Внимательно следя за ходом советско-финляндской войны, Троцкий уделял существенное внимание объяснению причин, заставивших Сталина развязать её. «В Прибалтике Кремль ограничил свои задачи стратегическими выгодами,— писал он,— с несомненным расчётом на то, что опорные военные базы позволят в дальнейшем советизировать и эти бывшие части царской империи. Успехи в Прибалтике, достигнутые дипломатическими угрозами, натолкнулись, однако, на сопротивление Финляндии. Примириться с этим сопротивлением означало бы для Кремля поставить под знак вопроса свой „престиж“ и тем самым свои успехи в Эстонии, Латвии и Литве. Так, вопреки первоначальным планам, Кремль счёл себя вынужденным прибегнуть к военной силе» [429].
Осечка с Финляндией произошла совсем не случайно. «Не сумев оценить традицию долгой борьбы финского народа за независимость, Сталин полагал, что сломит правительство Гельсингфорса [Хельсинки] одним дипломатическим нажимом. Он грубо просчитался». Сперва советская печать «обещала впереди ряд чудес, осуществляемых без пролития крови, силою одних гениальных комбинаций. Вышло не так». Тогда Сталин, столкнувшийся с неуступчивостью финского правительства, вместо того, чтобы перестроить свой план, стал угрожать. «По его приказу „Правда“ давала обещание покончить с Финляндией в несколько дней. В окружающей его атмосфере византийского раболепства Сталин сам стал жертвой своих угроз: они не подействовали на финнов, но вынудили его самого к немедленным действиям. Так началась постыдная война — без необходимости, без ясной перспективы, без моральной и материальной подготовки, в такой момент, когда сам календарь, казалось, предостерегал против авантюры» [430].
Предполагавшаяся «военная прогулка» в Финляндию превратилась в беспощадную проверку всех сторон тоталитарного режима. Обнаружилось, что «чудовищная централизация всей промышленности и торговли, сверху донизу, как и принудительная коллективизация сельского хозяйства, вызваны вовсе не потребностями социализма, а жадностью бюрократии, которая всё, без остатка, хочет иметь в своих руках. Это отвратительное и ненужное насилие над хозяйством и человеком… нашло теперь жестокую кару в снегах Финляндии» [431].
Война показала «несостоятельность общего руководства и непригодность высшего командного состава, подобранного по признаку покорности, а не таланта и знания. Война обнаружила, сверх того, крайнюю несогласованность разных сторон советского хозяйства, в частности, жалкое состояние транспорта и разных видов военного снабжения, особенно продовольственного и вещевого. Кремль строил не без успеха танки и аэропланы, но пренебрёг санитарной службой, рукавицами, зимней обувью. О живом человеке, который стоит за всеми машинами, бюрократия попросту забыла» [432].
Троцкий писал, что он не предвидел первых поражений Красной Армии, поскольку не мог предполагать, «какая степень безголовости и деморализации царит в Кремле и на верхах обезглавленной Кремлём армии» [433]. Он не сомневался в том, что конечный результат борьбы предрешён соотношением сил гигантского СССР и маленькой Финляндии. В конце концов Красная Армия раздавит финляндскую армию; «но уже теперь с уверенностью можно сказать одно: то, что произошло в первый период войны, не вычеркнут из мирового сознания никакие позднейшие успехи» [434].
Высмеивая заявления московских пропагандистов о том, что никто в Советском Союзе не рассчитывал на быструю победу, и их ссылки на морозы и снежные заносы, Троцкий писал: «Поразительный аргумент! Если Сталин и Ворошилов не умеют читать военной карты, то они, надо думать, умеют читать календарь. Климат Финляндии во всяком случае не мог быть для них тайной. Сталин способен с большой энергией использовать обстановку, когда она создана помимо его активного участия и когда выгоды бесспорны, а риск минимален. Он — человек аппарата. Война и революция — не его стихия. Где нужны были предвидение и инициатива, Сталин не знал ничего, кроме поражений. Так было в Китае, в Германии, в Испании. Так происходит сейчас в Финляндии» [435].
К этим мыслям Троцкий вернулся после «победоносного» мира, заключённого Советским Союзом с Финляндией. В статье «Сталин после финляндского опыта» он подчёркивал, что «в течение двух с половиной месяцев Красная Армия не знала ничего, кроме неудач, страданий и унижений: ничто не было предвидено, даже климат. Второе наступление развивалось медленно и стоило больших жертв. Отсутствие обещанной „молниеносной“ победы над слабым противником было уже само по себе поражением… Трагическая авантюра закончилась бастардным миром: „диктатом“ по форме, гнилым компромиссом по существу… В результате международное положение СССР не укрепилось, а стало слабее. Сталин лично вышел из всей этой операции полностью разбитым… Авторитету диктатора нанесён непоправимый удар» [436].