Но в суматохе, сопровождавшей приход Путина к власти, едва ли кто-то хотел замечать зловещие знаки. Он начал кампанию с прощания со своим наставником, с человеком, который представил его Семье как прогрессивно мыслящего демократа. Внезапно умер Анатолий Собчак. Он вернулся в Россию из вынужденной командировки в Париж предыдущим летом, незадолго до назначения Путина на пост премьер-министра. Уголовное дело против Собчака, связанное со взяточничеством, закрыли — вероятно, сам Путин похлопотал. А теперь бывший протеже Собчака стремительно поднимался по карьерной лестнице и уверенными шагами шел прямо к креслу лидера нации. Больше не нужно было беспокоиться о возможных преследованиях. Со стороны могло показаться, что Собчак поддерживает предвыборную кампанию Путина. Но, по славам Пугачева, он предупреждал, что выдвижение Путина — ошибка, а в ноябре 1999 года внезапно разразился гневной тирадой в адрес питерского ФСБ и других правоохранителей, обвинив их в захвате Балтийского морского пароходства и заявив, что тех, кто обанкротил порт, нужно отправить в тюрьму. Такая публичная критика постсоветских правоохранительных органов города была вопиющим и единичным случаем.
Собчак умер 20 февраля 2000 года. В тот день рядом с ним был Шабтай Калманович — человек из теневого альянса спецслужб и ОПГ, агент КГБ, в 1988 году осужденный в Израиле на пять лет за шпионаж в пользу СССР. После освобождения он завязал тесные отношения с лидерами самой влиятельной Солнцевской группировки. Калманович был ближайшим партнером бизнесмена, через которого в Петербургском морском порту шел импорт южноамериканских фруктов, и, по словам бывшего чиновника горсовета, тоже вовлеченного в контрабанду. Вдова Собчака считала Калмановича другом семьи. Однако для ФСБ он был «влиятельным участником Солнцевской организации, миллионером, русским эмигрантом, связанным с агентами КГБ и высокопоставленными государственными чиновниками в России, Израиле и других правительствах мира».
Казалось, Петербургский морской порт преследует Собчака всюду. В Париже его ближайшим соседом оказался один из главарей Тамбовской ОПГ Илья Трабер, который подружился с Собчаками в начале девяностых годов во время операций с антиквариатом. А перед смертью про порт ему напомнил и Калманович. В тот день, пожаловавшись на боли в груди, Собчак вернулся в отель пораньше. Он был в Калининграде, читал курс лекций в местном университете. Через полчаса его в бессознательном состоянии нашел «человек из соседнего номера». Дверь была не заперта. По каким-то причинам в течение следующего получаса никто не вызвал скорую, а через десять минут после приезда врачей Собчак был мертв. Как сказала вдова Собчака, его нашел Калманович.
Местные органы инициировали расследование, подозревая отравление, но вскоре объявили, что Собчак скончался от естественных причин. Ранее он перенес инфаркт. Однако некоторые его коллеги до сих пор задаются вопросом: не знал ли он чего-то такого, что не понравилось бы людям Путина? Собчак был посвящен в подробности темного бизнеса Путина в Санкт-Петербурге: схем «сырье в обмен на продовольствие», отмывания денег Тамбовской группировки через компанию SPAG, приватизации и расхищения Балтийского морского пароходства, в результате чего Трабер заполучил порт и нефтяной терминал. Никто не мог объяснить, почему скорую не вызвали сразу.
— Я не верю в то, что его смерть была естественной, — сказал один из бывших партнеров Трабера. — Он слишком много знал.
Конечно, от него избавились, но оказались достаточно сообразительными и не оставили следов.
Вдова Собчака Людмила Нарусова рыдала над гробом мужа в Таврическом дворце Петербурга. Путин утешал ее, а потом публично раскритиковал тех, кто обвинял бывшего мэра в коррупции, и заявил, что Собчак умер, не выдержав травли и преследований. Гламурная блондинка Нарусова, которая позже подастся в политику и станет сенатором в Совете Федерации, казалось, продолжала верить в преданность Путина. И только единожды, много лет спустя, она позволила себе усомниться в причинах смерти Собчака. Это случилось в ноябре 2012 года, вскоре после внезапного завершения ее политической карьеры: ее кандидатуру сняли во время подготовки к перевыборам. При Путине были искоренены последние парламентские свободы, а она слишком громко выступала с критикой. Ее отстранение и окончательное подавление политической активности в стране, по словам Нарусовой, «разрушило определенные иллюзии». Она утверждала, что знала Путина как «абсолютно честного, достойного и преданного человека», но при этом ей казалось, что его испортило окружение. После смерти мужа она заказала независимое вскрытие, и оно показало, что Собчак умер от остановки сердца. Но Нарусова не сказала, что именно произошло — согласно экспертизе, это не было следствием инфаркта.