Осчастливила ли Юлия Павловна своим вниманием и Кипренского, мы не знаем. Скорее всего — нет. И времени, чтобы позировать, у нее совсем не было, потому что она уехала из Неаполя вместе с великой княгиней 24 марта, а Кипренский появился там только за неделю с небольшим до этого. И предпочтения ее в это время были целиком обращены к другому русскому портретисту, с которым, кстати, она и прикатила в Неаполь и который уже работал над целой серией ее изображений: Карлу Брюллову. Пылкая графиня переживала пору бурного увлечения «Бришкой драгоценным» и ни от кого этого не скрывала…
Она, впрочем, и прежде не умела и не хотела скрывать свои увлечения, за что уже поплатилась крахом супружеского союза с графом Н. А. Самойловым, злой молвой света на ее счет и неудовольствиями по поводу ее образа жизни самого государя.
…Как ни мало пребывала Юлия Павловна в Неаполе и как ни очарована была кистью своего возлюбленного, она нашла время посетить студию Ореста, милостиво отнеслась к привезенным им из Петербурга старым работам, в особенности портретам старого Адама Швальбе и гусара Давыдова, пожелала ему успехов в Неаполе и пригласила навестить ее в Милане, где после поездки в Петербург намеревалась обосноваться на жительство. В Милане в ее распоряжении были роскошные дворцы и виллы графа Литты, второго мужа ее бабки, со времен Екатерины II находившегося на русской службе и достигшего в Петербурге самых высоких чинов и отличий Российской империи, а вместе с тем ставшего и обладателем колоссального состояния, которое прибавилось к его итальянским владениям. Граф происходил от средневековых правителей Милана герцогов Висконти, от которых в числе прочего унаследовал великолепную художественную коллекцию. Юлия Павловна была прямой наследницей Литты, ибо у него от брака с бабкой детей не было, и граф, трогательно любивший внучку жены, со временем удочерил ее и завещал ей все свои богатства как в России, так и в Италии.
Над какими сюжетами Кипренский в это время работал, что он создал, помимо упоминавшихся выше карандашных портретов, известно немногое. Но и из этих отрывочных сведений встает картина чрезвычайно интенсивной деятельности художника, который пишет и рисует портреты, продолжает опыты в жанровой живописи, делает пейзажи с видами Неаполитанского залива и Везувия, создает историческую аллегорию «Тибуртинская сивилла, предсказавшая явление Мессии Августу», обращается к политической злобе дня в «Читателях газет», откликнувшись на революционные события в Польше. Кипренский спешит продемонстрировать универсальность своего таланта, убедить, что он не отстал, находясь в Петербурге, ни от младших соотечественников Сильвестра Щедрина и Карла Брюллова, завоевавших на итальянской земле прочную славу, ни от французских собратьев по кисти, воспевающих кипение революционных страстей.
Но историческая аллегория, взявшая у Кипренского много времени и сил, желанного успеха и удовлетворения не принесла, встретив непонимание даже у благожелательно настроенных к нему русских любителей художеств…
Иными были результаты, когда Кипренский, оставаясь верным признанию, обращался к лирическим камерным карандашным и живописным портретам, в которых поднимался до прежних высот, либо возвращался к жанру, либо выступал в новой для себя области пейзажной живописи. Правда, некоторые его портретные образы, созданные в неаполитанские годы, по мнению современных исследователей, тоже страдают несвойственным его прежней манере прозаизмом.
Да, такие работы, как, например, портрет итальянского доктора Мазарони, написанный Кипренским в 1829 году, самодовольного краснощекого толстяка — действительно откровенно прозаичен по своему образному решению. Однако считать это признаком некоего упадка творческих сил художника никак нельзя уже потому, что с точки зрения технической полотно это написано с подлинно виртуозным блеском. Кипренский здесь не искал в модели душевных глубин, потому что их, видимо, и не было у этого самовлюбленного, посредственного человека. Орест изобразил доктора таким, каким он был и каким его видел художник, который, обгоняя свое время, на этом полотне создал глубоко реалистический портретный образ, подкупающий именно правдой жизни.
Но другие его портретные работы очаровывают прежним поэтическим восприятием личности человека, проникновенным лиризмом, горячим чувством сопричастности с моделью. Среди них, пожалуй, больше всего ему удаются портретно-жанровые картины с неаполитанских подростков, которые становятся героями целой серии его живописных полотен: «Неаполитанские мальчики», «Мальчик-ладзарони», «Девочка с виноградом», «Девушка с колосьями».
