Происходил Гундулич из аристократического, властельского рода, он получил прекрасное образование, с детских лет его вкусы формировались на памятниках античной поэзии, литературах итальянского и дубровницкого Возрождения.
Как поэт Иван Гундулич сложился во втором десятилетии XVII в. Помимо ряда пьес, представлявших собой переводы с итальянского или более или менее самостоятельную разработку известных мифологических сюжетов, Гундулич создал оригинальную аллегорическую пасторально-мифологическую драму «Дубравка», поставленную на дубровницкой сцене в 1628 г. В этой пьесе Гундулич не только прославил гражданские свободы и доблести своих соотечественников-дубровчан, но и воспел торжество общечеловеческой свободной и достойной жизни. Высокий патриотизм, чистота и богатство родного языка отличают «Дубравку», до сих пор идущую на югославской сцене.
Постепенно Гундуличем овладевают новые идеи и настроения. Уже в 1620 г. под влиянием контрреформационной волны он с раскаянием отозвался о собственных ранних лирических стихах, полных позднеренессансных гедонистических настроений, а также о своих стихотворных пьесах на «языческие» сюжеты мифологически-пасторального характера как о «песнях пустых и тщеславных». Новое увлечение поэта выразилось в сочинениях религиозно-морализаторских, обращенных к богу (стихотворение «О величии божьем»).
Настроения Контрреформации наиболее отчетливо выражены у Гундулича в «Псалмах покаянных царя Давида» (1621) и в поэме «Слезы блудного сына» (1622). В последней Гундулич в прекрасных стихах, вкладывая в них много религиозного пиетета и личных чувств, творчески воспроизвел сюжет евангельской притчи о блудном сыне. Можно предположить, что под блудным сыном автор подразумевал и себя как писателя, осознавшего свои ранние литературные «грехи» и вернувшегося в качестве доброго католика на стезю «праведной» жизни. В «Псалмах покаянных» звучит мотив несовершенства человеческой природы и бытия, тщеты всего земного. Позднее этот мотив будет повторяться в других сочинениях поэта.
В то же самое время в славянском мире происходили важные исторические изменения, свидетельствующие об ослаблении могущества Османской империи и об усилении стремлений славянских народов к независимости. Поэта захватывают волнующие события современной ему действительности, среди которых важнейшее место заняла Хотинская война.
Султан Осман II в 1621 г. предпринял поход на польские земли, но в Бессарабии, под стенами крепости Хотин, потерпел поражение и, вернувшись в Стамбул, на следующий год стал жертвой своих восставших янычар. Хотинская битва развенчала миф о непобедимости турок и стала свидетельством усилившейся мощи славян. Ожили старые пророчества о неизбежности гибели османского владычества. Гундулич, оставив другие свои творческие начинания, взялся за труд, ставший делом всей его жизни: он начал писать эпическую поэму «Осман» (издана в 1826 г.), над которой работал до своей смерти.
Главная идея поэмы — освобождение южных славян из-под власти захватчиков. Идеи свободолюбия, столь характерные для дубровницких поэтов вообще, получают у Гундулича новую ориентацию. Поэт желает свободы не только родному городу, но и всему угнетенному славянству. Иноземное иго он объясняет отсутствием единства и боевого содружества славянских народов. В представлении Гундулича возникает образ всего славянства, идея всеславянской общности. По мнению поэта, славянский язык распространен «от Дубровницкого края до льдистого северного моря», а сами славяне — народ, «который пространный мир разделяет, а общий язык соединяет». На формирование этих представлений поэта оказали влияние возрастающая борьба южных славян за национальную свободу; народное творчество, воспевшее свободу как условие достойной жизни народов; лучшие образцы дубровницкой и итальянской ренессансной литературы, насыщенной свободолюбивыми мотивами; труды хорватской и польской историографии XVI в., сформировавшие идеи славянского единства. Все это были разнообразные истоки, поэтически синтезированные Гундуличем в его замечательном произведении.
Залогом и средством освобождения Гундулич считал вооруженную борьбу объединенных славянских сил под предводительством католической Польши. Хотинская победа польских войск, в составе которых были отряды и некоторых других славянских народов, казалась доказательством жизненности этой идеи. Свободная жизнь славян в условиях дружбы и мира была идеалом поэта: «Счастью мирному все рады, мир в обилье утопает, королевства он и грады держит, множит и питает». Легко мир нарушить, считал поэт, но трудно его сохранить: «Огонь зажечь решиться трудно ль? Чуть пожар займется, знать нельзя, доколь продлится он и как тушить придется. Бой начать не трудно тоже, но продлится он доколе, чем тот бой свершиться может, предсказать не в нашей воле».