Монастырь начальные годы своего существования провел не здесь. Он находился в 25
После Стрешневых новым благотворителем Георгиевского монастыря явился Ф. А. Лопухин, царский тесть (Петра I), владелец с. Серебрина. Он построил для себя близ села большой каменный дом и соединил его с монастырем галереей. Ныне ни от дома, ни от галереи ничего не осталось.
Благодаря притекавшим щедротам благотворителей, монастырь был богат; а в его кладовых складывалось для безопасности имущество Лопухина и др. помещиков. Естественно поэтому монастырь служил приманкой для алчности разбойников из брынских лесов и Серпейского уезда. В 1719 г. шайка около 80 человек разбойников напала на монастырь. Прорубив ворота и разбив замки у церкви и ризницы, они похитили все деньги и ценные вещи из поставленных на хранение сундуков. Грабители удалились только, когда Мещовские жители, услыхав набат, поспешили к монахам на выручку.
В 1724 г. к Мещовскому монастырю были приписаны три соседних монастыря: Драгошанский в с. Зимницах, Юхновский и Городеченская пустынь, которые и пробыли в его ведении до 1727 г. В том же 1724 г. в Георгиевский монастырь была переведена братия закрытых монастырей — Николаевского, Серпейского, Боровенского, Луганского. Ризница этих обителей также была передана в Мещовский монастырь. В 1764 г. дошла очередь и до Георгиевского монастыря; он был оставлен за штатом, его владения и все льготы были отобраны, и он страшно обеднел. Говорят, скудость дошла до того, что при богослужении не было свечей, а пользовались лучиной. В 1789 г. в обители, некогда богатой, было только 5 монахов, едва влачивших свое существование.
Монастырь начал оправляться с 1800 г., когда из городской придорожной часовни была перенесена в обитель икона Скорбящей Божией Матери, почитаемая горожанами. А в 1812 г. дела пошли еще лучше. В этом году в средней восточной башне монастырской ограды был погребен Андрей Юродивый. Он был крестьянин с. Клитина, говорил мало, во все времена года ходил нагой с топориком и четками в руках, питался подаянием только от добрых, по его мнению, людей. Память его чтится в Мещовске, и над его могилой часто служатся панихиды.
Несмотря на то, что в 1833 г. громом была разбита угловая башня, а в 1836 г. повреждены все здания, монастырь в настоящее время имеет благолепный вид.
В нем два каменных храма: 1) Новый величественный собор, сооружен в 80-х гг. XIX в. Он византийского стиля и имеет пять глав. 2) Старый собор построен в 1691 г., двухэтажный. Он имеет фасад в итальянском стиле и таковую же колокольню. Новая четырехъярусная колокольня с грушевидною главою построена в 1820 г.
Вокруг монастыря идет каменная ограда с башнями, на которых вместо русских шатровых верхов надстройка в виде средневековых бойниц. Итальянский стиль и эти верхи обязаны своим появлением настоятелю Никодиму (1842–1853), который был в мире флотским офицером Н. П. Демусье. Переделывая разные монастырские постройки, настоятель и накладывал на старину резкую печать своих вкусов.
Из древностей монастыря выделяются: 1) , врезанная в большую доску, хорошего древнего письма. 2) и 3) , тоже древней живописи. 4) Старинные иконы приделов. 5) Евангелие московской печати 1634 г. — вклад Стрешневых. 6) Евангелие московской печати 1698 г. в богатом окладе. 7) Серебряновызолоченный крест 1689 года в память стольника Аничкова с надписью. 8) Вкладная книга с 1681 г. 9) Синодик с 1687 г. Много богослужебных печатных книг XVII в.
Серенск. Недалеко от разъезда между ст. Кудринской и Бабынино М. — К. — В. ж. д. на правом берегу Серены[258] сохранилось городище г. Серенска. В первый раз он упоминается под 1147 г.; как город в 1232 г. По договору между Иоанном III и Александром Литовским 1494 года Серенск отошел к Москве. Герберштейн упоминает о Серенске, как о городе[259]. Когда он запустел, неизвестно.
