Об Италии, обетованной земле художеств, о своей свободной и беспечной жизни, о друзьях и приятелях из числа живших там российских и иностранных мастеров Орест, как мы помним, начал тосковать еще по дороге во Францию. В России, где художника ждал такой суровый холод отчуждения, эта тоска не могла не усилиться, что чувствуется почти в каждом письме Гальбергу. Это проявлялось и в жажде новостей из Рима о жизни и трудах земляков, в стремлении помочь им словом и делом, в советах не спешить с возвращением в Петербург, ибо «честь отечеству делать можно везде». В Петербурге Кипренский продолжал чувствовать себя частью римской русской художественной колонии, хотя и старшим, но сотоварищем пенсионеров, разделявшим с ними их радости и горе, но в то же время считавшим своим долгом по праву старшинства наставлять их уму-разуму и в чисто житейских делах, и в профессиональной области. Сильвестру Щедрину еще из Флоренции, как мы помним, он настойчиво советует съездить в Терни и написать тамошний водопад, а из Петербурга рекомендует при передаче «отдаленностей» выбирать «освещение с некоторым туманцем». Архитектору Константину Тону подсказывает внимательно изучить наследие Палладио и Балтазара ди Перуцци, который «также хороший теска архитекторам декорационным и недекорационным». О Карле Брюллове, хоть он его и «в глаза не видал» (потому что тот с братом Александром, архитектором, приехал в Рим уже после отъезда Кипренского из Италии), пишет, что «весьма доволен его картиной „Эдипа“». Орест, как видно из этого, познакомился с творчеством молодого живописца по его академической композиции «Эдип и Антигона», остававшейся в Петербурге, и сразу же оценил талант автора.
Но самое большое расположение и желание помочь Кипренский выказывал к Гальбергу. Едва прибыв в Петербург, он сразу постарался устроить заказ для скульптора, о таланте которого давал повсюду самые лестные рекомендации, и сумел заинтересовать творчеством Самуила Ивановича князя Ивана Алексеевича Гагарина. Князь, которого Кипренский портретировал еще в Твери, сохранил к художнику прежние добрые чувства, ценил его талант и полагался на его вкус, собирая коллекцию картин и статуй. Достославный меценат дал Кипренскому убедить себя, что ему никак нельзя обойтись без работы одаренного российского скульптора, обретающегося в Риме. Орест тут же с восторгом сообщил об этом Самуилу Ивановичу. Князь, писал он Гальбергу, «уважая ваш талант, желает иметь работы вашей статую в рост человеческий или поменьше немного, из мрамора. Просит вас выбрать приятный сюжет по собственному вашему вкусу…» По поводу сюжета завязалась длительная переписка. В конце концов решено было, что Гальберг вырубит из мрамора фигуру юноши, пораженного звуками чудной мелодии, которую донесли до него зефиры. В виде зефиров Екатерина Семеновна пожелала, чтобы были изображены ее и Ивана Алексеевича дети: Надинька и Саша. Орест обязывался прислать рисуночные портреты с обеих девочек, которых он, часто бывая в доме князя, хорошо знал: «Надинька, моя фаворитка, и я люблю ее без памяти, а меньшой Саше не более двух лет…»
Орест был страстным поклонником таланта Екатерины Семеновны Семеновой, называл ее «единственной в свете трагической актрисой», которая к тому времени уже собиралась оставить сцену. После многолетней связи с Иваном Алексеевичем она обвенчалась с ним и уехала в Москву, где князь получил большое наследство. Благодаря стараниям Ореста князь был очень щедр в расчетах с Гальбергом. Одновременно Кипренский пытался обратить внимание на талантливого ваятеля и других русских меценатов: графа Румянцева-младшего, Кушелева-Безбородко и даже самого царя.
В ответ от любезного Самойлы Ивановича он хотел лишь одного — чтобы тот разыскал его милую Мариуччу, ибо, писал Орест, «у меня никого ближе ее нет на земле».
Через какого-то Камуэнца Гальберг сумел собрать кое-какие сведения о девочке. Ее поведением довольны, но видеться, общаться, переписываться с нею не было позволено. Это известие донельзя обрадовало и огорчило Ореста. «Разве не позволено ближайшему из ее родни видеть ее? — спрашивал он у Самуила Ивановича. — Вить она не монашенька. Кто же к ней ближе меня? Виновника, так сказать, ее успехов и счастья ее».
Орест умолял скульптора встретиться с настоятельницей заведения, в котором оказалась девочка, и объявить ей, что он, Кипренский, непременно приедет «в Рим в течение двух или трех лет» и возьмет под свое покровительство малютку. Настоятельницу он просил уверить, что у него «в предмете счастие Марьючи», а самой Мариучче передать, что он никогда не оставит ее и «чтобы она на Бога и на меня всю надежду полагала».