Толстой с беспрецедентным искусством воспроизводит кажущийся бесконечным, прерывающийся и вновь возобновляющийся поток сознания умирающего человека, различные, переплетающиеся «ходы воспоминаний», один из которых мысль о болезни, стремительно подвигающей его к концу. Больно вспоминать о далеком прошлом, но уж совсем тягостно думать о сегодняшнем — где-то далеко, в начале жизни мерцающая светлая точка по мере приближения к настоящему всё больше темнеет, становится черной. Жуткий, стремительно ускоряющийся полет — «образ камня, летящего вниз с увеличивающейся быстротой… Жизнь, ряд увеличивающихся страданий, летит быстрее и быстрее к концу, страшнейшему страданию». И уже остается лишь в оцепенении ждать «страшного падения, толчка и разрушения».
Все тенденции отступают, сломленные неудержимым порывом художественного ясновидения. Очень понятна реакция читателей-критиков, о которой, смеясь, говорил Льву Николаевичу брат: «Тебя хвалят за то, что ты открыл то, что люди умирают. Точно никто не знал этого без тебя». Отказавшись от формы записок умирающего человека, неудобной и искусственной — ведь наступает время, когда уже физически невозможен дневник, не говоря уже о том, что никакой дневник не может передать дробную и прихотливую работу мысли, особенно бурную и непрекращающуюся в периоды вынужденного «безделья», Толстой воспользовался правом художника-демиурга и развернул со всеми переходами, отступлениями, мельчайшими нюансами процесс медленного умирания, «описывая из него», как несколько косноязычно (но здесь не до соблюдения правильной гладкой речи, тем более неуместно, оскорбительно красноречие), но именно поэтому точно объяснял он в одном письме структуру повести.
Но одновременно Толстой отнюдь не самоустранился. Не покушаясь на свободу самовыражения героя, даже не стремясь упорядочить иррациональный поток мыслей, идущих разными «ходами», предоставляя возможность герою вспомнить такие мгновения жизни, которые случились с ним и только с ним, а не с каким-то иноземным и нелепым Каем, оплакать эту уходящую жизнь в своем страшном одиночестве («Он плакал о беспомощности своей, о своем ужасном одиночестве, о жестокости людей, о жестокости Бога, об отсутствии Бога»), Толстой подчеркивает обыкновенность, заурядность истории Ивана Ильича Головина. Повесть начинается с послесловия, с газетного извещения о смерти — реакция сослуживцев и родственников. Здесь буквально всё обыденно, как бы ни выглядела парадоксальной и «бесчувственной» эта обыденность. Утверждается, что «самый факт смерти близкого знакомого вызвал во всех, узнавших про нее, как всегда, чувство радости о том, что умер он, а не я». Мертвец же выглядел так, как и положено выглядеть мертвецу; лежал, «как всегда лежат мертвецы… выставляя, как всегда выставляют мертвецы, свой желтый восковой лоб», и «как у всех мертвецов, лицо его было красивое, гладкое — значительнее, чем оно было у живого». Только одна более или менее индивидуальная черточка — «торчащий нос, как бы надавивший на верхнюю губу». Достаточно и этой индивидуальной черточки, чтобы внушить страх товарищу Ивана Ильича Петру Ивановичу: «Он увидал опять этот лоб, нажимавший на губу нос, и ему стало страшно за себя». Правда, лишь на мгновение стало страшно — страх был отогнан, признан данью мрачному настроению, после чего сослуживец покойного оправился и принялся с интересом расспрашивать «о кончине Ивана Ильича, как будто смерть была такое приключение, которое свойственно только Ивану Ильичу, но совсем не свойственно ему».
И страхи Петра Ивановича обычны, они всем в той или иной степени свойственны. Как обычно, их прогоняют, словно назойливых мух. Толстой не обличает и не осуждает: так заведено, так было, так есть и так будет. От обыкновенной смерти повествование естественно переходит к истории жизни героя, которая «была самая простая и обыкновенная и самая ужасная». Ничего исключительного, ничего из ряда вон. Иван Ильич не карьерист, как отец («тайный советник, ненужный член разных ненужных учреждений») и пошедший по его пути старший брат, но и не неудачник, как младший — enfant terrible семьи. Он средний сын, во всем умеренный и обыкновенный, комильфотный, «умный, живой, приятный и приличный человек». Всему отдал дань — «но всё в известных пределах, которые верно указывало ему его чувство», «больших гадостей» не делал.