Рискованные действия по «ликвидации махновщины» развернулись в условиях, когда Южный фронт Красной армии начал разваливаться. Чтобы понять ситуацию в войсках, противостоящих Деникину, обратимся к состоянию соседней с махновцами 13-й армии. Вот что докладывал командир одного из ее полков: «Довожу до сведения, красноармейцы категорически заявляют, что мы дольше действовать не можем, потому что мы во-первых голодные, во-вторых босые, раздетые, нас насекомые заели, потому что мы с первого восстания нашей организации до сих пор не получили ничего. Просим вас принять самые энергичные меры, если не будет смены, то мы самовольно бросаем указанные нам позиции и следуем в тыл». Угрозами дело не заканчивалось: «Дезорганизованные части дезертировали с фронта, шайками бродили в прифронтовой полосе, грабя и убивая друг друга, устраивали охоты и облавы на комсостав и комиссаров».
24 мая белые совершили прорыв в центре Южного фронта на участке 9-й армии и ринулись навстречу казаческому восстанию с центром в станице Вешенской. Тыл красных, разъедаемый восстаниями, дезертирством, враждебностью уставших от продразверстки крестьян, не выдержал. Голодные, босые, плохо вооруженные армии начали бросать позиции.
19 мая, в разгар конфликта между махновцами и коммунистами, кавалерия Шкуро прорвала фронт на стыке махновцев и красных.
Белые вторглись в район Гуляй-поля. Некоторое время с небольшим отрядом Махно еще сражался бок о бок с красными частями, но узнав 15 июня о приказе о его аресте, с небольшим отрядом покинул фронт и затем ушел на другую сторону Днепра. В ночь на 16 июня семь членов махновского штаба (часть – левые эсеры) были расстреляны по приговору ревтрибунула Донбасса. Начальник штаба Озерова продолжал сражаться с белыми, но 2 августа по приговору ВУЧК был расстрелян.
Красное командование уже смирилось с оставлением Украины и теперь боялось (как и летом 1918 г.) «заразить вольницей» Россию. При загадочных обстоятельствах и возможно от руки «своих» погибли такие легендарные командиры, как А. Железняк, Н. Щорс, Т. Черняк, В. Боженко. Был арестован Ф. Миронов, но в условиях катастрофически менявшейся ситуации его пока предпочли помиловать. Миронова, как и другого легендарного кавалерийского полководца Б. Думенко, расстреляют на другом этапе гражданской войны.
После расстрела своих товарищей коммунистами Махно начал против них партизанскую войну, но старался держаться подальше от фронтовых тылов, чтобы не содействовать успехам белых. Отряд Махно атаковал Елисаветград, затем объединился с отрядом националиста атамана Григорьева. Григорьев был объявлен командиром, а Махно – председателем Реввоенсовета Повстанческой армии. Между махновцами и григорьевцами возникли разногласия в связи с антисемитизмом Григорьева и его нежеланием бороться против белых. 27 июля Григорьев был убит махновцами.
Откатившись за Днепр, 14 армия Ворошилова, казалось, могла чувствовать себя вполне уверенно, но Ворошилов оказался неважным полководцем. Он пропустил удар на Екатеринослав. Собственно, Деникин и не планировал такой дерзкой операции, как форсирование Днепра, но Шкуро «по собственной инициативе» 29 июля прорвался через мост и взял город. Белые оказались на правобережье Днепра. В результате 14 армия была рассечена. Одна ее часть продолжила отход к Полтаве и дальше Чернигову, а другая оказалась в окружении на Херсонщине. В полуокружении оказалась и занимавшая Одессу 12 армия. Образовавшаяся здесь Южная группа красных под командованием И. Якира с трудом прошла коридор между белыми и петлюровцами.
25 июня белые вошли в Харьков, а 31 августа в Киев и развернули наступление в центральные области России. На Украине были проведены мобилизации, которые увеличили деникинскую армию более чем вдвое – с 64 до 150 тысяч.
12 августа Деникин выступил с обращением, которое не оставляло у украинских националистов никаких иллюзий по поводу его отношения к украинской идее: «Стремление отторгнуть от России малорусскую ветвь русского народа не оставлено и поныне. Былые ставленники немцев – Петлюра и его соратники, положившие начало расчленению России, продолжают теперь совершать свое злое дело создания самостоятельной Украинской державы и борьбы против возрождения единой России». Украинский язык в государственных школах допускался только в начальных классах.
