Кипренскому последнее время и впрямь не везло. Уж как важно было побыстрее окончить замышленный им в 1833 году большой групповой парадный портрет сестер М. А. Потоцкой и С. А. Шуваловой с эфиопянкой, но работа над этим полотном бесконечно затягивалась совсем не по его вине. А он хотел здесь вновь помериться силами с удачливым Брюлловым, обогатить русское портретное искусство новыми приемами, до которых не додумался еще изобретательный Карл. Орест Адамович, конечно, при этом не пренебрегал ни добрыми традициями, ни модными увлечениями, ни особенностями собственной манеры. Сестер он решил изобразить на террасе на фоне тяжелых алых занавесей с кистями и открывающимся за ними простором Неаполитанского залива. В центре картины — девочка-эфиопянка. Слева от нее Кипренский поместил во весь рост С. А. Шувалову, которая поет, аккомпанируя на мандолине и слегка склонившись к своим слушательницам. Справа от служанки сидит М. А. Потоцкая, по мысли художника, завороженная, как и чернокожая девочка, музыкой и пением, которые должны были, помимо силуэта и цвета, обеспечить внутреннее, эмоциональное единство групповому портрету. Роскошные одеяния сестер и экзотическое платье эфиопянки, их украшения, узоры драпировок, корзина с плодами, краски залива — все было задумано так, чтобы в полном блеске проявилось живописное мастерство автора картины.
Но когда работа над полотном уже сильно продвинулась, обнаружилось, что у М. А. Потоцкой появились признаки тяжелого душевного недуга, который позднее сведет ее в могилу. Она без конца пропускала сеансы, затянув на несколько лет окончание картины, главной идее которой ее болезнь нанесла непоправимый удар, сделала неосуществимым замысел об эмоциональном единстве изображенных, ибо застывшая фигура графини с окаменевшим лицом говорит о чем угодно, но только не о восхищении музыкой и пением. Как Орест Адамович ни бился, завершить картину согласно своим замыслам он так и не смог…
По-прежнему Кипренскому не удавалось вырваться из жестоких тисков безденежья. Братья Голицыны за свои портреты, конечно, заплатили, но Торвальдсена Кипренский писал бесплатно, из дружеских побуждений. Портрет сестер оставался незаконченным и тоже не приносил никаких доходов. Была надежда на щедрые заказы со стороны русских, путешествовавших по Италии, среди коих оказался В. А. Жуковский. Василий Андреевич, конечно, не забыл старого приятеля, посетил его студию, посмотрел и старые и новые его произведения, но работы художникам прославленный поэт не задал, ибо был в Риме всего несколько дней. Граф Дмитрий Николаевич Шереметев принял «Читателей газет» и «Ворожею», как назвали в России «Цыганку, гадающую у свечи», но платить за картины не торопился. Кипренский не раз напоминал забывчивому графу о долге и даже в конце концов разразился стихами:
В поисках заказов он колесит по всей Италии, обратные адреса его писем помечены Миланом, Болоньей, Флоренцией. В Милан он отправился, вероятно, в надежде получить заказ от Юлии Павловны Самойловой, но удалась или нет эта затея, никаких сведений до нас не дошло. Во всяком случае в письме к Оленину из Милана от 11 октября 1834 года он об этом не говорит ни слова. «Честь имею уведомить, — пишет художник президенту Академии художеств, — что я весною, по окончании портретов графини С. А. Шуваловой и сестры ее… Потоцкой, кои написаны в целый рост на одной картине, с восторгом возвращусь в любезнейшее Отечество… А теперь нахожусь я в Милане, куды приехал на пять дней. Работы же мои все будут докончены в Риме».
Не ясно, что делал и с кем встречался Орест Адамович и в Болонье. Зато цель его приездов во Флоренцию известна. Здесь в русской миссии служил Михаил Александрович Голицын, который, покровительствуя художнику, организовал ему заказы на портреты от своих коллег, русских дипломатов, и от некоторых флорентийцев. Об этих заказах сам Кипренский писал в другом своем письме из Милана, где он говорил, в частности: «Весною, по окончании некоторых работ, начатых во Флоренции, явлюсь с восторгом в Отечество, и дам отчет моими произведениями, что я в Италии времени не потерял».
По крайней мере о части этих флорентийских работ современникам было известно. Это — портрет г-жи Пуччи и так называемый «Паж», написанный, как говорит предание, с «молодого флорентийца благородной фамилии».