В истории, как известно, далеко непросто анализировать несостоявшиеся альтернативы. Сегодня трудно с полной определенностью сказать, что было бы с Финляндией, если бы финское правительство приняло советские условия. Сложности с ответами на поставленные вопросы состоят и в том, что историки не имеют в своем распоряжении документов, проливающих свет на те совещания, которые были в Кремле в сентябре —октябре 1939 г., и на конечные и промежуточные цели, которые были выдвинуты Сталиным и его окружением.
В Москве, конечно, считались с фактором войны в Европе, последствия которой были трудно предсказуемы, и в этих условиях СССР стремился закрепить свое влияние в стратегически важных областях — в районе Балтийского моря, Финского залива, а также в Восточной и Юго-Восточной Европе. Идеологические и геополитические цели советского руководства соединялись в единое целое. В октябре 1939 г. в отношении к Финляндии вопрос заключается в том, насколько далеко советские лидеры были готовы идти, чтобы добиться реализации поставленных целей. Этого тогда еще не знали ни в Хельсинки, ни в европейских столицах. Единственной очевидной реальностью было то, что Москва сталкивается с серьезными трудностями и что в отличие от Прибалтийских государств Финляндия проявляет неуступчивость и сопротивляется принятию советских требований.
Принципиально иной оказалась и мировая реакция на советские требования к Финляндии. Ее руководство, отказавшись сразу же в принципе принять советские условия, запросило перерыв в переговорах. Получив конкретные предложения между 12 и 14 октября, финские представители вернулись в Хельсинки, и новые переговоры возобновились в Москве лишь 23 — 25 октября. Затем они были снова прерваны и продолжились 2 — 4 ноября. В течение всего этого периода и в Финляндии, и в европейских столицах проходили интенсивные и бурные обсуждения складывающейся ситуации, в ходе которых определялись позиции и официальных кругов и мировой общественности. Разумеется, главным было определение позиции политических деятелей в Финляндии. Как уже отмечалось, на первом этапе переговоров в Москве финскую сторону представлял Паасикиви. На втором и третьем этапах к нему присоединился министр финансов социал-демократ Таннер.
В целом среди финских политиков можно выделить тех, кто призывал занять на переговорах более жесткую и неуступчивую позицию, и тех, кто был сторонниками бблыпей гибкости и поисков возможных компромиссов. К числу "ястребов" можно отнести в первую очередь министра иностранных дел Эркко и министра обороны Ниукканена. Их главный довод состоял в том, что Советский Союз вряд ли пойдет на военное решение вопроса и что нужно максимально расширять международную поддержку Финляндии. Главными представителями более умеренных были уже упоминавшийся Паасикиви и известный военный, весьма популярный в стране маршал Маннергейм, назначенный главнокомандующим вооруженными силами страны. Они стояли за необходимость бблыпих уступок Москве, чтобы избежать войны. По мнению Маннергейма, Финляндия не располагает достаточными средствами для обороны.
Следует подчеркнуть, что и "твердые" и "умеренные" считали невозможным соглашаться на советское требование о передаче СССР о. Ханко у входа в Финский залив. Большинство политических и общественных деятелей Финляндии также высказывались за то, чтобы передать СССР как можно меньше территорий и на Карельском перешейке. Паасикиви призывал к тому, чтобы вместо Ханко передать СССР какой-либо другой остров, но Эркко и его сторонники выступали против каких-либо уступок в этом вопросе.
Стремясь обеспечить себе как можно более широкую поддержку, финское правительство подключило к дискуссии парламент. В целом практически все парламентские фракции поддержали линию правительства — не уступать о. Ханко (рассмотрев при этом возможность передачи нескольких островов) и согласиться на то, чтобы несколько отодвинуть границу на Карельском перешейке.
Анализ положения в стране показывал, что в своем абсолютном большинстве финское население поддерживало линию правительства. В отличие от Прибалтики левые крути (прежде всего коммунисты) не имели сильных позиций, и в этом отношении Москве трудно было рассчитывать на поддержку своей линии внутри Финляндии. В стране прочные позиции занимали социал-демократы во главе с Таннером, к которым по традиции в Москве относились крайне враждебно. В советских средствах массовой информации Таннер был постоянной мишенью для всевозможных обвинений и критики. Аналогичным было отношение и к Маннергейму, который был известен еще в дореволюционные времена, находясь на императорской службе.