В течение нескольких следующих дней, как сообщает в своей книге «Лондонские висельники» Питер Лайнбо, его видели «сапожник в Бишопсгейте и молочник в Излинггоне». На Флит-стрит он вошел в часовую лавку и обратился к подмастерью, велев ему «делать свое дело и не перенимать у хозяина дурной привычки работать до столь позднего часу». Он быстро ограбил лавку, но за ним устроили погоню, увенчавшуюся успехом. Затем его вновь отвели в Ньюгейт, поместили в отдельную камеру и «приковали к полу двойными цепями». Все приходили посмотреть на него, и все говорили о нем. Он произвел настоящую сенсацию: «народ сходил по нему с ума», результатом чего явилась «величайшая праздность среди механиков, когда-либо имевшая место в Лондоне». Иными словами, все они разошлись по тавернам и кабакам, чтобы посудачить о кудеснике. Когда в камеру к арестованному вошел священник, Шеппард обозвал его «пряничным рылом» и заявил, что «один напильник стоит всех Библий на свете», продемонстрировав тем самым искони присущий лондонцам языческий дух. «Да, сэр, я Шеппард, — сказал узник, сидя в оковах, — а все тюремщики этого города — мое стадо»[51]. У него нашли спрятанный напильник, после чего он был переведен в «Каменный замок» на пятый этаж и прикован там к полу; на руках и ногах у него были кандалы. Все эти оковы ежедневно проверялись, и сам Шеппард находился под постоянным наблюдением.
Тем не менее — и это уже действительно граничит с чудом — он сбежал снова. Каким-то образом ему удалось высвободить руки из наручников и маленьким гвоздем разжать одно из звеньев цепи, сковывающей ноги; после этого он, словно «человек-змея» с Варфоломеевской ярмарки, выскользнул из своих тяжелых оков. Куском цепи он перепилил брус, загораживающий печную трубу, и поднялся по ней в «Красную комнату», «дверь в которую не отпирали семь лет». Гвоздем он открыл замок за семь минут и выбрался в коридор, ведущий в часовню; потом с помощью штыря от одной из внутренних решеток открыл еще четыре двери, каждая из которых была заперта и заложена засовом с другой стороны. Открыв последнюю дверь, он очутился вне тюрьмы, над городскими крышами. Тут он вспомнил, что забыл одеяло — оставил его в камере. Тогда он тем же путем, через часовню и по трубе, вернулся обратно в «Каменный замок», чтобы забрать его. Затем снова вылез на крышу и по одеялу, приколотому штырем к каменной стене, бесшумно спустился на землю.
Несколько дней после этого он скрывался, притворяясь то нищим, то мясником — два самых типичных лондонских персонажа, — в то время как на улицах вокруг распевали песенки, прославляющие его последний побег. Под видом посыльного он посетил типографа, печатавшего те «Предсмертные речи», которые, как он знал или догадывался, будут сопровождать на эшафот его самого. Он ограбил ростовщика с Друри-лейн и на добытые таким образом деньги купил себе модный костюм и серебряную шпагу; потом нанял карету и под влиянием той склонности к театральным эффектам, которая, казалось, никогда не оставляла его, проехал под аркой самого Ньюгейта, прежде чем отправиться в путешествие по окрестным трактирам и кабакам. Пойманный в тот же вечер — через две недели после побега, — он был вновь помещен в тюрьму, из которой недавно выбрался с такой ловкостью; за ним постоянно наблюдали, потом отвели его в суд и снова приговорили к смерти, причем в тот день его «окружала самая многочисленная толпа, какая когда-либо собиралась в Лондоне». Согласно приговору, Шеппарда должны были повесить в течение недели. Ходили слухи, что он вырвется у Литтл-Тернмилл на Холборне, — и по дороге в Тайберн у него отняли перочинный нож, — но ему не суждено было спастись от того, что Питер Лайнбо назвал его «окончательным побегом».