Согласно житию Людовика Благочестивого, составленному Грирским епископом Теганом, после 11 ноября 799 года, очень ражного праздника святого Мартина, главного покровителя церкви франков, Людовик вместе с отцом покинули Вестфалию и направились в Ахен, где Карл снова решил перезимовать. Имперские хроники, почти что официозный источник придворной информации, в отношении 799 года делают внешнеполитическое дополнение, свидетельствующее о значительном политическом влиянии Карла и дающее представление о его авторитете, который давно вышел за тесные границы формирующейся исторической христианской общности, именуемой Европой.
Еще в Падерборн вновь прибыла византийская миссия. Видимо, новый патриций Сицилии Михаил заявил о себе с помощью эмиссаров, что можно толковать как демонстрацию управления важнейшим островом в Средиземноморском бассейне. Кроме того, сицилийский наместник выступил в роли посредника в отношениях между Востоком и Западом. Отстранение по политическим соображениям его предшественника Никиты Мономаха не обязательно было принимать как факт, поскольку руководящие функции в Византии часто предоставлялись лишь на ограниченное время. Не исключено поэтому, что предшественник Михаила получил какое-нибудь иное назначение.
Единолично правившая с 797 года императрица Ирина не обнаруживала стремления к смене внешнеполитического курса в отношении Италии, Болгарии и восточного Средиземноморья (арабы). Зато двор разрывался от соперничества имперской аристократии за преемство лишившейся сына и, следовательно, наследника примерно пятидесятилетней Ирины, здоровье которой к тому же стало ухудшаться. Еще недавно справедливо отмечалось, что с середины VII до конца IX века византийская политика ограничивалась главным образом центральными регионами и приграничными территориями. Совсем мало усилий предпринималось для сохранения или возвращения некогда византийской или все еще византийской Италии. Сицилия при этом как ключ к бассейну Средиземного моря неизменно представляла собой исключение. Сферой интересов и зоной влияния Восточной Римской империи, как и прежде, оставались Венеция, Ис-трия, Далмация и еще, может быть, бывшая резиденция Равенн-ского экзарха. Статус-кво оставался пока в основе политических концепций, в пользу чего убедительно говорят матримониальные проекты, в том числе в плане взаимоотношений с франками, а также направление разных миссий. Насколько малоэффективной и влиятельной считали внешнюю политику Константинополя сами, по сути дела, провизантийские круги в Южной Италии, видно из того, что герцог Беневенто Гримоальд, в начале девяностых годов покончивший с господством франков, несколько лет спустя расстался со своей супругой — византийской царевной Евнатией.
Тем не менее внутриполитическая нестабильность в Византии не дает основания утверждать, что в 798-м или 799 году Ирина предложила Карлу принять в свои руки империю, как сказано кельнской записи Умбрийских хроник. Такая постановка вопроса противоречила представлениям византийского двора, для которого франк Карл был и оставался князем варваров. С ним приходилось искать общий язык, но он не воспринимался как равноправный партнер. Хроникальный перекос в отношении по-гдобного вымышленного проекта показывает неотягощенность межгосударственных отношений, тем более что Ирина принципиально способствовала возрождению культа икон в своей империи, сглаживая тем самым богословские противоречия между Востоком и Западом. По свидетельству имперских хроник, эмиссары «вновь уехали с большими почестями».
Менее радостными для Карла оказались в тот год вести из юго-восточных регионов его империи: в 799 году скончались два его самых талантливых военачальника — Герольд, префект Баварии и Остландии, впоследствии Восточной марки, и герцог Эрик риульский, завоеватель так называемого «кольца» аваров в 795 году. Хроники того времени и биография Эйнхарда отмечают не-кпосредственную связь между кончиной обоих военачальников и последними походами против аваров. По мнению Эйнхарда, на Герольда и двоих сопровождавших его было совершено нападение в тот момент, когда он проводил смотр войск. Не исключено, «то причиной нападения стала разгоревшаяся междоусобица, произошло это 1 сентября. Один верный Герольду сакс (!) доставил труп военачальника в Рейхенау, где он и был захоронен в местной церкви Святой Марии.
Заслуги Герольда позволили считать его мучеником, если верить хвалебным строкам в Видении Ветти Рейхенау 824 года, обычно под прикрытием потусторонних видений резко осуждавшем едва отошедших в иной мир современников, в том числе и Карла Великого, которому за сексуальную распущенность предстояла кара в своего рода преддверии ада. Со смертью Герольда, родственника баварских Агилольфингов и брата скончавшейся королевы Гильдегарды, король франков лишился серьезной опоры и видного деятеля на юго-восточных землях.
