспекта). Здесь расположены кварталы, состоящие из «сталинских» и серийных домов, утопающие в зеленых насаждениях.
В районе продолжается возведение как многоэтажных домов, так и индивидуальных жилых построек в поселках Левашово, Парголово, Осиновая Роща. По объемам проводимого в городе строительства нового жилья Выборгский район занимает первое место.
В районе развита инфраструктура. Наиболее известны его торговые зоны у станций метро «Удельная», «Политехническая», торговые центры «Светлановский», «Шуваловский», огромные торгово-досуговые центры в районе Озерков и станции метро «Проспект Просвещения», гипермаркеты «О'Кей», «Лента» и «Максидом».
У южного подножия «Парнаса» в XVIII веке были вырыты два пруда. За свои очертания они получили названия «Шапка Наполеона» и «Рубашка Наполеона».
В 1905 году владельцем парка стал князь Михаил Андреевич Воронцов. А в 1912—1915 гг. в парке было построено здание Шуваловского дворца (дворец Воронцовых-Дашковых). С 1947 года на территории дворца находится Институт токов высокой частоты имени В. П. Вологдина. Он занимает Большой и Малый дворцы, деревянную Желтую дачу Максимилиана Месмахера, Дом садовника и Конный двор. Организация обязана содержать и реставрировать парк с 12 прудами и все расположенные там памятники. В ближайшее время предполагается предложить институту альтернативную территорию, а Шуваловский парк превратить в зону отдыха европейского уровня.
Расположенные в центре парка дворцы и особняки предлагается реконструировать под конгресс-центр и сопутствующую инфраструктуру (отель, ресторан и т. д.), а окружающую территорию преобразовать в общедоступную зону отдыха с аттракционами, спортивными трассами, центром водного спорта, площадками для пикников и кинотеатром.
В Шуваловском парке также находятся Церковь Святых апостолов Петра и Павла, 12 прудов, Каменный мост, насыпная гора «Старый «Парнас», гора «Новый «Парнас», руины Туфовой арки, руины Холодной бани.
