Научившись легко говорить на арабском, Гертруда предприняла первую из пяти своих выдающихся экспедиций по Ближнему Востоку. Четырехмесячное странствие верхом началось в 1905 году в Иерусалиме, оттуда она отправилась в горы Джебел-Друз, через Сирийскую пустыню в Дамаск и на север в Алеппо. Она прошла Турцию от Антиохии на юге через Анатолию к Константинополю, проехав на поезде лишь последнюю пару сотен миль. В 1907 году Гертруда высадилась в Смирне на Средиземноморском побережье Турции и снова-таки верхом проехала по нескольким крупным археологическим раскопкам, делая остановки, чтобы дождаться зафрахтованного вагона со своим багажом. Постепенно забирая на восток, она дошла до Бинбир-Килисе, где работала с профессором Рамсеем до отъезда поездом через Константинополь.
Самое долгое путешествие Гертруды началось в феврале 1909-го в Алеппо, по северному маршруту через пустыню к реке Евфрат – теперь этот район находится на северо-западе Ирака. Этим длинным маршрутом Гертруда направлялась в Багдад. В окрестной пустыне, с некоторой для себя опасностью, она измеряла и фотографировала величественный дворец Ухайдир с южной стороны города, потом направилась туда, где были города Вавилон и Ктесифон, чтобы оттуда выйти к Тигру. Вдоль этой реки на север Гертруда прошла мимо западных гор Ирана, через турецкую границу до истока реки на высоком плато Тур-Абдин. После пяти месяцев в седле дойдя до Мардина, она снова свернула в Константинополь.
В феврале 1911 года она вышла из Дамаска в плохую погоду. Сперва лагерь пришлось разбивать в глубоком снегу, верблюды скользили и падали на замерзшей земле. Пройдя Сирийскую пустыню на восток, она свернула на юг к Ухайдиру. Закончив там измерения дворца, которые она первый раз делала в 1909-м, и посетив Неджеф, Гертруда снова двинулась на север, остановилась на отдых в Багдаде и опять по долине Тигра направилась в южную Турцию и Тур-Абдин. Вернувшись с севера в Сирию, остановилась в Каркемише на отдых и прибыла в Алеппо в конце мая, пройдя через Бейрут.
Начав в ноябре 1913 года, Гертруда совершила эпическое путешествие на верблюдах, несколько раз пройдя насквозь Аравийскую пустыню с самым большим для себя караваном, укомплектованным слугами, погонщиками, вьючными животными и бесполезными спутниками. Она прошла через Неджд, широкую безводную пустыню из гальки и лавы, направляясь в расположенный в ее центре город Хаиль, о котором ходили боязливые легенды. Выйдя из него, Гертруда пошла к Багдаду ради короткого отдыха, чтобы оттуда снова уйти в пустыню. Перейдя Сирийскую пустыню второй раз, она достигла Дамаска в конце мая, и у нее оставалось мало времени на передышку до того, как разразилась Первая мировая война.
Перечисление этих путешествий по пустыне подряд не может передать их феноменальной длительности и трудности. Если рассмотреть в совокупности, путешествия Гертруды охватывают почти всю Сирию, Турцию и Месопотамию – грубо говоря, территорию, на которой расположены Басра, Багдад и Мосул. Она проделала больше десяти тысяч миль, и это был путь по холмам и горам, поиски бродов, отклонения от маршрутов к древним городам и контакты с шейхами. Более шестисот дней она путешествовала в седле, проехав не меньше 20 тысяч миль.
Ее путешествия происходили примерно с двухгодичными интервалами, а в промежутках она ездила в другие места и продолжала горные восхождения. В 1901-м, когда ее дед, сэр Лотиан, в возрасте восьмидесяти пяти лет решил слить компанию Беллов с компанией «Дорман Лонг», увеличился ее доход. Стали доступными полугодовые путешествия, для которых ранее требовалось финансирование от отца.
Раз за разом Гертруда направляла свои экспедиция по Ближнему Востоку в места, которые могли представлять интерес для археологии, и на территории, не нанесенные на карты. Методично обследуя местность, она по итогам своих экспедиций написала пять книг – некоторые читаемые, другие набиты информацией до неперевариваемости. Она мечтала, что когда-нибудь найдет тайную крепость, жемчужину в пустынях, а тем временем ни одной развалины на своем маршруте не оставляла без внимания. После целого дня странствий при жуткой погоде, по территориям, где кочевали воинственные племена, часто страдая от недостатка воды и провизии, она тщательно записывала события дня при свечах на складном столе в своей палатке.