Период ухаживаний длился три года и прошел удивительно гладко, благодаря как сходству двух характеров, так и более свободной атмосфере фронтирного общества. 29 июня 1857 года Молли писала: «Поистине приятно встретить такого человека среди льстивых щеголей. Замечательно, насколько свободными и открытыми становятся люди в этом краю». 15 октября, когда Би стал героем в глазах ее вновь прибывших дедушки и бабушки, оказав им помощь после несчастного случая, Молли размышляла: «Бабушка уверилась в мысли, что я влюблена в него… я и сама в это верю. Сегодня, увидев его после долгой разлуки, я поняла, что много думала о нем. Он сидел со мной и с девушками в пустой повозке с навесом, мы разговаривали и пели песни до полуночи, вдруг он нашел мою руку и долго, нежно держал ее в своей руке. Никто об этом не догадался, если только мое лицо меня не выдало».
Спустя четыре месяца Би смог сорвать поцелуй с ее губ. Молли писала об этом так: «Би вновь меня навещал. Он выглядел великолепно, и я была неимоверно рада ему. Однажды вечером мы пошли навестить деда. Мы шли и любовались звездным небом. Он указал мне на одну звезду, а когда я повернулась, чтобы рассмотреть ее, он поцеловал меня в щеку! Невероятно дерзкий поступок! Я попыталась изобразить оскорбленные чувства. Он сказал, что понял свою ошибку и просит прощения, но почему-то я не могу выкинуть это из головы, и поцелуй все еще горит на моей щеке». Такое викторианское ухаживание было лишено внешних ограничений, но имело внутренние, которые не допускали большей телесной близости.
1 марта 1858 года Молли получила от Би первое письменное признание в чувствах, о чем сразу же поведала дневнику. «Больше никаких сомнений. Я получила письмо, письмо особого толка. ‹…› Би любит меня всем сердцем и душой и просит ответить тем же. Теперь я знаю, что могу вручить ему себя и что рука об руку мы сможем вместе идти по жизни в радости и печали. Я доверяю ему больше, чем кому-либо на свете. У меня нет ни тени сомнения, я так ему и сказала. Нас не захватила безумная страсть, как, мне всегда казалось, должно случиться, но мы постепенно погружались в это чувство. Надеюсь, что это будет залогом постоянства нашей любви».
В июне возлюбленные обручились, но «без четких планов на будущее». Похоже, что Би перепробовал множество способов заработка – он работал извозчиком, инвестировал в землю. Молли несколько месяцев проработала швеей под началом замужней дамы из Небраски. С присущей ей рассудительностью она писала 1 июня 1859 года: «Я не выйду замуж, пока мне не исполнится двадцать один год, а до тех пор мы подготовим все для того, чтобы завести собственное хозяйство. Мы оба работаем с этой целью».
Примечательна запись, которую она делает 15 февраля 1859 года: «Я получила валентинку от Би и еще две или три из других источников. Иногда мне хочется, чтобы Би более открыто проявлял свои чувства, был чуточку нежнее. Он очень деловой, и мне кажется, что если бы он был немного более сентиментальным, то вскоре надоел бы мне. Знаю, что он любит меня, и этого здравомыслящей девушке должно быть достаточно». Валентинки уже вошли в моду в Англии и Америке, их посылали не только возлюбленным, но и едва знакомым девушкам, чтобы продемонстрировать свою заинтересованность.
Весной того же года Молли открыла небольшую школу на двадцать учеников от шести до девяти лет от роду. Каждое воскресенье она встречалась с женихом, а 15 мая написала: «Он выглядит великолепно, и я люблю его все сильнее и сильнее». Несмотря на внимание со стороны еще нескольких мужчин, которые имели лучшие финансовые перспективы, Молли оставалась верна своему возлюбленному.
Наконец в 1860 году Молли и Би стали мужем и женой. 13 февраля Молли взволнованно записала, что Би с братом отправился «в Текумсе, окружной центр, за лицензией, которая необходима для заключения брака. ‹…› Я испекла свадебный пирог и подготовила все, чтобы сыграть свадьбу завтра в два часа дня». Однако рассказ о ее свадьбе, который она записала через несколько дней, очень хорошо показывает, как нестабильна была жизнь на границе: