ликий князь «... посла рать в Югру лыжную, Устюжан до Вычагжан, Вымич, Сысолян, Двинян, Пинежан, а воеводы были с ними князь Семен Федорович Курбский, да князь Петр Ушатой, да Василей Бражник Иванов сын Гаврилова. Они же ходивше на лыжах пеши зиму всю, да Югорскую землю всю вывоевали и в полон вели» 25. Поход 1499—1501 гг. явился первым крупным военным и экономическим мероприятием московского князя, проведенным им в северо-восточных областях русского государства. Именно в результате этого похода на северо-восток на рубеже XV—XVI вв. и возникает Пустозерский острог.
Первую перепись — «письмо» Пустозерска сделали лишь в 1563—1564 гг. Яким Романов и Никита Пятунин, а в 1574—1575 гг. «дозор» производили писец Василий Третьяков-Дементьев сын Агалин и подьячий Степан Федоров сын Соболев, после чего Пустозерская волость вплоть до 1678—1679 гг. не подвергалась ни «письму», ни «дозору» (в этих годах волость переписывалась под руководством стольника и воеводы Гаврила Тухачевского). Книга «дозора» Агалина хранилась в Пустозерской приказной избе до конца XVII в., в 1670 г. она упоминается в списке «архивных дел», принятых воеводой Григорием Нееловым. Книга этого «дозора» не дожила до наших дней, но именно в ней содержались ценные сведения о Пустозерске второй половины XVI в. В 1669 г. пустозерский воевода Иван Неелов сообщал царю о том, что у него есть книга «письма Василия Огалина да подьячего Степана Федорова 82-го года ветха, а в ней написано волость Пустоозерская да Усцелемская слободка, а острогу и тюрьмы в Пустоозере не было...», т. е. данные последнего в XVI в. «дозора» (1574—1575 гг.) в Пустозерске острога не зафиксировали. Из переписки того же воеводы с царем становится известной точная дата возобновления Пустозерского острога — 1665 г.
Существование укреплений в Пустозерском остроге можно связывать с теми событиями, которые происходили на севере в это время. Иноземные купцы настойчиво желали избавиться от русского посредничества в торговле с северо-восточными районами европейского Севера и Сибирью, установить непосредственные контакты с промысловыми районами.
На протяжении XVII в. при смене пустозерских воевод давался царский «наказ». Новый воевода, вступающий в должность, обязан был у прежнего «взяти острог и острожные ключи, и наряд и в казне зелье и свинец и всякие пушечные запасы», принять документы, хранящиеся в Приказной избе. Особо подчеркивалось жить в мире с «окологородной самоядью»— «держать ласка и береженье, и государеву дань велети с них имати данщикам прямую, а неправд бы им никоторых чинить не велеть». Эта заинтересованность в мирных отношениях с местным населением объясняется главным образом получением регулярной дани «мяхкой рухлядью».
Основная часть царского наказа посвящена той роли Пустозерского острога, которую он должен играть как военный, сторожевой и экономический форпост русского государства: «... кораблям никаким приставать и торговать не давать, и мимо Пустозерской острог на кораблях никаких людей к Сибирской стороне отнюдь никакими мерами не пропускать ...к Пустозерскому острогу приставать ничего для и отошли бы они назад». Под «никакими» торговцами царский наказ имеет в виду иноземных купцов — «а в Пустозерском остроге торговать им не с кем, место пустое, поставленное для опочиву Московского государства торговых людей, которые ходят из Московского государства в Сибирь торговати...» .
Одна из задач Пустозерского острога состояла в том, чтобы противостоять волнениям «немирной самояди», которая ставила под угрозу бесперебойное поступление даннического «мягкого золота». Так, в 1669 г. с Холмогор в Пустозерский острог по указу царя были посланы «500 стрелцов со всем строем, для приходу войною Карачевской самояди и остяков на Пустозерский острог», а пока стрельцы не прибыли, воевода должен был «от воровской самояди жить бережно, ...чтоб их до Пустоозерского острогу не допустить».
Вряд ли в это время Пустозерская крепость была готова к сколько-нибудь существенным военно-оборонительным мероприятиям. Состояние военного снаряжения ее хорошо охарактеризовано по документу 1670 г. По «росписному списку» Пустозерского острога при передаче его воеводой Иваном Савиновичем Нееловым воеводе Григорию Михайловичу Неелову новый воевода получил: «...государев острог и острожные ключи. А в остроге в анбаре 20 государевых пищалей ручных з жагры (ручки) перепорчены и перержавели, к стрельбе не годны, да пищаль з замком, да в осыпном земляном погребе государевы зелейные казны 805 пуд с полупудом пороху, 61 пуд свинцу» 28. В 1680 г. воевода Андреян Хоненев отписывал царю о ветхости в Пустозерском остроге житниц, зелейного погреба и тюрьмы.
