Свадьба была сыграна по московскому обряду того времени. В средней царской палате устроено возвышенное место, обтянутое бархатом и камкой, с широкими изголовьями, на которые положено было по сороку соболей (соболя тогда считали связками по сорок штук). Перед возвышением стоял накрытый скатертью стол, с калачами и солью. У жениха был свой свадебный поезд — свадебный тысяцкий с боярами (тысяцким был брат Василия, князь Андрей Старицкий) и дружка со своими боярами; у невесты свой — жена тысяцкого, дружка, свахи и боярин. Перед торжеством Елену облачили в свадебное платье в ее покоях. По приглашению великого князя невеста со своими боярынями прошествовала в среднюю палату. Перед ней несли свечи и каравай, усыпанный золотыми монетами. Елена села на приготовленное место, а рядом с ней, на пустовавшее пока место великого князя, посадили ее младшую сестру Анастасию; боярыни расселись на лавках. Вошел другой брат Василия — князь Юрий Дмитровский с боярами и, рассадив их, послал за женихом, который ожидал в брусяной столовой избе. Василий вошел со своим свадебным поездом, поклонился образам, потом приподнял Анастасию и сел рядом с невестой. Священник прочитал молитву и зажег богоявленской свечой обручальные свечи, перевязанные соболями. Жена тысяцкого расчесала волосы жениху и невесте и возложила на голову Елене свадебную «кику» с навешенным на ней покровом, после чего осыпала великого князя хмелем из большого золотого блюда. Дружка великого князя раздал молодым и гостям угощения, а дружка невесты — ширинки.
Спустя малое время Василий отправился со своими боярами в церковь к венчанию, оставив на своем месте сорок соболей. Вслед за ним туда же отправилась и Елена со своими поезжанами; все они ехали на санях, а перед санями Елены несли свечи и каравай. В Успенском соборе митрополит Даниил совершил обряд венчания. Когда после того молодым по обычаю поднесли вино, Василий, выпив, бросил свою скляницу на пол и растоптал осколки; никто из присутствующих не смел ступить на них ногами. Молодые вернулись во дворец тем же порядком порознь. Свечи и караваи были унесены в великокняжескую опочивальню и поставлены у изголовья постели в кадку с пшеницей. Опочивальня, где предстояло провести ночь молодым, называлась сенник, поскольку постель приготовлялась на тридевяти снопах; эта комната была обита богатыми тканями, а по четырем ее углам воткнуты стрелы, с каждой из которых свисало по сороку соболей; под стрелами на лавках стояли ендовы с медом.
Василий со своим поездом на обратном пути из собора объехал монастыри и, вернувшись во дворец, пригласил невесту с ее поездом к столу. Конь, на котором он объезжал монастыри, был передан конюшему, в чьи обязанности входило ездить на нем в продолжение свадебного пира и всей ночи под окнами спальни с обнаженной саблей. Во время праздничного стола перед новобрачными поставили жареную курицу; ближе к ночи дружка обернул ее скатертью и унес в спальню — это послужило знаком к тому, что невеста должна отправиться в опочивальню. Вслед за Еленой поднялся великий князь, перед которым понесли икону. У постели жена тысяцкого, облаченная в две шубы, осыпала новобрачных пшеницей из кадки. Молодые остались одни…
На другой день Василий ходил в мыльню. Для сопровождения государя были наряжены знатные особы, и в их числе молодой Иван Телепнев-Оболенский, который должен был «колпак держать, с князем в мыльне мыться и у постели с князем спать». Присутствие в свадебном чине этого человека стоит отметить, потому что в самом скором времени ему предстояло занять видное место возле Елены.
Женитьба Василия на Елене не сразу сказалась на судьбе князя Михаила Львовича Глинского. Его заточение продолжалось еще некоторое время, и только по усиленным просьбам жены Василий выпустил строптивого князя на свободу. Зато теперь на прошлое князя Глинского были закрыты глаза, и он занял место среди ближайшего окружения государя.
Василий постарался освятить новый брак молитвой о чадородии. Через месяц после свадьбы, при назначении в Новгород архиепископом своего любимца архимандрита Можайского монастыря Макария, он поручил ему, как приедет в паству, «в октеньях молити Бога и Пречистую Богоматерь и чудотворцев о себе и своей княгине Елене, чтобы Господь Бог дал им плод чрева их». Подобные молитвы читались не только в Новгороде, но и во всех русских церквах.
В конце 1526 года великокняжеская чета совершила богомольный поход в Тихвин к иконе Тихвинской Богоматери, где приехавший туда же архиепископ Макарий три дня и три ночи молился «о здравии и о спасении (государя. — С.
С подобной же молитвой Василий посетил монастыри в Переяславле, Ростове, Ярославле, Спасов-Каменный монастырь на Кубенском озере, Кирилло-Белозерскую обитель, всюду устраивая братии «велие утешение» и раздавая милостыню нищим; из монастырей доставляли ему и его жене освященный хлеб и квас. Однако все было напрасно — великая княгиня Елена никак не могла почувствовать блаженную тяжесть во чреве.