С властями у Окуджавы отношения были сложными: «…само имя Окуджавы было для советской власти подозрительным. Она чувствовала в нем хотя и не явную (как, например, у Александра Галича, автора очень острых песен), но безусловную оппозиционность, нежелание играть по общепринятым правилам компромисса, когда издания, квартира, дача предоставляются в обмен на лояльность и “нужную” направленность творчества. А этот поэт ведет себя независимо. Пишет не о строителях коммунизма, а о каких-то странных “бумажных солдатах” и “московских муравьях”. Намекает в песнях на кого-то из власть имущих (“Песенка о петухах”) или даже на всю советскую систему».
О Советском Союзе Окуджава с грустной иронией писал и пел:
Окуджава позволял себе в Париже, прямо в концертном зале на глазах у кагэбэшников из советского посольства, обняться с другом-эмигрантом, писателем Виктором Некрасовым, а ведь тогда слово «эмигрант» было едва ли не синонимом слова «враг». Окуджава даже за границей печатался, а это уж вовсе был «грех» совершенно непростительный! Ю.М. Даниэль и А.Д. Синявский, писатели того же поколения, заплатили за это (их обвинили в антисоветской агитации) несколькими годами тюремного заключения.
Как было замечено в одной из статей о свободолюбивом поэте, «позиция лирического героя Окуджавы, позиция, которую он предлагает своему читателю и слушателю, – это позиция опального дворянина, или, если без метафор, опального интеллигента».
В 90-е годы Окуджава в основном жил на даче в Переделкине. В эти годы он выступал с концертами в Москве и Санкт-Петербурге, в США, Канаде, Израиле.
Булат Окуджава жил среди нас <…> Его жизнь тесно сплетена с историей российского двадцатого века, несколько раз эта история проехалась по его биографии асфальтовым катком, а однозначно оценить великие и страшные события, пристрастным свидетелем и участником которых ему довелось быть, вряд ли смогут даже потомки <…> Наверное, другой персонаж не вызвал бы такой полемики. Но Окуджава – случай особый: каждый чувствует его личной собственностью. С помощью сложных, сугубо индивидуальных приемов <…> он создавал рамочные конструкции, в которые слушатель может поместить себя и свою судьбу – так сказать, пропитать его стихи, песни и даже прозу личными биографическими обстоятельствами. Каждый был уверен, что Окуджава поет лично для него и о нем. Каждый – кроме тех, кто с первых звуков его песен и самого имени испытывал к нему необъяснимую, избыточную злобу, подобную той, какую ладан вызывает у чертей.
В 1991 году Окуджава перенес операцию на сердце в США, а 23 июня 1995 года состоялся его последний концерт в штаб-квартире ЮНЕСКО в Париже.
