Превосходящие силы белых оттеснили махновцев под Умань. Здесь Махно заключил соглашение о перемирии с петлюровцами, которым передал свой обоз с ранеными. Но 26–27 сентября 1919 г. Махно нанес белым внезапный удар под Перегоновкой и вырвался на оперативный простор в тылы деникинцев. В районе Гуляй-поля, Александровска и Екатеринослава возникла обширная повстанческая зона, оттянувшая на себя часть сил белых во время наступления Деникина на Москву.
В махновском районе 27 октября – 2 ноября был проведен съезд крестьян, рабочих и повстанцев в Александровске. 11 ноября махновцы взяли Екатеринослав, который удерживали до 19 декабря 1919 г. Армия махновцев выросла до нескольких десятков тысяч бойцов.
По свидетельству жителя города, «такого повального грабежа, как при добровольцах, при махновцах не было. Большое впечатление произвела на население собственноручная расправа Махно с несколькими грабителями, пойманными на базаре; он тут же расстрелял их из револьвера». Характерно, что, вопреки своей прежней практике, махновцы перестали освобождать из тюрем всех заключенных, ограничиваясь только политическими. Уголовникам пришлось сидеть дальше. Даже в деле организованного снабжения со складов махновцы «знали меру». Так, когда заведующих складами Я. Идашкин заявил Махно, что если конфисковать содержимое складов, то пострадает население, махновцы не тронули их, а Идашкина за смелость даже одарили шубой.
Предприятия были переданы в руки тех, кто на них работает. Для нуждающихся махновцы установили пособие. Военно-революционный совет возглавил анархист В. Волин, который на этом этапе стал ведущим идеологом движения. Разрешалась деятельность левых партий. Действовала контрразведка, уполномоченная арестовывать агентов белых и заговорщиков. Она допускала произвол против мирных граждан. Самым громким делом контрразведки было разоблачение коммунистического заговора во главе с Полонским. Обвиняемые были расстреляны.
В декабре 1919 г. махновская армия была дезорганизована эпидемией тифа, затем заболел и Махно.
Западнее действовали повстанцы, ориентировавшиеся на идею УНР. В условиях крушения большевистского движения на Украине и конфликта с Польшей, за спиной которой стояла Антанта, Директория вынуждена была искать опору внутри Украины – то есть в повстанческом движении. А это предопределяло новый левый поворот ее политики. 9 июня в Черном острове представители Директории договорились с представителями Всеукраинского ревкома, где преобладали эсеры и социал-демократы, что на местах будут создаваться трудовые советы (как и было решено в январе 1919 г.), но теперь – с полноценными властными полномочиями. Идея Советов без коммунистов была в это время популярна на Украине, разочаровавшейся в «коммунии», но не в первоначальных идеях Октября. При этом продолжали действовать и решения Директории о созыве парламента. Представители Всеукрревокома Д. Одрина и Т. Черкасский вошли в правительство Мартоса.
Новое полевение курса Директории вызвало протесты со стороны социалистов-федералистов и других правых партий, но за ними в условиях середины 1919 г. не было реальной силы. Зато вооруженная сила – галицийская армия – оставалась в подчинении более правых руководителей Западной области УНР (бывшей ЗУНР). 9 июня Е. Петрушевич был провозглашен ее диктатором. Этот акт не был признан Директорией и еще сильнее углубил раскол двух центров власти УНР. 4 июля Петрушевич был выведен из состава Директории.
В условиях, когда красные, несмотря на угрозу со стороны белых, стали теснить петлюровцев, галицийская армия, разорвав перемирие, принялась снова воевать с поляками, которые в конце июня снова побили галичан. 15 июля галицийская армия отступила к востоку от реки Збруч, оставив территорию ЗУНР. Двум «половинкам» УНР снова нужно было мириться. Причем примирение было достигнуто на условиях потерпевших военное поражение галичан – ведь Петлюра сочувствовал именно их правому курсу. 12 августа Директория приняла декларацию, в которой левая риторика уже отсутствовала, власть в УНР должна была опираться на весь народ и все слои общества, политическая программа основывалась на парламентаризме. Мартос ушел в отставку, и новое более правое правительство 27 августа возглавил И. Мазепа. В него вошел социалист-федералист И. Огиенко. Петрушевич вернулся в состав Директории.
Объединенная украинская армия численностью около 80 тысяч бойцов двинулась на территории, оставляемые красными под напором белых. Она заняла Жмеринку и Винницу и стала развивать успех на Киев и Одессу. Петлюра надеялся, что белые ограничатся наступлением на левобережье Днепра, и с ними можно будет договориться.
