Но, как бы то ни было, в 1827 году во время сеансов между портретистом и портретируемым установились — или продолжились, родившись задолго до этого, — теплые, откровенные, дружеские отношения. Они нашли отражение в глубокой симпатии, помимо вполне естественного и закономерного чувства благодарности, которым проникнуто стихотворное послание Пушкина к Кипренскому.
Портрет создавался в то время, когда художник начинал хлопоты, связанные с новым путешествием в Рим. На это же время падает очередная попытка уехать в «чужие края» и самого Пушкина, о чем он сообщал 18 мая 1827 года из Москвы своему брату Льву, когда ему наконец после многолетнего запрета было разрешено вернуться в столицу: «Из Петербурга поеду или в чужие края, т. е. в Европу, или восвояси, т. е. во Псков, но вероятнее в Грузию…» К моменту встречи с Кипренским Пушкин уже знал о беспочвенности своих надежд уехать в Европу, и ему оставалось только радоваться тому, что собиравшийся в новое заграничное путешествие художник намеревался взять с собой его портрет для показа на зарубежных выставках:
В других лирических стихах Пушкина этого времени также, вероятно, нашли отзвук восторженные рассказы о «родине искусств» и художниках Возрождения, которые он слышал из уст Кипренского. Вспомним стихотворение «Кто знает край, где небо блещет», вдохновленное, по-видимому, долго жившей в Италии красавицей М. А. Мусиной-Пушкиной, которое датируется концом 1827-го — началом 1828 года.
Образы и краски, с помощью которых поэт воспевает свою героиню, кажутся навеянными беседами с Кипренским с его увлечением Рафаэлем («Ах, Рафаэль, Рафаэль! Между живописцами Альфа и Омега»), столь ярко отразившимся, в частности, в портрете Е. А. Телешевой 1828 года (достаточно сравнить его колористический строй с такими работами великого итальянского мастера, как «Дама с единорогом» из римской галереи Боргезе и портретом Маддалены Дони из флорентийского музея Пигги), с его связями с современным художественным миром Италии (Канова), даже с легендой о происхождении фамилии живописца от имени греческой богини любви Киприды (Пушкин сравнивает свою героиню с Венерой Медицейской, называя ее «флорентийскою Кипридой»):
