Кипренский как первый русский портретист романтического направления должен был бы быть всецело на стороне В. А. Жуковского и его партии. Но он в это же самое время оставался еще и художником исторического жанра, ибо никогда не переставал мечтать о триумфе на поприще исторической живописи и только ждал своего часа. Классицистическая эстетика «Беседы» поэтому не могла быть вовсе чужда Кипренскому, она занимала еще достаточно места в его мировоззрении как художника.
Но сердцем, душою, всем живописным темпераментом он был романтиком и, следуя этому методу, создал уже свои лучшие работы, которые в то же время были лучшими работами русской романтической портретной живописи. Нельзя считать случайным, что портрет А. С. Шишкова Орест сделал совсем в другой манере по сравнению с портретом В. А. Жуковского.
Шишкова Кипренский написал в стиле старых русских мастеров, создавая образ просвещенного русского вельможи. В парадном мундире, с лентой и орденами А. С. Шишков изображен сидящим в кресле в три четверти оборота к зрителю. В левой руке он держит листы бумаги с письмом или рукописью, правой опирается на столик, на котором небрежно брошены две книги в переплетах с золотым тиснением. Седая грива волос, волевое лицо с несколько тяжелым подбородком. Основатель «Беседы любителей русского слова», автор трактата «Рассуждения о старом и новом слоге российского языка», адмирал, член Государственного совета, почетный член Академии наук, президент Российской академии, министр народного просвещения и глава цензурного ведомства, А. С. Шишков изображен здесь так, как подобало изображать в старину людей его калибра — в полном соответствии с требованиями и нормами парадного классицистического портрета, то есть с теми требованиями и нормами, которые адмирал отстаивал в ходе борьбы с карамзинистами в литературе.
Кипренский, написавший этот портрет в 1825 году, после первой поездки в Италию, проявил в нем поразительную гибкость своей кисти. Глядя на портрет А. С. Шишкова, трудно, почти невозможно поверить, что его написал тот же художник, который создал портреты Адама Швальбе, мальчика А. Челищева, «Молодого человека в розовом шейном платке», который «изобрел» лирический русский камерный карандашный портрет, окончательно возвестивший наступление новой эпохи в отечественном портретном искусстве.
И совсем в другой манере по сравнению с А. С. Шишковым написал Кипренский в 1816 году портрет В. А. Жуковского. Художник знал поэта и как вдумчивого редактора журнала «Вестник Европы», мысли которого о литературе и искусстве во многом совпадали с воззрениями самого Кипренского, и как неистощимого на выдумки и веселые проказы лидера «Арзамаса», орудием смеха боровшегося за победу новых тенденций в отечественной словесности, и как милого человека, друга своих друзей, необычайно доброжелательного и мягкого. Но еще Кипренскому было ведомо, что Василий Андреевич был незаконнорожденный и как таковой был обречен после своего появления на свет на ярмо крепостного рабства, не будь у его отца, «честнейшего и благороднейшего» надворного советника Афанасия Ивановича Бунина, приятеля, мелкопоместного и бездетного дворянина Андрея Григорьевича Жуковского, который согласился усыновить мальчика, дать ему свою фамилию, а вместе с нею и дворянство. Что, однако, не избавило Василия Андреевича от судьбы социально отверженного, от двусмысленного положения в семье Буниных, от трагической неустроенности в личной жизни…
Кому, как не Кипренскому, тоже незаконнорожденному и тоже лишь на бумаге имевшему отца, а мать — в роли барской наложницы, кому, как не Кипренскому, было лучше знать душевные терзания Василия Андреевича, по приезде в Петербург переживавшего одну из самых горьких годин в своей жизни, когда он писал: «О, Петербург, проклятый Петербург с своими мелкими, убийственными рассеяниями! Здесь, право, нельзя иметь души! Здешняя жизнь давит меня и душит!»
Кипренский, однако, работая над портретом, взял в Жуковском главное — его романтическую музу. Василия Андреевича он показал в минуту творческого озарения. На темном, почти нейтральном фоне, на котором угадываются клубящиеся облака, гнущиеся от бури деревья, причудливые силуэты таинственного средневекового замка, выступает сливающаяся с фоном фигура поэта, застигнутого живописцем в тот момент, когда на его устах, кажется, рождаются строки новой баллады:
