Детские годы наложили отпечаток на всю дальнейшую жизнь Рузвельта и оказали влияние на формирование его личности. Когда Франклину было всего восемь лет, у отца случился первый сердечный приступ. Франклин был опечален и встревожен, но решил скрыть свои чувства от отца. По-видимому, именно этот момент положил начало привычке Рузвельта скрывать свои настоящие чувства за маской веселости и оптимизма. В течение всей жизни, и в особенности тогда, когда он был президентом, его друзья и враги в равной степени сетовали на то, что они никогда не могли быть уверены, что «он говорит то, что думает на самом деле». Таким образом они хотели деликатно объяснить, что никогда не могли быть уверены, что Рузвельт не лжет им в глаза. «Когда я разговариваю с ним, он говорит: “Отлично! Отлично! Отлично!” — жаловался Хьюи Лонг. — Но на следующий день к нему идет Джо Робинсон [политический противник Лонга], и он снова говорит: “Отлично! Отлично! Отлично!” Возможно, он говорит “отлично” всем»[217].
В 1896 году Франклин Делано Рузвельт покинул родительское гнездо и начал учиться в Гротоне. Этот переход дался ему нелегко. С раннего детства разговаривавший по-немецки со своей немецкоязычной гувернанткой и по-французски с домашними учителями, а также привыкший говорить по-английски высокомерно во всех других обстоятельствах Рузвельт раздражал остальных студентов. Однако со временем его твердая решимость приспособиться (почти маниакальное стремление быть похожим на других) дала свои плоды и его социальный статус повысился. Он не был особо одаренным студентом. Наибольших успехов ему удалось добиться в пунктуальности и аккуратности. На самом деле принято считать, что Франклин Рузвельт был почти «интеллектуальным карликом». Он редко читал книги, а те книги, которые он читал, никогда не были сложными. Историк Хью Галлахер пишет: «У него были разносторонние знания и много интересов, но он не отличался глубиной»[218].
Рузвельт очень завидовал своему двоюродному брату Тедди Рузвельту. Когда Франклин стал студентом Гарвардского университета в 1904 году, он начал копировать манеры «сохатого». Так же многие либералы, родившиеся в период всплеска рождаемости, например Билл Клинтон и Джон Керри, в молодости подражали Джону Ф. Кеннеди. Молодой Франклин, точь-в-точь как кузен Тедди, растягивал первый слог слова delighted («очень рад») восклицал bully! («браво!», «молодец!») и носил очки-пенсне.
Во время учебы в колледже Рузвельт тайно ухаживал за своей кузиной в пятом колене Элеонорой. Этот союз, на который многие смотрели скептически, на деле оказался мощным политическим симбиозом. Спокойный и мягкий Франклин искал в своей второй половине те качества, которые отсутствовали у него самого. Элеонора обладала твердыми убеждениями, стойкостью, серьезностью и чрезвычайно полезными связями. Она прекрасно уравновешивала «легковесность» своего мужа. Мать Франклина, которая держала своего сына в полном подчинении (отчасти посредством достаточно жесткого ограничения его расходов) пока не умерла в 1941 году, была против этого брака. Но видя решимость Франклина, она в конце концов дала свое согласие, и в 1905 году состоялась свадьба. Тедди, дядя Элеоноры, был посаженым отцом.
К тому времени Франклин Рузвельт учился на юридическом факультете Колумбийского университета. Он так и не получил степени, но сдал экзамен на право ведения адвокатской деятельности и стал вполне заурядным адвокатом. В 1910 году ему предложили баллотироваться в Сенат штата Нью-Йорк от округа Датчесс главным образом благодаря его состоянию, имени и связям. Председатель Демократической партии округа Эдвард Э. Перкинс согласился включить в список этого молодого щеголя в основном в надежде на то, что Рузвельт пополнит партийную казну и оплатит его собственную избирательную кампанию. На встречу с Перкинсом и другими партийными боссами Франклин Делано Рузвельт пришел в костюме для верховой езды. Перкинсу не понравился этот молодой аристократ, однако он согласился, сказав: «Вам придется снять эти желтые туфли и надеть нормальные брюки»[219]. Рузвельт охотно принял предложение и победил на выборах. В законодательном собрании штата, так же как в Гротоне и Гарварде, он обрел совсем немного друзей и считался «интеллектуальной посредственностью». Коллеги часто смеялись над ним, называя его в соответствии с инициалами Feather Duster Roosevelt[220].
Тем не менее Рузвельт зарекомендовал себя как прогрессивный сенатор штата и в 1912 году сравнительно легко переизбрала на второй срок благодаря дружбе с Луисом Хау, блестящим политическим советником, который показал ему, как расположить к себе представителей враждебно настроенных избирательных округов. Но он так и не доработал до окончания второго срока, так как был назначен Вудро Вильсоном на пост помощника министра военно-морских сил (ВМС). Франклин был в восторге от получения той же должности, с которой «дядя Тедди» (после брака с Элеонорой Теодор стал его дядей) начал стремительное восхождение на политический Олимп 15 годами ранее.