Несмотря на свою широкую популярность, фигура Шеппарда во многом остается для нас загадочной. Мы можем предположить, что одержимость идеей побега развилась у него в детстве, когда он жил в работном доме на Бишопсгейте, а свою поразительную сноровку этот легендарный вор приобрел, работая у плотника в учениках; очевидно, что именно там он научился пользоваться напильниками и резцами. Он был жестоким и бессовестным человеком, но серия его побегов из Ньюгейта преобразовала всю атмосферу города, большинство жителей которого восторгалось его отвагой. Вырваться из стен самого наглядного символа подавляющей власти — из «черной тучи», преследовавшей Босуэлла, — значило в известном смысле освободиться от всех уз обычного мира. Таким образом, мы можем приравнять опыт жизни в тюрьме к опыту жизни в самом городе. Это привычная и зачастую оправдывающая себя аналогия, но история Джека Шеппарда позволяет увидеть в ней нечто новое. Он практически никогда не покидал Лондона, хотя мог и даже должен был сделать это ради собственного спасения; например, проведя три дня в бегах в Нортгемптоншире, он приехал обратно в столицу. После своего предпоследнего побега из Ньюгейта он вернулся в Спитал-филдс, где жил в раннем детстве. Сбежав из тюрьмы в последний раз, он отказался уезжать из Лондона, несмотря на мольбы родных. В этом смысле он был истинным лондонцем, который не мог и не хотел действовать вне собственной территории.
У него были и другие черты подлинного лондонца. После своих побегов он скрывался под личинами разных мастеровых и любил совершать эффектные поступки. Проехать в карете через Ньюгейт — это было поистине гениальной драматургической находкой. Шеппард был нечестивцем вплоть до полного неверия, а его бунт против собственности имел нечто общее с эгалитаризмом «черни». После одного из его побегов в уличной брошюрке можно было прочесть восторженные слова: «Горе лавочникам и горе торговцам всяким товаром, ибо рыкающий лев опять на свободе!» Так Джек Шеппард стал неотъемлемой частью лондонской мифологии, и его свершения были воспеты в стихах, балладах, пьесах и прозе.
В 1750-м смрад Ньюгейта распространился по всему окрестному району. Тогда стены тюрьмы были вымыты уксусом, а внутри соорудили вентиляционную систему, причем семеро из одиннадцати членов рабочей бригады заразились «тюремной лихорадкой» — по этому факту можно судить об уровне заболеваемости и среди заключенных. Пять лет спустя обитатели Ньюгейт-стрит по-прежнему «не могли спокойно выйти за порог», а покупатели не желали посещать местные лавки, «опасаясь заразы». Были даже рекомендации для тех, кто мог очутиться поблизости от арестантов: «ради осторожности ему следует опорожнить кишки и желудок за день-два до этого, дабы удалить из них всякое гнилостное или гнилоподобное вещество, кое может там оказаться».
В 1770 году тюрьма была заново отстроена Джорджем Дансом, и поэт Крабб охарактеризовал ее как «большое, прочное и прекрасное здание» — «прекрасное», несомненно, вследствие простоты своего назначения. «В ней нет ничего, — писал один современник, — кроме двух огромных корпусов без окон, каждый из которых представляет собой квадрат со стороной в девяносто футов». В 1780-м она была сожжена мятежниками, а через два года восстановлена по тому же проекту. Теперь она отвечала требованиям гигиены в гораздо большей степени, чем многие другие лондонские тюрьмы, но нечто от прежнего духа все же осталось. Уже через несколько лет после восстановления новая тюрьма «приобрела мрачный вид здания, населенного призраками прошлого». Былые условия жизни внутри нее также начали возвращаться, и в начале XIX века в «Ньюгейтских хрониках» сообщалось, что «буйные безумцы мечутся по камерам, наводя ужас на окружающих… пародии на свадьбы в большом ходу среди заключенных… здесь истинный рассадник и школа преступлений… самые отъявленные злодеи свободно развращают и деморализуют своих более невинных собратьев».
