1838, 25 мая – смерть бабушки, П. Н. Толстой.
Переехал с братом Дмитрием, сестрой Марией и тетушкой Т. А. Ёргольской в Ясную Поляну.
1840 – написал первое литературное произведение – поздравительные стихи Т. А. Ёргольской «Милой тётиньке».
1841, 30 августа – смерть в Оптиной пустыни опекунши А. И. Остен-Сакен.
Сентябрь – переехал с братьями и сестрой в Казань к новой опекунше, П. И. Юшковой.
1844, сентябрь – поступил в Казанский университет на восточное отделение.
1846, январь – посажен в карцер за непосещение лекций.
Перевелся на юридической факультет.
1847, март – лечился в университетской клинике от гонореи; начал вести дневник.
Апрель – бросил университет.
Май – переехал в Ясную Поляну, предпринял первые попытки заниматься сельским хозяйством.
Июль – вместе с братьями подписал акт о разделе родительского наследства.
1848, октябрь – переехал в Москву, где стал жить «очень безалаберно, без службы, без занятий, без цели».
1849, февраль – отправился в Петербург для сдачи экзаменов в университете.
Апрель – сдал экстерном экзамены на степень кандидата права.
Май – возвратился в Ясную Поляну.
Занимался музыкой. Пытался организовать школу для крестьянских детей.
1850, декабрь – переехал в Москву.
Жил «совершенно скотски, хотя и не совсем беспутно».
1851, март – начал вести «франклиновский дневник».
Октябрь – уехал на Кавказ с братом Николаем.
1852, январь – сдал экзамен на чин юнкера, зачислен на военную службу фейерверкером 4-го класса.
Сентябрь – опубликовал в девятом номере журнала «Современник» повесть «Детство» за подписью Л. Н.
1853 – участвовал в походах против чеченцев; начал работать над повестями «Казаки» и «Отрочество».
1854, январь – февраль – возвратился с Кавказа в Ясную Поляну.
Февраль – приехал в Москву.
Март – отправился в Дунайскую армию через Курск, Полтаву и Кишинев.
Апрель – прибыл в Бухарест.
Май – июнь – участвовал в осаде крепости Силистрия.
Июнь – возвратился в Бухарест.
Сентябрь – прибыл в Кишинев. Вместе с другими офицерами пытался организовать журнал «Солдатский вестник».
Ноябрь – переведен в Севастополь; получил отказ императора Николая I в разрешении издавать журнал.
1855, январь – проиграл в карты деньги от продажи родового яснополянского дома.
Март – участвовал в ночной вылазке вместе с А. Д. Столыпиным.
Апрель – служил в Севастополе на самом опасном 4-м бастионе.
Июнь – опубликовал в «Современнике» рассказ «Севастополь в декабре месяце» – первый в цикле, впоследствии названном «Севастопольские рассказы». Указание Александра II перевести рассказ на французский язык.
Август – участвовал в «неудачном, ужасном деле» – сражении на речке Черной. Падение Севастополя.
Ноябрь – уехал из Крыма в Петербург с заездом в Ясную Поляну.
Ноябрь – декабрь – жил у И. С. Тургенева, общался с Н. А. Некрасовым, познакомился с А. А. Фетом, И. А. Гончаровым, А. Ф. Писемским, А. В. Дружининым и другими писателями.
1856, январь – посетил в Орле умирающего брата Дмитрия.
Ноябрь – уволился с военной службы.
1857, январь – отправился в первое заграничное путешествие.
Март – наблюдал публичную казнь на гильотине, в ужасе бежал из Парижа.
Июль – в Баден-Бадене проиграл в рулетку три тысячи франков. Узнал о разрыве сестры с мужем. «Эта новость задушила меня». Уехал в Россию спасать сестру.
1858, сентябрь – познакомился с «милыми девочками» – сестрами Лизой, Соней и Таней Берс.
1859 – охотился с Фетом и Тургеневым. Открыл в Ясной Поляне школу для крестьянских детей. Написал повесть «Семейное счастье».
1860, июль – отправился с сестрой Марией и ее детьми во второе заграничное путешествие.
Сентябрь – присутствовал при смерти брата Николая во французском городе Гиере.
1861, февраль – посетил Лондон, познакомился с А. И. Герценом.
Март – апрель – во время заграничного путешествия изучал систему образования в Европе; пришел к мысли об издании в России своего педагогического журнала. «Цель одна – образование народа».
Апрель – приехал в Петербург.
Май – возвратился в Ясную Поляну. Назначен мировым посредником в деле освобождения крестьян. В имении Фета ссора с Тургеневым, едва не завершившаяся дуэлью.
Сентябрь – приехал в Москву, посещал Берсов, начал думать о женитьбе. «Лиза Берс искушает меня; но этого не будет».
1862, январь – выход первого номера педагогического журнала «Ясная Поляна».
Февраль – после крупного проигрыша в карты взял деньги взаймы у издателя журнала «Русский вестник» М. Н. Каткова с обязательством предоставить ему повесть «Казаки».
Май – июль – совершил поездку в Самарскую губернию для поправки здоровья.
Август – в имении родственника Берсов А. М. Исленева объяснился в любви Софье Берс.
